Óxido de propileno – Wikipédia, a enciclopédia livre

Óxido de propileno Alerta sobre risco à saúde


Nome IUPAC	(2R)-2-Metiloxirano (2S)-2-Metiloxirano
Outros nomes	óxido de propileno Epóxipropano epóxido de propileno 1,2-óxide de propileno Metil oxirano 1,2-Epóxipropano óxido de propeno Metil óxido de etileno Metilóxido de etileno
Identificadores
Número CAS	75-56-9
PubChem	6378
Número EINECS	200-879-2
ChemSpider	6138
KEGG	C15508
ChEBI	38685
SMILES	`CC1CO1`
Propriedades
Fórmula química	C₃H₆O
Massa molar	58.07 g mol^-1
Aparência	Líquido incolor
Odor	benzene-like^[1]
Densidade	0.859 g/cm³^[2]
Ponto de fusão	−111.9 °C, 161 K, -169 °F
Ponto de ebulição	35 °C, 308 K, 95 °F
Solubilidade em água	41% (20 °C)^[1]
Pressão de vapor	445 mmHg (20 °C)^[1]
Susceptibilidade magnética	3004575000000000000♠−4.25×10⁻⁵ cm³/mol^[3]
Índice de refracção (n_D)	1.3660^[2]
Termoquímica
Entalpia padrão de formação Δ_fH^o₂₉₈	−123.0 kJ·mol⁻¹^[4]
Entropia molar padrão S^o₂₉₈	196.5 J·(K·mol)⁻¹
Capacidade calorífica molar C_p ₂₉₈	120.4 J·(K·mol)⁻¹
Riscos associados
Principais riscos associados	Extremely flammable^[5]^[6]
NFPA 704	4 3 2
Limites de explosividade	2.3–36%^[1]
EUA Limite de exposição permissível (PEL)	TWA 100 ppm (240 mg/m³)^[1]
LD₅₀	660 mg/kg (guinea pig, oral) 380 mg/kg (rat, oral) 440 mg/kg (mouse, oral) 1140 mg/kg (rat, oral) 690 mg/kg (guinea pig, oral)^[7]
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O óxido de propileno é um composto orgânico com a fórmula molecular CH3CHCH2O. Este líquido volátil incolor com um odor semelhante ao éter, é produzido em grande escala industrialmente. Sua principal aplicação é o uso na produção de polióis poliéter para uso na fabricação de plásticos de poliuretano. É um epóxido quiral, embora seja comumente usado como uma mistura racêmica.

Este composto é às vezes chamado de óxido de 1,2-propileno para distingui-lo de seu isômero 1,3-óxido de propileno, mais conhecido como oxetano.

Usos

PROPILENO GLICOL E OUTROS GLICÓIS; ESPUMAS DE URETANA; DETERGENTES; AMINAS DE ISOPROPANOL; LUBRIFICANTES SINTÉTICOS; ELASTÔMEROS SINTÉTICOS.

^[8]

Produção

A produção industrial do óxido de propileno começa a partir do propileno.^[9] São utilizadas duas abordagens gerais, uma envolvendo hidrocloração e a outra a oxidação.^[10] em 2005, cerca da metade da produção mundial era efetuada através da tecnologia da clorohidrina e a outra metade através de vias de oxidação. A importância desta última abordagem está a aumentar.^[11]

Rota de hidrocloração

A via tradicional passa pela conversão de propeno em propileno-clorohidrina de acordo com o seguinte esquema simplificado:

A mistura de 1-cloro-2-propanol e 2-cloro-1-propanol é então desidroclorada. Por exemplo:

O cal (hidróxido de cálcio) é frequentemente utilizada para absorver o HCl.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. «#0538» (em inglês). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
↑ ^a ^b Erro de citação: Etiqueta <ref> inválida; não foi fornecido texto para as refs de nome b92
↑ Haynes 2011, p. 3.577
↑ Haynes 2011, p. 5.24
↑ "NFPA DIAMOND". www.otrain.com.
↑ GOV, NOAA Office of Response and Restoration, US. "PROPYLENE OXIDE | CAMEO Chemicals | NOAA". cameochemicals.noaa.gov.
↑ Erro de citação: Etiqueta <ref> inválida; não foi fornecido texto para as refs de nome IDLH
↑ Haynes, William M., ed. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. ISBN 1439855110.
↑ Nijhuis TA, Makkee M, Moulijn JA, Weckhuysen BM (2006). «The Production of Propene Oxide: Catalytic Processes and Recent Developments». Industrial & Engineering Chemistry Research. 45 (10): 3447–3459. doi:10.1021/ie0513090. hdl:1874/20149
↑ Predefinição:Ullmann
↑ Nijhuis TA, Makkee M, Moulijn JA, Weckhuysen BM (2006). «The Production of Propene Oxide: Catalytic Processes and Recent Developments». Industrial & Engineering Chemistry Research. 45 (10). 3447 páginas. doi:10.1021/ie0513090. hdl:1874/20149

[PGCH-1] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. «#0538» (em inglês). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

[b92-2] Erro de citação: Etiqueta <ref> inválida; não foi fornecido texto para as refs de nome b92

[3] Haynes 2011, p. 3.577

[b92b-4] Haynes 2011, p. 5.24

[5] "NFPA DIAMOND". www.otrain.com.

[6] GOV, NOAA Office of Response and Restoration, US. "PROPYLENE OXIDE | CAMEO Chemicals | NOAA". cameochemicals.noaa.gov.

[IDLH-7] Erro de citação: Etiqueta <ref> inválida; não foi fornecido texto para as refs de nome IDLH

[8] Haynes, William M., ed. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. ISBN 1439855110.

[9] Nijhuis TA, Makkee M, Moulijn JA, Weckhuysen BM (2006). «The Production of Propene Oxide: Catalytic Processes and Recent Developments». Industrial & Engineering Chemistry Research. 45 (10): 3447–3459. doi:10.1021/ie0513090. hdl:1874/20149

[PO-10] Predefinição:Ullmann

[Nijhuis-11] Nijhuis TA, Makkee M, Moulijn JA, Weckhuysen BM (2006). «The Production of Propene Oxide: Catalytic Processes and Recent Developments». Industrial & Engineering Chemistry Research. 45 (10). 3447 páginas. doi:10.1021/ie0513090. hdl:1874/20149

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