Мурексин — Википедия

Мурексин (уроканилхолин) (C₁₂H₂₁N₃O₂) — токсин небелковой природы, который вырабатывается и содержится в гипобранхиальных железах брюхоногих моллюсков семейства мурексы^{[1][2][3][4][5][6]}. Являются аналогом ацетилхолина, М-холин-миметиков, что определяет его патологическое воздействие на организм жертвы моллюска. Летальная доза для человека неизвестна^[7].

Представляет собой бесцветные или белого цвета кристаллы, которые расплываются на воздухе. Легко растворимы в воде и этиловом спирте. При кипячении и длительном хранении разлагаются^[8]

Химические свойства обусловлены строением и набором функциональных групп. Мурексин — это производное имидазола и холина, четвертичное амониевое основание, сложный эфир^[8].

Вступает в реакции по атому азота имидазольного кольца: ацилирования и алкилирования — с образованием N-алкил и N-ацилпроизводных. замещение по атомам углерода в имидазоле при воздействии минеральных кислот (азотной и олеума) приводит к образованию нитро- и сульфоимидазолпроизводных.

Мурексин содержит двойные С=С связи в радикале и проявляет себя как алкен^[8]: способен вступать в реакции гидратирования с образованием спирта. При взаимодействии с серной кислотой образуются сульфоновые кислоты, а при галогенировании двойной связи образуются дигалогенпроизводные. Мурексин по двойной связи способен вступать в реакции нуклеофильного и радикального присоединения.

Как сложный эфир мурексин вступает в реакции^[8]:

• гидролиза сложноэфирной связи, кислотнокатализируемого по механизму Аас2 (обратимо), а в щелочной средах — по механизму Вас2 (необратимо);
• сложноэфирной конденсации в присутствии основного катализатора;
• восстанавления в первичные спирты, более реже в альдегиды или простые эфиры, с алюмогидридом лития

Благодаря содержанию в своем составе четырехзамещенной аммониевой группы проявляет себя как четвертичное аммониевое основание, способное вступать в обменные реакции с галогенометаллами и щелочами^[8].

Биохимические свойства мурексина, как яда проявляются в том, что он является холиномиметиком, но характеризуется структурными отличиями от ацетилхолина. Благодаря этому он способен создавать пространственный блок анионного центра и эстеразного центра фермента ацетилхолинэстеразы, что вызывает её инактивацию. В результате этого фермент не может гидролизировать ацетилхолин и в синапсах нервной системы создается гиперконцентрация нейромедиатора^[9][10].

У человека вызывает спастические судороги, снижение артериального давления, брадикардию, стимуляцию дыхательного центра ЦНС и моторики кишечника, усиление слюноотделения^[2].

В теле моллюска мурексин синтезируется путём дезаминирования аминокислоты гистидина под действием фермента гистидазы. После этого уроканиновая кислота способна присоединить к себе холин в составе соли с образованием при этом сложноэфирной связи.

В условиях In vitro мурексин получают из уроканиновой кислоты и холина. Уроканиновую кислоту получают из гистидина путём внутримолекулярного дезаминирования при нагревании, предварительно защитив карбоксильную группу. Холин синтезируют из триметиламина и хлоргидроксипропанола^[11].