4-Аминоазобензол — Википедия

4-​Аминоазобензол
Общие
Хим. формула	C12H11N3
Физические свойства
Молярная масса	198,25 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	126—127 °C
• кипения	>360 °C
Классификация
Рег. номер CAS	60-09-3
PubChem	6051
Рег. номер EINECS	200-453-6
SMILES	C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=C(C=C2)N
InChI	InChI=1S/C12H11N3/c13-10-6-8-12(9-7-10)15-14-11-4-2-1-3-5-11/h1-9H,13H2/b15-14+ QPQKUYVSJWQSDY-CCEZHUSRSA-N
ChEBI	233869
ChemSpider	5828
Безопасность
NFPA 704	0 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

4-Аминоазобензол (пара-аминоазобензол) — органическое соединение, жёлтый азокраситель с химической формулой C₁₂H₁₁N₃. Впервые получен в 1861 году Чарльзом Меном и стал первым представителем класса азокрасителей, наиболее многочисленного и разнообразного среди всех красителей. Имеет вид жёлтых игл, плохо растворимых в воде, растворим в органических растворителях. Один из трёх возможных изомеров моноаминоазобензола. В связи с тем, что два других изомера сильно отличаются от него по своим свойствам, получаются другими методами и не имеют практического применения, то зачастую под названием аминоазобензол подразумевается именно пара-изомер.

Ранее имел ограниченное применение в красильной промышленности, однако из-за плохой устойчивости к кислотам стал использоваться только как полупродукт для получения других азокрасителей. Второй причиной отказа от практического применения этого соединения в роли красителя стала канцерогенность.

Синонимы: аминоазобензол, анилиновый жёлтый, азоамин коричневый О^[1].

Работы Чарльза Мена проводились примерно в то же самое время, что и ряд открытий Петера Грисса, которые привели к развитию химии азосоединений и азокрасителей, что впоследствии вызвало различные атрибуции открытия первого красителя этого класса. В 1858 году Грисс первым получил азосоединения и начал масштабные исследования реакций диазотирования. Несколько более поздние работы Мена, проводимые параллельно, были изданы в 1861 году, в которых он независимо открыл реакции диазотирования и азосочетания, но, в отличие от Грисса не разделял их на различные стадии. Ранние авторы датируют открытие анилинового жёлтого 1859 годом и приписывают это Гриссу, однако в современной истории химии считается, что открытие сделал именно Мен в работе 1861 года^[1][2].

Кристаллы в форме игл жёлтого цвета. Молярная масса 198,25 г/моль, плавится при 126—127 °C, кипит при 225 °C (120 мм рт. ст.), >360 °C (н. у.)^[1][3].

Обладает типичными свойствами ароматических аминов, в частности диазотируется под действием нитритов с азосоединениями, а также образует соли с кислотами^[1].

Проявляет слабые канцерогенные свойства^[3]. Рейтинг NFPA 704: опасность для здоровья: 2, огнеопасность: 0, нестабильность: 0^[4].

• 4-Аминоазобензол : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 34. — 792 с.
• Рындин А. И., Кузнецов Д. Н., Кобраков К. И. Очерки по истории химии синтетических красителей, содержащих гетероциклический фрагмент. Сообщение III. Гетарилсодержащие азокрасители // История и педагогика естествознания. — 2013. — № 4.
• Черкасский А. А. Аминоазобензол : статья // Краткая химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. (отв. ред.) и др. — М. : Советская энциклопедия, 1961. — Т. 1: А—Е. — С. 173.

• Aniline Yellow Alcohol Soluble C.I. No. 11000 Safety data sheet (англ.). Pfaltz and Bauer.