Live in Chicago, Il. is het drieënveertigste in een reeks livealbums van de Britse groep King Crimson. De opnamen vonden plaats op 29 november 1995 in het Rosemont Theatre in Chicago, Illinois. Het was het tweede optreden in de THRAK-tournee in die stad nadat al eerder het Bismark Theatre was aangedaan. Het was tevens 100e en laatste in de reeks. Het album verscheen in de genoemde reeks, maar week af. Normaliter ging een dergelijk album vergezeld van dagboekfragmenten van de leden, dit album kreeg commentaren van fans mee. De optredens werden gegeven in de opstelling van een dubbeltrio. Er werd naast nieuwe muziek ook muziek gespeeld van het trio albums uit de jaren tachtig met de introductie van de minimal music in de rock. Het relatief oudste nummer was Red, afkomstig van de gelijknamige album uit 1974.