Piperazine

Piperazine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van piperazine
Algemeen
Molecuulformule	C4H10N2
IUPAC-naam	piperazine
Andere namen	1,4-diazacyclohexaan, 1,4-di-ethyleendiamine, hexahydropirazine, hexahydro-1,4-diazine
Molmassa	86,1356 g/mol
SMILES	C1CNCCN1
InChI	1S/C4H10N2/c1-2-6-4-3-5-1/h5-6H,1-4H2
CAS-nummer	110-85-0
EG-nummer	203-808-3
PubChem	4837
Wikidata	Q409292
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H314 - H317 - H334 - H361
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P280 - P305+P351+P338 - P310
Hygroscopisch?	ja
EG-Index-nummer	612-057-00-4
VN-nummer	2579
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,1 g/cm³
Smeltpunt	106 °C
Kookpunt	146 °C
Vlampunt	65 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	320 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 21 Pa
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 150 g/L
Onoplosbaar in	di-ethylether, ethanol
Evenwichtsconstante(n)	pKa = 9,8
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Piperazine is heterocyclische verbinding met als brutoformule C₄H₁₀N₂. De stof komt in watervrije toestand voor als een kleurloze kristallijne vaste stof met een scherpe geur. De waterige oplossing ervan gedraagt zich als een matig sterke base.

Piperazine stof is sterk hygroscopisch en absorbeert water uit de lucht. Daarbij wordt het hexahydraat gevormd. Dit hexahydraat, alsook de zouten, zoals piperazinecitraat, zijn aanzienlijk stabieler dan watervrij piperazine.

Er bestaan tal van synthesemethoden voor piperazine. Het wordt gevormd door reactie van 1,2-dibroomethaan met ammoniak in ethanol:

In plaats van 1,2-dibroomethaan kan ook 1,2-dichloorethaan gebruikt worden. Dit wordt onder meer gedaan bij de industriële productie van piperazine.

Piperazine wordt gevormd wanneer gasvormig ethyleendiamine bij hoge temperatuur over een katalysator wordt geleid:^[1][2]

In plaats van ethyleendiamine kan ook di-ethyleentriamine aangewend worden:

Piperazine (vooral onder de vorm van het stabiele zout piperazinecitraat) wordt in de (dier)geneeskunde gebruikt als anthelminthicum (wormafdrijvend middel), om parasitaire wormen uit het maag-darmstelsel te verdrijven.

Piperazine is een belangrijke grondstof in de farmaceutische nijverheid. Het wordt gebruikt in de synthese van vele farmaceutische stoffen, waaronder imatinib, sildenafil en olanzapine, maar ook van hallucinogene en stimulerende middelen zoals BZP (benzylpiperazine).

Piperazinederivaten worden ook gebruikt voor bepaalde polyesters. Piperazinefosfaten en –pyrofosfaten worden gebruikt als vlamvertragers in polymeren.^[3][4]

Piperazine is brandbaar en vormt bij verbranding giftige of corrosieve gassen (onder meer stikstofoxiden, koolstofmonoxide en koolstofdioxide).

Piperazine is corrosief voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Inslikken of inademing ervan kan longoedeem veroorzaken (de symptomen worden vaak pas na enkele uren merkbaar). De stof kan effecten hebben op het zenuwstelsel en (bij inslikken van een grote dosis) bewusteloosheid veroorzaken.

Herhaald of langdurig contact kan de huid overgevoelig maken en allergische reacties uitlokken. Herhaalde of langdurige inademing van piperazine kan astma veroorzaken.

In Nederland en België gelden volgende grenswaarden voor blootstelling aan piperazine:^[5][6]

• 0,1 mg/m³ als tijdgewogen gemiddelde over 8 uur
• 0,3 mg/m³ als tijdgewogen gemiddelde over 15 minuten

•  piperazine - International Chemical Safety Card
• (en) Gegevens van piperazine in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
• (en) MSDS van piperazine