Glikol etylenowy – Wikipedia, wolna encyklopedia
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
![]() Fiolka z glikolem etylenowym | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C2H6O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory | C2H4(OH)2; | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masa molowa | 62,07 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | eter dimetylowy, tlenek etylenu, glikol dietylenowy, glikol propylenowy, alkohol allilowy, dichloroetan, kwas bursztynowy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Glikol etylenowy, glikol (gr. γλυκύς, glykys – 'słodki') – organiczny związek chemiczny będący najprostszym alkoholem polihydroksylowym (diol), a zarazem i najprostszym alkoholem cukrowym. Jest szeroko stosowany jako składnik samochodowych płynów chłodzących, a także jako prekursor polimerów. W czystej postaci jest bezbarwną, bezzapachową, syropowatą cieczą o słodkawym posmaku. Glikol etylenowy jest toksyczny, a jego połknięcie może spowodować śmierć[4]. Cząsteczki glikolu etylenowego zostały zaobserwowane w przestrzeni kosmicznej[8].
Otrzymywanie
[edytuj | edytuj kod]Metody historyczne
[edytuj | edytuj kod]Glikol etylenowy pierwszy raz został otrzymany w roku 1859 przez francuskiego chemika Charlesa Wurtza z dioctanu glikolu etylenowego poprzez saponifikację z wodorotlenkiem potasu, a w roku 1860 w reakcji hydratacji tlenku etylenu. Glikol etylenowy nie był produkowany ani wykorzystywany handlowo aż do okresu I wojny światowej. W Niemczech wytwarzano go wtedy z chlorku etylenu i używano jako substytut glicerolu w produkcji materiałów wybuchowych.
W Stanach Zjednoczonych półprzemysłowa produkcja glikolu z 2-chloroetanolu rozpoczęła się w 1917. Pierwsza duża fabryka została wybudowana w 1925 w South Charleston, Wirginia Zachodnia przez spółkę Carbide and Carbon Chemicals Co. (obecnie Union Carbide). Już w roku 1929 glikol był używany przez niemal wszystkich producentów dynamitu. W 1937 Carbide uruchomiło pierwszą fabrykę produkującą glikol według procesu Leforta polegającym na utlenianiu etylenu powietrzem (przy użyciu srebrnego katalizatora) do tlenku etylenu, a następnie jego hydrolizie do glikolu. Do lat 90. XX wieku była to główna metoda otrzymywania glikolu etylenowego[6]. W latach 70. XX wieku stosowano proces z wykorzystaniem węglanu etylenu. W metodzie tej tlenek etylenu jest przekształcany w reakcji z dwutlenkiem węgla w pośredni węglan etylenu, który jest następnie hydrolizowany przez wodę dając glikol etylenowy. Proces został zastąpiony przez łączone procesy typu tlenek etylenu-glikol[9]
Obecne metody
[edytuj | edytuj kod]Hydroliza tlenku etylenu
[edytuj | edytuj kod]Najczęściej stosowaną metodą produkcji glikolu etylenowego jest hydroliza tlenku etylenu. Zaletami metody jest jej prostota, niezawodność oraz możliwość stosowania jej w zakładach chemicznych łączących ze sobą proces produkcji tlenku etylenu i glikolu etylenowego.
Mechanizm reakcji jest prosty: tlenek etylenu reaguje z wodą tworząc glikol etylenowy, a następnie reaguje z glikolem etylenowym tworząc wyższe homologi glikolu etylowego w serii reakcji:
- (CH2CH2)O + H2O → (CH2OH)2 glikol monoetylenowy (MEG)
- (CH2CH2)O + (CH2OH)2 → HOCH2CH2OCH2CH2OH glikol dietylenowy (DEG)
- (CH2CH2)O + HOCH2CH2OCH2CH2OH → HO(CH2CH2O)3H glikol trietylenowy (TEG)
Tworzenie się wyższych glikoli jest nieuniknione ze względu na szybszą reakcję tlenku etylenu z glikolami etylenu niż z wodą. Najważniejszą zmienną procesu jest stosunek wody do tlenku, co pozwala na zmniejszenie ilości tworzącego się DEG i TEG poprzez stosowanie dużego nadmiaru wody[9]
Powyższe reakcje chemiczne mogą być katalizowane przez kwasy lub zasady lub mogą zachodzić przy pH obojętnym w podwyższonych temperaturach. Największą wydajność otrzymywania glikolu etylenowego, sięgającą 90%, uzyskuje się przy odczynie kwasowym lub obojętnym przy dużym nadmiarze wody. Roczna produkcja glikolu wynosi ok. 67 mln ton.
Zastosowanie
[edytuj | edytuj kod]- Glikol etylenowy stosowany jest w płynach niezamarzających do chłodnic silników[1] (40-62% roztwór wodny) oraz w instalacjach chłodniczych jako czynnik pośredni.
- Wykorzystuje się go do produkcji żywic poliestrowych, alkidowych (alkidali) włókien syntetycznych[1], a także rozpuszczalników, plastyfikatorów oraz materiałów wybuchowych.
Szkodliwość dla zdrowia
[edytuj | edytuj kod]- Osobny artykuł:
Glikol etylenowy w organizmie jest metabolizowany przez dehydrogenazę alkoholową do aldehydu glikolowego, kwasu glikolowego, kwasu glioksalowego i kwasu szczawiowego. W przebiegu zatrucia dochodzi do rozwoju kwasicy metabolicznej, a także uszkodzenia nerek, wątroby i mózgu.
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ a b c d e f Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 149, ISBN 83-7183-240-0 .
- ↑ a b 1,2-Ethanediol, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 174 [dostęp 2021-05-02] (ang.).
- ↑ a b c d Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
- ↑ a b c d e f g h i Glikol etylenowy (nr 324558) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
- ↑ Ethylene glycol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-09-03] (ang.).
- ↑ a b c d Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. T. 12. John Wiley & Sons Canada, Ltd, 30 marca 1998, s. 356-365. ISBN 0-471-52704-1. (ang.).
- ↑ a b Glikol etylenowy, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).
- ↑ J. M. Hollis et al. Interstellar Antifreeze: Ethylene Glycol. „The Astrophysical Journal Letters”. 571 (1), s. L59-L62, 20 maja 2002. The American Astronomical Society. DOI: 10.1086/341148. ISSN 1538-4357. (ang.).
- ↑ a b Sevas Educational Society: Ethylene Glycol – production. [w:] Ethylene Glycol [on-line]. 2008. [dostęp 2012-12-21]. (ang.).