Stacking (scheikunde)

Drie mogelijke conformaties van een aromatisch ringpaar, elk met unieke stacking-interacties

Pi-stacking (Engels voor pi-stapeling) of π–π stacking verwijst naar de niet-covalente aantrekkingskracht tussen aromatische ringen. Aromatische verbindingen bestaan uit pi-bindingen, en de interacties tussen dergelijke ringen worden daarom pi-pi-interacties genoemd. Recht tegenover elkaar gelegen aromatische ringen (sandwich) stoten elkaar af, maar parallel verschoven aromatische ringen zijn juist elektrostatisch aantrekkend.[1]

Pi-stacking is van groot belang voor de totstandkoming van de dubbele helix in DNA- en RNA-moleculen door stapeling van de basenparen, voor de tertiaire structuur van eiwitten en complexvorming.[2] Daarnaast is het een belangrijk concept in materiaalkunde en supramoleculaire chemie. De aard van de interactie is nog niet geheel ontrafeld en er is discussie onder scheikundigen over de terminologie.[3][4]