Joodaceetamide

Joodaceetamide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van joodaceetamide
Structuurformule van joodaceetamide
Algemeen
Molecuulformule C2H4INO
IUPAC-naam 2-joodaceetamide
Molmassa 184,96373 g/mol
SMILES
C(C(=O)N)I
InChI
1S/C2H4INO/c3-1-2(4)5/h1H2,(H2,4,5)
CAS-nummer 144-48-9
EG-nummer 205-630-1
PubChem 3727
Wikidata Q2191895
Beschrijving Geel-bruine kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
ToxischSchadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H301 - H317 - H334 - H413
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P301+P310 - P342+P311
VN-nummer 2811
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
LD50 (muizen) (oraal) 74 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur geel-bruin
Smeltpunt 94 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Joodaceetamide is een organische verbinding met als brutoformule C2H4INO. De stof komt voor als een toxische geel-bruine kristallijne vaste stof.

Joodaceetamide wordt aangewend als alkyleringsreagens bij het in kaart brengen van peptiden. De werking ervan is vergelijkbaar met die van joodazijnzuur. Het wordt voornamelijk gebruikt om covalent te binden met de thiolgroep uit cysteïne, zodat het proteïne in kwestie geen disulfidebruggen kan vormen. Joodaceetamide treedt daarom als cysteïnepeptidase-inhibitor op:

Mechanisme van cysteïnepeptidase-inhibitie door joodaceetamide.
Mechanisme van cysteïnepeptidase-inhibitie door joodaceetamide.

Toxicologie en veiligheid

[bewerken | brontekst bewerken]

Joodaceetamide is een toxische en mogelijk ook carcinogene verbinding.

[bewerken | brontekst bewerken]
  • (en) MSDS van joodaceetamide