Diflubenzuron

Diflubenzuron
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van diflubenzuron
Algemeen
Molecuulformule	C14H9ClF2N2O2
IUPAC-naam	1-(4-chloorfenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)ureum
Andere namen	N-[(4-chloorfenyl)carbamoyl]-2,6-difluorbenzamide
Molmassa	310,69 g/mol
SMILES	Clc2ccc(NC(=O)NC(=O)c1c(F)cccc1F)cc2
InChI	1S/C14H9ClF2N2O2/c15-8-4-6-9(7-5-8)18-14(21)19-13(20)12-10(16)2-1-3-11(12)17/h1-7H,(H2,18,19,20,21
CAS-nummer	35367-38-5
EG-nummer	252-529-3
Wikidata	Q424939
Beschrijving	witte kristallijne stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H312 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273 - P280 - P501
LD50 (ratten)	(oraal) > 4640 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	(20°C) 1,56 g/cm³
Smeltpunt	227,6 °C
Onoplosbaar in	water
Nutritionele eigenschappen
ADI	0,1 mg/kg lichaamsgewicht
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Diflubenzuron (ISO-benaming) is een insecticide en acaricide uit de groep van benzoylureumverbindingen. Het is een chitine-syntheseremmer, die de vervelling van bladvretende rupsen verhindert, of de verpopping van vliegenlarven tot volwassen insecten. Op volwassen insecten heeft diflubenzuron geen invloed. Het wordt vooral gebruikt bij de teelt van appels, peren, paddenstoelen, in boom- en sierplantenkwekerijen en in de bosbouw.

Diflubenzuron is ontwikkeld door het Nederlandse Philips-Duphar en kwam in de jaren 1970 op de markt.^[1] Dimilin en Lurectron zijn merknamen van producten met diflubenzuron.

Diflubenzuron werd door de Europese Commissie (EC) op 1 januari 2009 opgenomen in de lijst van toegelaten gewasbeschermingsmiddelen.^[2] De EC heeft op 20 februari 2013 besloten om met ingang van 1 februari 2015 diflubenzuron ook toe te laten als biocide als een producttype 18. Het middel mag enkel gebruikt worden tegen maden en vliegenlarven in droge mest.^[3]

Diflubenzuron op zichzelf heeft een lage toxiciteit voor de mens. Het is niet carcinogeen of genotoxisch, maar een van de metabolieten van diflubenzuron is het giftige 4-chlooraniline, dat ook als onzuiverheid in het technisch product voorkomt. 4-Chlooraniline is carcinogeen en mogelijk genotoxisch. Aan de toelating van diflubenzuron in de Europese Unie werd de voorwaarde verbonden dat de aanvrager bijkomende gegevens moest aanleveren over het toxische potentieel van 4-chlooraniline.^[4] Het onderzoek daarvan door de Europese Autoriteit voor voedselveiligheid besloot dat de blootstelling aan 4-chlooraniline door gebruikers, omstanders en consumenten a priori een reden tot bezorgdheid was, omdat er voor kankerverwekkende stoffen geen veilige drempelwaarde kan vastgesteld worden. De concentratie van 4-chlooraniline als onzuiverheid in de geteste monsters was ook niet bekend.^[5]