Kwas trifluorooctowy
|
Nazewnictwo | | Nomenklatura systematyczna (IUPAC) | PIN | kwas trifluorooctowy[1] | Inne nazwy i oznaczenia | kwas 2,2,2-trifluorooctowy, kwas perfluorooctowy, TFA (ang. trifluoroacetic acid) | |
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny | C2HF3O2 |
Inne wzory | CF 3COOH |
Masa molowa | 114,03 g/mol |
Wygląd | bezbarwna, czysta ciecz o gryzącym zapachu[2] |
Identyfikacja |
Numer CAS | 76-05-1 |
PubChem | 6422 |
|
InChI | InChI=1S/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7) | InChIKey | DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N | |
Właściwości | | Gęstość | 1,5351 g/cm³[4]; ciecz | | Rozpuszczalność w wodzie | rozpuszczalny[4] | w innych rozpuszczalnikach | rozpuszczalny w etanolu, acetonie[3] i eterze dietylowym[4] | | Temperatura topnienia | −15,2 °C[4] | Temperatura wrzenia | 72 °C[4][3] | logP | −2,1[2] | Kwasowość (pKa) | 0,52[5] | Lepkość | 0,808 mPa·s (25 °C, 1 atm)[6] 0571 mPa·s (50 °C, 1 atm)[6] | Napięcie powierzchniowe | 13,53 mN/m (25 °C, 1 atm)[7] 11,42 mN/m (50 °C, 1 atm)[7] | Prężność pary | 10 kPa (16,8 °C)[8] 15,1 kPa (25 °C)[9] 100 kPa (71,4 °C)[8] | |
|
|
Podobne związki |
Podobne związki | kwas octowy, kwas chlorooctowy, kwas trichlorooctowy |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Kwas trifluorooctowy, TFA – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych, około 10 tys. razy mocniejszy od kwasu octowego z powodu silnego efektu indukcyjnego trzech silnie elektroujemnych atomów fluoru.
Jest reagentem często używanym w syntezach organicznych z powodu kombinacji trzech cech: stosunkowo wysokiej lotności (temperatura wrzenia 72 °C), dobrej rozpuszczalności w rozpuszczalnikach organicznych oraz dużej mocy, porównywalnej z kwasami mineralnymi. Nie wykazuje właściwości utleniających i jest łatwo dostępny w formie bezwodnej. Często stosowany do usuwania kwasolabilnych grup ochronnych, np. podczas chemicznej syntezy peptydów.
- ↑ P-14.3.4.6, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 33, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4, Cytat: All locants are omitted for parent compounds when all substitutable hydrogen atoms have the same locant (ang.).
- ↑ a b c d Kwas trifluorooctowy (nr T6508) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-08-16]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
- ↑ a b c d e Haynes 2014 ↓, s. 3-528.
- ↑ Haynes 2014 ↓, s. 5-94.
- ↑ a b Haynes 2014 ↓, s. 6-231.
- ↑ a b Haynes 2014 ↓, s. 6-182.
- ↑ a b Haynes 2014 ↓, s. 6-95.
- ↑ Haynes 2014 ↓, s. 15-21.
- ↑ Haynes 2014 ↓, s. 9-59.
- ↑ trifluoroacetic acid ...%, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2016-08-16] (ang.).
- ↑ a b Trifluoroacetic acid, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2016-08-16] (ang.).
- ↑ Trifluoroacetic acid (nr T6508) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-08-16]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)