Floroglucinol – Wikipédia, a enciclopédia livre

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Phloroglucinol Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Benzene-1,3,5-triol
Outros nomes	floroglucina, 1,3,5-triidroxibenzeno, 1,3,5-benzenotriol, ou ciclohexano-1,3,5-triona
Identificadores
Número CAS	108-73-6
PubChem	359
ChemSpider	352
ChEBI	16204
Número RTECS	UX1050000
Código ATC	A03AX12
SMILES	c1c(cc(cc1O)O)O
InChI	1/C6H6O3/c7-4-1-5(8)3-6(9)2-4/h1-3,7-9H
Propriedades
Fórmula molecular	C6H6O3
Massa molar	126.11 g/mol
Aparência	sólido branco
Ponto de fusão	215–218 °C [1]
Solubilidade em água	solúvel (10 g·l-1 a 20 °C)[1]
Solubilidade	solúvel em éter dietílico, etanol e piridina [2]
Acidez (pKa)	8,45[3]
Riscos associados
Classificação UE	Nocivo (Xn)
Frases R	R36/37/38
Frases S	S26, Predefinição:R37/39
LD50	4550 mg·kg-1 (camundongo, oral)[1]
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	5-Nitroresorcina (um -OH substituído por -NO2)
Fenóis relacionados	Resorcina (1,3-Diidroxibenzeno) Pirogalol (1,2,3-Triidroxibenzeno) Hidroxiquinol (1,2,4-Triidroxibenzeno) 1,2,3,5-Tetraidroxibenzeno Ácido floroglucínico (ácido 2,4,6-triidroxibenzoico)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Floroglucinol é um benzenotriol, também chamado comumente por floroglucina. É um composto orgânico usado na síntese de medicamentos e explosivos. Esta molécula existe em duas formas, ou tautômeros, 1,3,5-triidroxibenzeno, o qual tem comportamento tal qual um fenol, e 1,3,5-cicloexanotriona (daí o nome floroglucina), o qual comporta-se como uma cetona. Estes dois tautômeros estão em equilíbrio. Floroglucinol é um intermediário útil devido a ser polifuncional.

Em água, floroglucinol cristaliza-se como o diidrato, o qual tem um ponto de fusão de 116–117 °C, mas a forma anidra funde-se a temperatura muito mais alta, a 218–220 °C. Isto o faz não ebulir, mas sublimar-se.

Floroglucinol foi originalmente isolado da casca de árvores frutíferas. É sintetizado via um bom número de processos, dos quais o mais representativo é a seguinte rota a partir do trinitrobenzeno:^[4]

A síntese é notável porque derivados de anilina ordinária são não reativos em relação a hidróxido. Devido ao triaminobenzeno também existir com seu tautômero imina, ele é suscetível de sofrer hidrólise.

O composto comporta-se como uma cetona em sua reação com hidroxilamina, formando a tris(oxima). Mas comporta-se como um benzenotriol (K_a1 = 3.56 × 10⁻⁹, K_a2 1.32×10⁻⁹), de maneira que os três grupos hidroxila podem ser metilados para resultando em 1,3,5-trimetoxibenzeno.^[4]

Floroglucinóis ocorrem naturalmente em certas espécies de plantas. Por exemplo, eles (e algumas vezes seus derivados acila) estão presentes nas frondes das samambaias de grande porte costeiras, Dryopteris arguta.^[5] Algas pardas também produzem derivados de floroglucinol^[6][7] conhecidos como florotaninos.^[8]

A hidrolase da floretina usa floretina e água para produzir floretato e floroglucinol.

Floroglucinol é usado principalmente como um agente de acoplamento em impressão. Ela liga-se a corantes diazo para dar um preto rápido.

É útil para a síntese industrial de medicamentos^[9] e explosivos.^[10] É também usado para o tratamento de pedras na vesícula, dores espasmódicas e outras desordens gastrointestinais relacionadas.^[11][12][13] Possui uma ação espasmolítica não específica sobre os vasos, brônquios, intestino, ureteres e vesícula biliar, e é utilizado para tratar distúrbios destes órgãos.

Floroglucinólise é uma técnica analítica para estudar taninos condensados por meio de despolimerização. A reação faz uso de floroglucinol como um nucleófilo.

Referências