Vinyleencarbonaat
Vinyleencarbonaat | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van vinyleencarbonaat | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C3H2O3 | |||
IUPAC-naam | 1,3-dioxol-2-on | |||
Molmassa | 86,05 g/mol | |||
SMILES | C1=COC(=O)O1 | |||
InChI | 1S/C3H2O3/c4-3-5-1-2-6-3/h1-2H | |||
CAS-nummer | 872-36-6 | |||
EG-nummer | 212-825-5 | |||
PubChem | 13385 | |||
Wikidata | Q2802973 | |||
Beschrijving | Kleurloze, transparante vloeistof | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
Hygroscopisch? | ja | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
Kleur | kleurloos | |||
Dichtheid | 1,32-1,33 g/cm³ | |||
Smeltpunt | 19-22 °C | |||
Kookpunt | ca. 162 °C | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Vinyleencarbonaat is een cyclische, onverzadigde ester. Het smeltpunt van de stof ligt bij kamertemperatuur. In vloeibare toestand is ze kleurloos en transparant; als vaste stof komt ze voor als witte kristallen. Het is een hygroscopische stof.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Vinyleencarbonaat kan bereid worden uit ethyleencarbonaat, door dit te chloreren tot monochloorethyleencarbonaat, en dit vervolgens te dehydrochloreren (afscheiding van waterstofchloride) door het te behandelen met tri-ethylamine.[1]
Vinyleencarbonaat kan ook bereid worden door de rechtstreekse dehydrogenering van ethyleencarbonaat over een metaalhoudende katalysator.[2]
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]De belangrijkste toepassing van vinyleencarbonaat is als co-solvent voor de elektrolyt (bijvoorbeeld lithiumperchloraat) in lithium-ion-accu's.[3]
Daarnaast kan vinyleencarbonaat, als onverzadigde verbinding, fungeren als monomeer of co-monomeer in polymerisatiereacties.[4] Het commercieel verhandelde product bevat butylhydroxytolueen als stabilisator om te verhinderen dat spontane polymerisatie optreedt.
Externe links
[bewerken | brontekst bewerken]- ↑ U.S. Patent 2918478, "Vinylene carbonate and methods of preparing it" van 22 december 1959 aan Melvin Spencer Newman
- ↑ U.S. Patent 34572279, "Vinylene carbonate production" van 22 juli 1969 aan Jefferson Chemical Company
- ↑ U.S. Patent 3871915, "High energy lithium type electrochemical cells" van 18 maart 1975 aan Saft-Société des Accumulateurs Fixes et de Traction
- ↑ U.S. Patent 2847398, "Vinylene carbonate-ethyleen copolymer and method of producing same" van 12 augustus 1958 aan Monsanto Chemical Company