Rose stroomde door vanuit de jeugdopleiding van Leeds United. Hij verliet Leeds op 25 juli 2007 voor Tottenham Hotspur. Die club verhuurde hem aan achtereenvolgens Watford, Peterborough United, Bristol City en Sunderland. Op 31 augustus 2012 leende Tottenham Rose voor één seizoen uit aan Sunderland. Hij maakte zijn debuut op 15 september 2012 tegen Liverpool. Op 29 april 2013 maakte hij zijn enige doelpunt voor Sunderland, tegen Aston Villa. Hij speelde in totaal 27 competitiewedstrijden mee. In juli 2013 keerde hij terug bij Tottenham, waar hij in het seizoen 2013/14 22 competitieduels speelde en eenmaal trefzeker was. In het volgende seizoen was Rose actiever: in 27 van de 28 gespeelde wedstrijden in de Premier League begon hij in het basiselftal. Driemaal maakte hij een doelpunt in die wedstrijden, waaronder in een met 5–3 gewonnen duel tegen kampioen Chelsea op 1 januari 2015. Niet eerder maakte Rose in één competitieseizoen zoveel doelpunten. Ook in het seizoen 2015/16 was hij een vaste waarde in het basiselftal van Tottenham.[1] In de daaropvolgende seizoenen werd zijn inbreng minder. Hij bereikte in het seizoen 2018/19 met Tottenham de finale van de UEFA Champions League. Die speelde hij van begin tot eind. Liverpool won het toernooi. In januari 2020 werd Rose voor een halfjaar verhuurd aan Newcastle United. In het seizoen 2020/21 werd hij buiten de selectie gelaten door Tottenham. Op 16 juni 2021 maakte Watford bekend dat het Rose transfervrij had vastgelegd voor twee jaar.