Trimellietzuur
Trimellietzuur | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van trimellietzuur | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C9H6O6 | |||
IUPAC-naam | benzeen-1,2,4-tricarbonzuur | |||
Andere namen | trimellietzuur | |||
Molmassa | 210,14 g/mol | |||
SMILES | C1=CC(=C(C=C1C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O | |||
CAS-nummer | 528-44-9 | |||
EG-nummer | 208-432-3 | |||
PubChem | 10708 | |||
Wikidata | Q2001805 | |||
Beschrijving | wit kristallijn poeder | |||
Vergelijkbaar met | trimellietzuuranhydride | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H315 - H319 - H335 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | wit | |||
Smeltpunt | 231 °C | |||
Oplosbaarheid in water | 21 g/L | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Trimellietzuur is een aromatische carbonzuur met drie carboxygroepen verbonden aan een benzeenring. Het is een van drie mogelijke structuurisomeren van benzeentricarbonzuur; de andere zijn hemimellietzuur (benzeen-1,2,3-tricarbonzuur) en trimesinezuur (benzeen-1,3,5-tricarbonzuur).
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]De meest gebruikte productiemethode voor trimellietzuur is de katalytische oxidatie met luchtzuurstof van 1,2,4-trimethylbenzeen (ook wel pseudocumeen genoemd). De reactie gebeurt tussen 120 en 275 °C, in de vloeibare fase, met azijnzuur als oplosmiddel en als katalysator een overgangsmetaal (bijvoorbeeld mangaan, zirkonium of kobalt) in combinatie met een bron van broom (bijvoorbeeld kaliumbromide of ammoniumbromide).[1] Na de reactie koelt men het mengsel af waardoor het trimellietzuur uitkristalliseert en kan afgescheiden en verder gezuiverd worden.
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]Trimellietzuur zelf heeft geen commerciële toepassingen. Alle commercieel geproduceerd trimellietzuur wordt omgezet in de intramoleculaire 1,2-anhydridevorm trimellietzuuranhydride (TMA), dat men verkrijgt door verwarming van het trimellietzuur.