Reakcja SN2 – Wikipedia, wolna encyklopedia

S_N2 – uniwersalnie stosowany w chemii organicznej symbol dla reakcji chemicznej substytucji nukleofilowej zachodzącej poprzez mechanizm dwucząsteczkowy.

Reakcja przebiega w jednym etapie ze stanem przejściowym. W przypadku, gdy reakcja zachodzi przy asymetrycznym atomie węgla, następuje inwersja konfiguracji absolutnej^[1]. W przypadku gdy zachodzi przy atomie fosforu^[2], siarki^[3] czy krzemu^[4], może w niektórych przypadkach dochodzić do powstawania związku przejściowego, który może ulec pseudorotacji, co w efekcie prowadzi do retencji konfiguracji absolutnej lub racemizacji.

Mechanizm reakcji

Reakcja rozpoczyna się od ataku nukleofila na atom centralny z przeciwnej strony, niż zajmuje grupa odchodząca. W przypadku reakcji przy atomie węgla powstaje stan przejściowy o budowie podwójnej piramidy trygonalnej, w której atom ten jest chwilowo pięciowiązalny, a trzy podstawniki, które nie biorą udziału w reakcji, umiejscowione są w jednej płaszczyźnie, prostopadłej do osi wiązań nukleofil - atom węgla – grupa odchodząca. W drugim etapie od stanu przejściowego odrywa się grupa odchodząca, atom węgla staje się ponownie czterowiązalny, a trzy podstawniki, nie biorące udziału w reakcji, ulegają przemieszczeniu w stronę grupy odchodzącej^[1].

Schemat mechanizmu reakcji S_N2 bromoetanu z jonem hydroksylowym.

Typowe reakcje konkurencyjne dla S_N2 to reakcja S_N1 lub eliminacja E2^[5].

Przypisy

↑ ^a ^b PrzemysławP. Mastalerz PrzemysławP., Chemia organiczna, Wrocław: Wydawnictwo Chemiczne, 2000, ISBN 83-905776-4-X .
↑ H.H. Wasada H.H., K.K. Hirao K.K., Theoretical study of the reactions of pentacoordinated trigonal bipyramidal phosphorus compounds: PH₅, PF₅, PF₄H, PF₃H₂, PF₄CH₃, PF₃(CH₃)₂, P(O₂C₂H₄)H₃, P(OC₃H₆)H₃, and PO₅H₄⁻, „Journal of the American Chemical Society”, 114 (1), 1992, s. 16–27, DOI: 10.1021/ja00027a002 [dostęp 2021-12-05] (ang.).
↑ ShigeruS. Oae ShigeruS. i inni, Ligand Couplind and Pseudoration in the Reaction of Alkyl 2-Pyridyl Sulfoxide with Grignard Reagents, „Phosphorous and Sulfur”, 34 (3-4), 1987, s. 133–137, DOI: 10.1080/03086648708074317 [dostęp 2021-12-05] (ang.).
↑ Mark S.M.S. Gordon Mark S.M.S. i inni, Theoretical study of pseudorotation of pentacoordinated silicon anions: the prototypical SiH₅⁻, „Journal of the American Chemical Society”, 112 (20), 1990, s. 7167–7171, DOI: 10.1021/ja00176a014 [dostęp 2021-12-05] (ang.).
↑ Robert T.R.T. Morrison Robert T.R.T., Robert N.R.N. Boyd Robert N.R.N., Chemia organiczna, Warszawa: PWN, 1985, s. 550, 566, ISBN 83-01-04166-8 .

[Mastalerz-1] PrzemysławP. Mastalerz PrzemysławP., Chemia organiczna, Wrocław: Wydawnictwo Chemiczne, 2000, ISBN 83-905776-4-X .

[doi10.1021/ja00027a002-s16-27-2] H.H. Wasada H.H., K.K. Hirao K.K., Theoretical study of the reactions of pentacoordinated trigonal bipyramidal phosphorus compounds: PH₅, PF₅, PF₄H, PF₃H₂, PF₄CH₃, PF₃(CH₃)₂, P(O₂C₂H₄)H₃, P(OC₃H₆)H₃, and PO₅H₄⁻, „Journal of the American Chemical Society”, 114 (1), 1992, s. 16–27, DOI: 10.1021/ja00027a002 [dostęp 2021-12-05] (ang.).

[doi10.1080/03086648708074317-s133-137-3] ShigeruS. Oae ShigeruS. i inni, Ligand Couplind and Pseudoration in the Reaction of Alkyl 2-Pyridyl Sulfoxide with Grignard Reagents, „Phosphorous and Sulfur”, 34 (3-4), 1987, s. 133–137, DOI: 10.1080/03086648708074317 [dostęp 2021-12-05] (ang.).

[doi10.1021/ja00176a014-s7167-7171-4] Mark S.M.S. Gordon Mark S.M.S. i inni, Theoretical study of pseudorotation of pentacoordinated silicon anions: the prototypical SiH₅⁻, „Journal of the American Chemical Society”, 112 (20), 1990, s. 7167–7171, DOI: 10.1021/ja00176a014 [dostęp 2021-12-05] (ang.).

[MorrisonBoyd-5] Robert T.R.T. Morrison Robert T.R.T., Robert N.R.N. Boyd Robert N.R.N., Chemia organiczna, Warszawa: PWN, 1985, s. 550, 566, ISBN 83-01-04166-8 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]