Fenylethylamine

Fenylethylamine
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van fenylethylamine
Algemeen
Molecuulformule	C8H11N
IUPAC-naam	2-fenylethaanamine
Andere namen	fenethylamine, benzeenethaanamine, 2-fenylethylamine
Molmassa	121,17964 g/mol
SMILES	C1=CC=C(C=C1)CCN
InChI	1/C8H11N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7,9H2
CAS-nummer	64-04-0
EG-nummer	200-574-4
PubChem	1001
Wikidata	Q407411
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H301 - H314
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P310
VN-nummer	2735
ADR-klasse	Gevarenklasse 8
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Dichtheid	0,961 g/cm³
Smeltpunt	−60 °C
Kookpunt	200–202 °C
Vlampunt	81 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	425 °C
Oplosbaarheid in water	4,3 g/L
Goed oplosbaar in	ethanol, di-ethylether
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Fenylethylamine is een organische verbinding en een lichaamseigen stof die aangemaakt wordt als mensen verliefd zijn. Van deze stoffen bestaan ook enkele derivaten, zowel synthetische als biologisch. Voorbeelden van fenylethylamine derivaten zijn: adrenaline, noradrenaline, isoprenaline, terbutaline en amfetamine.

Kenmerken

Bij kamertemperatuur is het een kleurloze vloeistof, die goed oplosbaar is in ethanol en di-ethylether. De oplosbaarheid in water is daarentegen laag, hetgeen ligt aan het grote apolaire gedeelte van het molecuul. Zoals andere amines met een laag moleculair gewicht heeft het een eerder onaangename visachtige geur.

Synthese

Fenylethylamine

Biosynthese

Fenylethylamine kan door enzymatische decarboxylering van het aminozuur fenylalanine gevormd worden.

Laboratoriumsynthese

De verbinding kan in het laboratorium bereid worden door een condensatiereactie van benzaldehyde met nitromethaan tot bèta-nitrostyreen. De hydrogenering hiervan leidt tot vorming van fenylethylamine.

Voorkomen en eigenschappen

Fenylethylamine is een aromatische verbinding en is een biogeen amine (natuurlijk voorkomend in plant, dier en mens). Het zit ook in chocolade, kaas en rode wijn. Fenylethylamine wordt door monoamino-oxidasen (MAO) in het lichaam afgebroken.

Farmacologie

Fenylethylamine komt in abnormaal lage concentraties voor bij personen met ADHD.^[2] De stof is ook, net als andere biogene amines, bekend als veroorzaker van pseudo-allergie. Fenylethylamine induceert, net zoals amfetamine, de vrijstelling van noradrenaline en dopamine.^[3]^[4]^[5]

Externe link

(nl) MSDS van fenylethylamine

Bronnen, noten en/of referenties

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f (en) Gegevens van fenylethylamine in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 20 november 2008)
↑ (en) G.B. Baker, R.A. Bornstein, A.C. Rouget, S.E. Ashton, J.C. van Muyden & R.T. Coutts (1991) - Phenylethylaminergic mechanisms in attention-deficit disorder, Biological psychiatry, 29 (1), pp. 15–22
↑ (en) M. Nakamura, A. Ishii, D. Nakahara (1998) - Characterization of β-phenylethylamine-induced monoamine release in rat nucleus accumbens : a microdialysis study, European journal of pharmacology, 349 (2–3), pp. 163–169
↑ (en) E.M. Parker & L.X. Cubeddu (1988) - Comparative effects of amphetamine, phenylethylamine and related drugs on dopamine efflux, dopamine uptake and mazindol binding, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 245 (1), pp. 199–210. Gearchiveerd op 28 november 2021.
↑ (en) I.A. Paterson (1993) - The potentiation of cortical neuron responses to noradrenaline by 2-phenylethylamine is independent of endogenous noradrenaline^{[dode link]}, Neurochemical Research, 18 (12), pp. 1329–1336

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f (en) Gegevens van fenylethylamine in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 20 november 2008)

[2] (en) G.B. Baker, R.A. Bornstein, A.C. Rouget, S.E. Ashton, J.C. van Muyden & R.T. Coutts (1991) - Phenylethylaminergic mechanisms in attention-deficit disorder, Biological psychiatry, 29 (1), pp. 15–22

[3] (en) M. Nakamura, A. Ishii, D. Nakahara (1998) - Characterization of β-phenylethylamine-induced monoamine release in rat nucleus accumbens : a microdialysis study, European journal of pharmacology, 349 (2–3), pp. 163–169

[4] (en) E.M. Parker & L.X. Cubeddu (1988) - Comparative effects of amphetamine, phenylethylamine and related drugs on dopamine efflux, dopamine uptake and mazindol binding, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 245 (1), pp. 199–210. Gearchiveerd op 28 november 2021.

[5] (en) I.A. Paterson (1993) - The potentiation of cortical neuron responses to noradrenaline by 2-phenylethylamine is independent of endogenous noradrenaline^{[dode link]}, Neurochemical Research, 18 (12), pp. 1329–1336

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]