Hydroksykwasy – Wikipedia, wolna encyklopedia

α-, β- i γ-hydroksykwasy

Hydroksykwasy – grupa organicznych związków chemicznych zawierających w cząsteczce co najmniej jedną grupę karboksylową (–COOH) i co najmniej jedną grupę hydroksylową (–OH). Ich wzór ogólny to: (HO)m–R–(COOH)n[1].

Hydroksykwasy otrzymuje się z odpowiednich halogenokwasów w reakcji z, między innymi, NaOH:

Hydroksykwasy naturalne

[edytuj | edytuj kod]

Wiele hydroksykwasów występuje w produktach naturalnych, na przykład kwas cytrynowy w soku z cytryny, kwas jabłkowy w jabłkach, kwas winowy w winie. Kwas cytrynowy jest też ważnym produktem pośrednim w cyklu Krebsa. Naturalnie występujące hydroksykwasy posiadają zawsze grupę hydroksylową w pozycji α w stosunku do grupy karboksylowej.

Laktydy

[edytuj | edytuj kod]
 Osobny artykuł: Laktydy.

Hydroksykwasy są zarówno kwasami i alkoholami. Kwasy, które posiadają grupę hydroksylową w pozycji γ i δ, są zdolne do wewnątrzcząsteczkowej reakcji estryfikacji, prowadzącej do powstania cyklicznych laktonów. α-hydroksykwasy podczas ogrzewania wskutek wzajemnej estryfikacji dwóch cząsteczek z odszczepieniem dwóch cząsteczek wody tworzą cykliczne laktydy.

Pozostałe hydroksykwasy

[edytuj | edytuj kod]

Hydroksykwasy, w których grupa hydroksylowa występuje w pozycji dalszej niż δ, nie są zdolne do cyklizacji. W obu przypadkach energia naprężeń wiązań tworzących ugrupowanie cykliczne byłaby wyższa od energii samych tych wiązań. β-hydroksykwasy mają natomiast tendencję do spontanicznej α-β eliminacji, prowadzącej do powstania α-nienasyconych kwasów karboksylowych:

Przykłady naturalnych hydroksykwasów

Zobacz też

[edytuj | edytuj kod]

Przypisy

[edytuj | edytuj kod]
  1. Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 167, ISBN 83-7183-240-0.