Adenozyno-5′-monofosforan – Wikipedia, wolna encyklopedia

Adenozyno-5′-monofosforan
Nazewnictwo
	Inne nazwy i oznaczenia
	AMP, kwas 5′-adenylowy, kwas adenylowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H14N5O7P
Masa molowa	347,22 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	61-19-8
PubChem	6083
DrugBank	DB00131
SMILES
	C1=NC2=C(C(=N1)N)N=CN2C3C(C(C(O3)COP(=O)(O)O)O)O
InChI
	InChI=1S/C10H14N5O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
	InChIKey
	UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	10 g/l (20 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w etanolu i 10% HCl
Temperatura rozkładu	195 °C
logP	−3,1
Kwasowość (pKa)	pKa1 3,8; pKa1 6,2
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-08-01]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	adenozyno-5′-monofosforan monohydrat
	Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana; jako niebezpieczna według kryteriów GHS.
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła; adenozyno-5′-monofosforan monohydrat	0 0 0
Numer RTECS	AU7480500
	Podobne związki
Podobne związki	ATP, ADP, cAMP
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Adenozyno-5′-monofosforan, adenozynomonofosforan, AMP – organiczny związek chemiczny, rybonukleotyd powstający w wyniku przyłączenia reszty fosforanowej do węgla 5′ adenozyny:

adenozyna + ATP → AMP + ADP

AMP może również powstawać podczas syntezy ATP z dwóch cząsteczek ADP:

2ADP → ATP + AMP

lub w wyniku hydrolizy jednego wiązania wysokoenergetycznego ADP:

ADP → AMP + Pi

lub w wyniku hydrolizy ATP do AMP i pirofosforanu:

ATP → AMP + PPi

Podczas rozpadu RNA powstają monofosforany nukleozydów w tym AMP.

AMP może zostać przekształcony w IMP przez deaminazę AMP z jednoczesnym uwolnieniem amoniaku.

W wyniku przemian metabolicznych adenozynomonofosforan może zostać przekształcony do kwasu moczowego, który jest następnie wydalany z organizmu.

Przypisy

↑ Wielka encyklopedia zdrowia. Wojciech Twardosz (red.). T. I: Ab–Az. Poznań: Wydawnictwo HORYZONT, 2002, s. 19. ISBN 83-89242-01-X.
↑ ^a ^b ^c CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-10, 5-88, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ ^a ^b Adenosine phosphate, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00131 (ang.).
↑ Adenosine 5′-monophosphate monohydrate (nr A2252) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-08-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Adenosine 5′-monophosphate monohydrate (nr A2252) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-08-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)