Borneol – Wikipedia, wolna encyklopedia

Borneol

Izomery borneolu: borneol (po lewej) i izoborneol (po prawej)
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) endo-1,7,7-trimetylo-bicyklo[2.2.1]heptan-2-ol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H18O
Masa molowa	154,25 g/mol
Wygląd	szybko sublimujące[1], bezbarwne kryształy[2]
Identyfikacja
Numer CAS	507-70-0 (+) 464-45-9 (-)
PubChem	64685
DrugBank	DB17066
SMILES CC1(C2CCC1(C(C2)O)C)C
Właściwości Gęstość 0,8648 g/cm³ (20 °C)[3]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie praktycznie nierozpuszczalny[1] w innych rozpuszczalnikach etanol: łatwo[1] eter naftowy: łatwo[1] Temperatura topnienia 206–209 °C[2][1] Temperatura wrzenia 213 °C logP 2,69
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H228 Zwroty P P210 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Łatwopalny (F) Zwroty R R11 Zwroty S brak zwrotów S NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[3] 2 2 0   Temperatura zapłonu 65 °C (zamknięty tygiel)[2][3] Numer RTECS ED7060000 Dawka śmiertelna LD50 500 mg/kg (szczur, doustnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Borneol – bicykliczny organiczny związek chemiczny z grupy terpenów, podgrupy kamfanów, stosowany jako środek zapachowy, przypominający kamforę.

Występuje jako składnik wielu olejków eterycznych^[4] i jest naturalnym środkiem odstraszającym owady^[5].

Borneol może być zsyntetyzowany przez redukcję kamfory w reakcji Meerweina-Ponndorfa-Verleya. Ta sama redukcja, ale zachodząca szybciej i nieodwracalnie z borowodorkiem sodu daje izoborneol jako kinetycznie kontrolowany produkt reakcji.

Borneol posiada dwa enancjomery, z których każdy posiada odrębny numer CAS. Naturalnie występujący d-(+)-borneol jest optycznie czynny. Można go znaleźć w kilku gatunkach Artemisia i Dipterocarpaceae.

Jest stosowany w lecznictwie, do produkcji syntetycznej kamfory oraz perfum.

Pochodne izoborneolu są używane jako chiralne ligandy w syntezie asymetrycznej:

• (2S)-(−)-3-egzo-(morfolino)izoborneol (MIB)^[6] z morfoliną jako podstawnikiem w pozycji α-hydroksylowej;
• (2S)-(−)-3-egzo-(dimetylamino)izoborneol (DAIB)^[7] z podstawnikiem dimetyloaminowym w pozycji α-hydroksylowej.

• Trójwymiarowy model borneolu
• Trójwymiarowy model izoborneolu

• octan bornylu