Тетрагидрофуран — Википедия

Тетрагидрофуран
Общие
Систематическое наименование	Тетрагидрофуран
Сокращения	ТГФ, THF
Традиционные названия	Тетрагидрофуран, фуранидин, тетраметиленоксид; оксолан
Хим. формула	C4H8O
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	72,11 г/моль
Плотность	0,8892 г/см³
Динамическая вязкость	0,00048 Па·с
Энергия ионизации	9,45 ± 0,01 эВ[2] и 9,41 эВ[3]
Термические свойства
Температура
• плавления	−108,4 °C
• кипения	+66 °C
• вспышки	−14,5 °C
Пределы взрываемости	2 ± 1 об.%[2]
Давление пара	132 ± 1 мм рт.ст.[2]
Структура
Дипольный момент	1,63 Д
Классификация
Рег. номер CAS	109-99-9
PubChem	8028
Рег. номер EINECS	203-726-8
SMILES	C1CCCO1
InChI	InChI=1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N
RTECS	LU5950000
ChEBI	26911
ChemSpider	7737
Безопасность
Предельная концентрация	100 мг/м³[1]
ЛД50	5670 мг/кг
Токсичность	Зарегистрированные препараты тетрагидрофурана относятся к 4-му классу опасности для человека.
NFPA 704	3 2 1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Тетрагидрофуран (тетраметилена оксид, фуранидин, оксолан, 1-оксациклопентан) — органическое химическое вещество, циклический простой эфир. Бесцветная легколетучая жидкость с характерным «эфирным» запахом. Важный апротонный растворитель. Широко применяется в органическом синтезе. Химическая формула: C₄H₈O.

Тетрагидрофуран производится промышленностью в количестве порядка десятков тысяч тонн в год несколькими способами^[4]. В наиболее распространённом методе используется катализируемая кислотой дегидратация 1,4-бутандиола. В другом методе производства проводят окисление n-бутана до малеинового ангидрида, который в дальнейшем подвергается каталитическому гидрогенированию^[5]. Третий промышленный способ заключается в гидроформилировании аллилового спирта с последующим восстановлением до бутандиола.

Тетрагидрофуран также может быть синтезирован каталитическим гидрированием фурана, полученного из пентозы. Поскольку в этом методе используется возобновляемый ресурс (растительное сырье), этот метод находит всё более широкое применение^[6].

Тетрагидрофуран проявляет общетоксическое действие, относится к 4-му классу опасности^[7]. В высоких концентрациях в воздушной среде тетрагидрофуран раздражает слизистые оболочки глаз, поражает органы дыхания в результате многократного воздействия при вдыхании аэрозоля и паров.

Рекомендуемая ПДК в воздухе рабочей зоны составляет 100 мг/м³^[8], LD₅₀ на мышах — 5670 мг/кг^[9].

Используют как растворитель, например для поливинилхлорида, в лабораторной практике — вместо этилового эфира при получении магнийорганических соединений (в частности, винилмагнийбромида). Продукты гомо- и сополимеризации тетрагидрофурана — сырьё для получения уретановых каучуков. Из ТГФ синтезируют гамма-бутиролактон (по этой причине ТГФ включён в Таблицу III списка IV прекурсоров). Кроме того, используется как противокристаллизационная присадка к авиационным и ракетным топливам.

При использовании тетрагидрофурана в качестве растворителя после продолжительного хранения может возникнуть необходимость в очистке поставляемого продукта для получения особо чистого растворителя. Прежде всего следует проверять ТГФ на присутствие в нём пероксидов, представляющих особую опасность при перегонке, и избавиться от них. От следов пероксидных соединений избавляются при помощи получасового кипячения 0,5 % суспензии Cu₂Cl₂ в тетрагидрофуране и последующей перегонки растворителя. После этого тетрагидрофуран сушат над гранулами KOH, за этим следует кипячение с обратным холодильником и последующая перегонка над LiAlH₄ или CaH₂. Это позволяет получить очень сухой растворитель^[10].

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4 (Пол-Три). — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4.