Tiazol – Wikipedia, wolna encyklopedia

Tiazol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1,3-tiazol
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H3NS
Masa molowa	85,13 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	288-47-1
PubChem	9256
SMILES
	N1=CSC=C1
InChI
	InChI=1S/C3H3NS/c1-2-5-3-4-1/h1-3H
	InChIKey
	FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,2 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	słabo rozpuszczalna lub rozpuszczalna
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol, aceton, eter dietylowy
Temperatura topnienia	−33,6 °C
Temperatura wrzenia	117–118 °C
logP	0,12
Zasadowość (pKb)	pKBH+ = 2,5
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-03-16]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H226, H302, H315, H318, H335
Zwroty P	P261, P280, P305+P351+P338
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanego źródła
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R10, R22, R37/38, R41
Temperatura zapłonu	26 °C
Numer RTECS	XJ1290000
	Podobne związki
Podobne związki	izotiazol, tiazolidyna, oksazol
Pochodne	benzotiazol
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Tiazol – pięcioczłonowy heterocykliczny związek chemiczny zawierający atom siarki i azotu w pozycjach 1 i 3. Ma budowę płaską i charakter aromatyczny. Dzięki obecności atomu azotu wykazuje właściwości zasadowe (pK_a = 2,5), jednak znacznie słabsze niż pirydyna^[5] (pK_a = 5,2).

W warunkach normalnych jest to bezbarwna ciecz o odstręczającym zapachu^[5]. Jest rozpuszczalna w wodzie^[5] (wg niektórych źródeł słabo^[2]^[3]), rozpuszcza się w etanolu, acetonie i eterze^[3].

Pochodne tiazolu występują powszechnie w organizmach (np. tiamina), odpowiadają za zapach wielu owoców i produktów spożywczych. Wykazują często aktywność biologiczną i stosowane są jako leki^[5].

Jego izomerem z heteroatomami w pozycjach 1,2 jest izotiazol, a w pełni nasyconym analogiem tiazolidyna.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Tiazol (nr 151645) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-03-16]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b Thiazole, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 9256 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, s. 3-482, ISBN 978-0-8493-0488-0 (ang.).
↑ CemilC. Öğretir CemilC. i inni, Determination and Evaluation of Acid Dissociation Constants of Some Substituted 2-Aminobenzothiazole Derivatives, „Journal of Chemical & Engineering Data”, 53 (2), 2008, s. 422–426, DOI: 10.1021/je700515k .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e TheophilT. Eicher TheophilT., SiegfriedS. Hauptmann SiegfriedS., The Chemistry of Heterocycles. Structure, Reactions, Syntheses, and Applications, wyd. 2, Wiley-VCH, 2003, s. 149–155, ISBN 3-527-30720-6 (ang.).

[Sigma-Aldrich-1] Tiazol (nr 151645) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-03-16]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[PubChem-2] Thiazole, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 9256 (ang.).

[CRC88-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, s. 3-482, ISBN 978-0-8493-0488-0 (ang.).

[doi10.1021/je700515k-s422-426-4] CemilC. Öğretir CemilC. i inni, Determination and Evaluation of Acid Dissociation Constants of Some Substituted 2-Aminobenzothiazole Derivatives, „Journal of Chemical & Engineering Data”, 53 (2), 2008, s. 422–426, DOI: 10.1021/je700515k .

[Eicher-5] TheophilT. Eicher TheophilT., SiegfriedS. Hauptmann SiegfriedS., The Chemistry of Heterocycles. Structure, Reactions, Syntheses, and Applications, wyd. 2, Wiley-VCH, 2003, s. 149–155, ISBN 3-527-30720-6 (ang.).

[1]

[3]

[2]

[5]

[4]