Hammick-reactie

De Hammick-reactie is een organische reactie, genoemd naar Dalziel Hammick, waarbij een α-picolinezuur (of een gerelateerde verbinding) in het bijzijn van een carbonylverbinding gedecarboxyleerd wordt tot een 2-pyridylcarbinol:^[1]

Reactiemechanisme

De verhitting van het α-picolinezuur (1a) leidt tot vorming van een zwitterion (1b), dat spontaan decarboxyleert tot een nieuw intermediair zwitterion (2). Dit intermediair reageert via een nucleofiele additie aan een carbonylgroep tot het intermediair alkoxide (3), dat na protonering het carbinol (4) oplevert.

Bronnen, noten en/of referenties

↑ (en) P. Dyson & D.L. Hammick (1937) - 362. Experiments on the mechanism of decarboxylation. Part I. Decomposition of quinaldinic and isoquinaldinic acids in the presence of compounds containing carbonyl groups, J. Chem. Soc., pp. 1724-1725

[1] (en) P. Dyson & D.L. Hammick (1937) - 362. Experiments on the mechanism of decarboxylation. Part I. Decomposition of quinaldinic and isoquinaldinic acids in the presence of compounds containing carbonyl groups, J. Chem. Soc., pp. 1724-1725

[1]