Нафтолы — Википедия
Нафтолы — оксипроизводные нафтена (нафталина) C10H(8-n)(ОН)n, где n = 1, 2, 3 и более. По свойствам нафтолы близки к фенолам бензольного ряда. В больших количествах нафтолы и их производные применяют в производстве красителей и органических полупродуктов.
Номенклатура
[править | править код]- Мононафтолы
Изомерия
[править | править код]У нафтолов возможна изомерия двух типов:
- изомерия положения гидроксильной группы в нафтеновом кольце: 1-нафтол (α-нафтол) или 2-нафтол (β-нафтол);
- изомерия боковой цепи, то есть строения углеводородных радикалов и их числа.
Физические свойства
[править | править код]Нафтолы представляют собой бесцветные кристаллические вещества со слабым фенольным запахом. Нафтолы хорошо растворимы в органических растворителях, таких как этанол, диэтиловый эфир, хлороформ, бензол[1]; плохо растворимы в холодной воде, несколько лучше растворяются в горячей воде.
Химические свойства
[править | править код]Нафтолы вступают в химические реакции подобно фенолам[1]. Как и фенолы, они являются слабыми кислотами.
Реакции с участием гидроксильной группы
[править | править код]В реакциях с водными растворами щелочей они образуют соли — нафтоляты, хорошо растворимые в воде[1].
Способы получения
[править | править код]
Нафтолы в живых организмах
[править | править код]Этиловый эфир 2-нафтола (неролин, или бромелия) входит в состав неролиевого масла, получаемого из цветков померанца (Citrus aurantium var. amara и Citrus aurantium var. aurantium).
Применение нафтолов
[править | править код]В химической промышленности нафтолы используются как промежуточные продукты в синтезе различных азокрасителей. Из 1-нафтола получают 1-гидроксинафтен-2-карбоновую кислоту и 1-нафтилмочевину (используемую как зооцид). 2-Нафтол служит исходным веществом для синтеза 2-гидроксинафтен-3-карбоновой кислоты, 2-гидроксинафталинсульфокислот, 2-нафтиламина и 2-фенил-1-нафтиламина. 2-Нафтол используют в качестве антисептика, а также как антиоксидант для скипидара и каучуков. В смеси с тринитробензолом, тринитротолуолом и динитрохлорбензолом 2-нафтол применяется как фунгицидное средство.
Примечания
[править | править код]- ↑ 1 2 3 Карпова Н. Б. Нафтолы // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди — Полимерные. — 639 с. — 48 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8.
Это заготовка статьи по органической химии. Помогите Википедии, дополнив её. |