Puromycyna – Wikipedia, wolna encyklopedia

Puromycyna
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H29N7O5
Masa molowa	471,51 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	53-79-2
PubChem	439530
DrugBank	DB08437
InChI
	InChI=1S/C22H29N7O5/c1-28(2)19-17-20(25-10-24-19)29(11-26-17)22-18(31)16(15(9-30)34-22)27-21(32)14(23)8-12-4-6-13(33-3)7-5-12/h4-7,10-11,14-16,18,22,30-31H,8-9,23H2,1-3H3,(H,27,32)/t14-,15+,16+,18+,22+/m0/s1
	InChIKey
	RXWNCPJZOCPEPQ-NVWDDTSBSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	172–173 °C
Zasadowość (pKb)	pKBH+ = 7,5
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Puromycyna (łac. purus – czysty; gr. mýkes – grzyb) – antybiotyk otrzymywany z glebowego promieniowca Streptomyces alboniger^[3]. Jest inhibitorem translacji^[4].

Puromycyna zajmuje miejsce A w rybosomach, jako mimetyk aminoacylowanego końca aminoacylo-tRNA^[3]. Jest wiązana z rosnącym łańcuchem peptydowym, powodując terminację translacji^[5]^[4].

Ma działania przeciwdrobnoustrojowe, przeciwtrypanosomalne i przeciwnowotworowe^[4], ale jest także substancją rakotwórczą dla ludzi^[3]. Jest toksyczna zarówno dla prokariotów (dla bakterii Gram-dodatnich^[3]), jak i eukariontów^[6]. Wykazuje szereg działań szkodliwych dla zdrowia, np. uszkodzenie nerek, albuminurię, bradykardię i hipercholesterolemię^[3]. Jest wykorzystywana jako antybiotyk w hodowlach komórkowych^[4].

Przypisy

↑ Kollappillil S.K.S. Krishnakumar Kollappillil S.K.S. i inni, Intrinsic pK_a values of 3′-N-α-L-aminoacyl-3′-aminodeoxyadenosines determined by pH dependent ¹H NMR in H₂O, „Chemical Communications”, 47 (11), 2011, s. 3290, DOI: 10.1039/c0cc05136e [dostęp 2023-04-19] (ang.).
↑ B.R.B.R. Baker B.R.B.R., Joseph P.J.P. Joseph Joseph P.J.P., James H.J.H. Williams James H.J.H., Puromycin. Synthetic Studies. VII. Partial Synthesis of Amino Acid Analogs, „Journal of the American Chemical Society”, 77 (1), 1955, s. 1–7, DOI: 10.1021/ja01606a001 [dostęp 2023-04-19] (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e RebekahR. Torchon RebekahR., Madan K.M.K. Kharel Madan K.M.K., Puromycin, [w:] Reference Module in Biomedical Sciences, Elsevier, 2023, DOI: 10.1016/b978-0-12-824315-2.00253-0, ISBN 978-0-12-801238-3 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d Puromycin, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 439530 [dostęp 2023-04-19] (ang.).
↑ SidneyS. Pestka SidneyS., Inhibitors of Ribosome Functions, „Annual Review of Microbiology”, 25 (1), 1971, s. 487–562, DOI: 10.1146/annurev.mi.25.100171.002415, PMID: 4949424 (ang.).
↑ Puromycin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB08437 [dostęp 2023-04-19] (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Krishnakumar-1] Kollappillil S.K.S. Krishnakumar Kollappillil S.K.S. i inni, Intrinsic pK_a values of 3′-N-α-L-aminoacyl-3′-aminodeoxyadenosines determined by pH dependent ¹H NMR in H₂O, „Chemical Communications”, 47 (11), 2011, s. 3290, DOI: 10.1039/c0cc05136e [dostęp 2023-04-19] (ang.).

[Baker-2] B.R.B.R. Baker B.R.B.R., Joseph P.J.P. Joseph Joseph P.J.P., James H.J.H. Williams James H.J.H., Puromycin. Synthetic Studies. VII. Partial Synthesis of Amino Acid Analogs, „Journal of the American Chemical Society”, 77 (1), 1955, s. 1–7, DOI: 10.1021/ja01606a001 [dostęp 2023-04-19] (ang.).

[Torchon-3] RebekahR. Torchon RebekahR., Madan K.M.K. Kharel Madan K.M.K., Puromycin, [w:] Reference Module in Biomedical Sciences, Elsevier, 2023, DOI: 10.1016/b978-0-12-824315-2.00253-0, ISBN 978-0-12-801238-3 (ang.).

[PubChem-4] Puromycin, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 439530 [dostęp 2023-04-19] (ang.).

[Pestka-5] SidneyS. Pestka SidneyS., Inhibitors of Ribosome Functions, „Annual Review of Microbiology”, 25 (1), 1971, s. 487–562, DOI: 10.1146/annurev.mi.25.100171.002415, PMID: 4949424 (ang.).

[DrugBank-6] Puromycin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB08437 [dostęp 2023-04-19] (ang.).

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]

[6]