Kwas benzoesowy – Wikipedia, wolna encyklopedia
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
![]() kryształy kwasu benzoesowego | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C7H6O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory | C6H5COOH, PhCOOH | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masa molowa | 122,12 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | kryształy w kształcie płatków lub igieł[3] bądź sypki proszek[4] o kwaśnym smaku[5] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pochodne | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Kwas benzoesowy (łac. acidum benzoicum), E210 – organiczny związek chemiczny, najprostszy aromatyczny kwas karboksylowy. Zbudowany jest z pierścienia benzenowego zawierającego jedną grupę karboksylową. W czasie ogrzewania łatwo sublimuje[14] (entalpia sublimacji ok. 90 kJ/mol)[15]. Stosowany jako środek konserwujący do żywności. Jego sole i estry to benzoesany.
Dopuszczalne dzienne spożycie wynosi 5 mg/kg masy ciała[5].
Występowanie
[edytuj | edytuj kod]W naturze kwas ten występuje w korze czereśni i strączyńca, a także w malinach i anyżu[16]. W postaci anionu benzoesanowego występuje w znacznych ilościach (które mogą przekraczać 0,1%) w żurawinie, grzybach, cynamonie oraz niektórych produktach mlecznych (efekt fermentacji bakteryjnej)[5].
Otrzymywanie
[edytuj | edytuj kod]Do celów przemysłowych można go otrzymywać na drodze czysto syntetycznej[16]. Jedną z jej metod jest utlenienie toluenu, np. za pomocą nadmanganianu potasu[17]. Kwas ten może być też otrzymywany przez hydrolizę benzonitrylu[18]:
- C
6H
5CN → C
6H
5CONH
2 → C
6H
5COOH - Schemat hydrolizy benzonitrylu przechodzącej poprzez benzamid do kwasu benzoesowego
Zastosowanie
[edytuj | edytuj kod]Dopuszczony do stosowania w Unii Europejskiej jako dodatek do żywności[19]. Wykorzystywany jako konserwant (zapobiega rozwojowi drożdży i bakterii)[5] oraz aromat do wielu produktów spożywczych, np. warzonych napojów bezalkoholowych, bezmlecznych dipów, ciast (głównie jabłecznika), gumy do żucia, napojów owocowych, margaryny oraz lodów[16].
Poza przemysłem spożywczym używa się go także w syntezie organicznej wielu związków[20].
Znajduje także zastosowanie w lecznictwie (jest m.in. składową maści Whitfielda).
Zagrożenia
[edytuj | edytuj kod]W nadmiernych ilościach kwas benzoesowy może powodować astmę, pokrzywkę oraz problemy behawioralne. W niektórych przypadkach wpływa również niekorzystnie na płuca, a także podrażnia oczy i skórę. Jest toksyczny dla układu nerwowego. Ponieważ jego pochodną jest aspiryna, powinny go unikać osoby uczulone na ten lek[16][niewiarygodne źródło?].
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ a b Henri A. Favre , Warren H. Powell , Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 414, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).
- ↑ a b Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .
- ↑ a b c d e f g Haynes 2016 ↓, s. 3-40.
- ↑ ROZPORZĄDZENIE KOMISJI (UE) NR 231/2012 z dnia 9 marca 2012 r. ustanawiające specyfikacje dla dodatków do żywności wymienionych w załącznikach II i III do rozporządzenia (WE) nr 1333/2008 Parlamentu Europejskiego i Rady.
- ↑ a b c d Food-Info.net, E210: Kwas benzoesowy [online] [dostęp 2011-03-23] .
- ↑ Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-173.
- ↑ a b c d e Benzoic acid (nr 47849) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-01-13]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-89.
- ↑ a b c Haynes 2016 ↓, s. 5-141.
- ↑ benzoic acid, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-01-13] (ang.).
- ↑ Benzoic acid (nr 47849) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-01-13]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b Haynes 2016 ↓, s. 16-18.
- ↑ Nathan J. Malmberg , Sublimation of Benzoic Acid [online], 25 września 2006 [dostęp 2011-03-24] .
- ↑ Benzoic acid, [w:] NIST Chemistry WebBook [online], National Institute of Standards and Technology, identyfikator: C65850 [dostęp 2011-03-24] (ang.).
- ↑ a b c d Bill Statham , E213: Tabele dodatków i składników chemicznych, Warszawa: Wydawnictwo RM, 2006, ISBN 978-83-7243-529-3 .
- ↑ Branko Juršić , Surfactant assisted permanganate oxidation of aromatic compounds, „Can. J. Chem.”, 67 (9), 1989, s. 1381–1383, DOI: 10.1139/v89-211 (ang.).
- ↑ Farid Chemat , Towards the rehabilitation of the Mathews’ ‘dry’ hydrolysis reaction using microwave technology, „Tetrahedron Letters”, 43 (32), 2002, s. 5555–5557, DOI: 10.1016/S0040-4039(02)01127-9 (ang.).
- ↑ ROZPORZĄDZENIE KOMISJI (UE) NR 1129/2011 z dnia 11 listopada 2011 r. zmieniające załącznik II do rozporządzenia Parlamentu Europejskiego i Rady (WE) nr 1333/2008 poprzez ustanowienie unijnego wykazu dodatków do żywności. gis.gov.pl. [zarchiwizowane z tego adresu (2015-09-24)].
- ↑ Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 209, ISBN 83-7183-240-0 .
Bibliografia
[edytuj | edytuj kod]- CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).