Холевая кислота — Википедия
Холевая кислота | |
---|---|
![]() ![]() | |
Общие | |
Традиционные названия | Холевая кислота |
Хим. формула | C24H40O5 |
Рац. формула | C24H40O5 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 408.57 г/моль |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 195 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 81-25-4 |
PubChem | 221493 |
Рег. номер EINECS | 201-337-8 |
SMILES | |
InChI | |
Кодекс Алиментариус | E1000 |
ChEBI | 16359 |
ChemSpider | 192176 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
![]() |
Холевая кислота (3α, 7α, 12α-тригидрокси-5β-холан-24-овая кислота) — монокарбоновая триоксикислота из группы жёлчных кислот[1].
Холевая кислота (C24H40O5), является продуктом распада гликохолевой и таурохолевой кислот; кристаллизуется из спирта, с одной частицей кристаллизационного спирта, в виде бесцветных блестящих октаэдров, легко выветривающихся на воздухе, почти нерастворимых в воде и легко растворимых в спирте и эфире. Растворы холевой кислоты и её солей вращают плоскость поляризации вправо. Холевая кислота — одноосновная кислота. Плавится при 195 °C. При кипячении с уксусным ангидридом образует двууксусный эфир. При осторожном окислении хромовой кислотой в уксусном растворе переходит в дегидрохолевую кислоту C24H34O5, плавящуюся при 231—232°С. При окислении азотной кислотой или хамелеоном образует холановую кислоту С24Н36О7 (плавится при 285 °C), билиановую кислоту С24Н34О8 (плавится при 269 °C) и изомерную с ней изобилиановую. При окислении хамелеоном в щелочном растворе образует цилиановую кислоту С20Н30О10 (плавится при 242 °C), а при более сильном окислении переходит в ортофталевую кислоту С6Н4(СООН)2. С йодом холевая кислота образует, подобно крахмалу, синее соединение[2].
Холевая кислота в капсулах (Cholbam) была одобрена для лечения заболеваний, обусловленных нарушением синтеза жёлчной кислоты из-за дефекта одного фермента или пероксисомальных нарушений (включая заболевания относящиеся к спектру нарушений Цельвегера)[3][4].
Роль в физиологии пищеварения
[править | править код]Холевая кислота — одна их двух важнейших для человеческого организма жёлчных кислот (вторая — хенодезоксихолевая), относящихся к так называемым первичным жёлчным кислотам, образующихся в гепатоцитах печени при окислении холестерина. Скорость синтеза холевой кислоты у взрослого человека в норме примерно 200—300 мг/сутки. В жёлчном пузыре холевая кислота присутствует главным образом в виде конъюгатов — парных соединений с глицином и таурином. При конъюгировании с глицином образуются гликохолевая, а с таурином (точнее, с продуктом деградации цистеина — предшественника таурина) — таурохолевая кислоты.
![]() | Этот раздел не завершён. |
Холевая кислота входила в список «пищевые добавки для производства пищевых продуктов, не оказывающие (с учётом установленных регламентов) по данным современных научных исследований вредного воздействия на жизнь и здоровье человека и будущих поколений»[5]. Индекс E1000, технологическая функция — эмульгатор.
В настоящее время холиевая кислота исключена из списка постановлением Главного государственного санитарного врача РФ от 23 декабря 2010 г. N 168 "Об утверждении СанПиН 2.3.2.2795-10 "Дополнения и изменения N 3 к СанПиН 2.3.2.1293-03 "Гигиенические требования по применению пищевых добавок.
См. также
[править | править код]Источники
[править | править код]- ↑ Медицинская энциклопедия. Жёлчные кислоты // 1. Малая медицинская энциклопедия. — М.: Медицинская энциклопедия. 1991—96 гг. 2. Первая медицинская помощь. — М.: Большая Российская Энциклопедия. 1994 г. 3. Энциклопедический словарь медицинских терминов. — М.: Советская энциклопедия. — 1982—1984 гг ..
- ↑ Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона. Статья «Холевая кислота».
- ↑ New Molecular Entity and New Therapeutic Biological Product Approvals for 2015 (англ.). FDA. Дата обращения: 8 мая 2015. Архивировано 3 января 2016 года.
- ↑ CHOLBAM- cholic acid capsule (англ.). DailyMed. U. S. National Library of Medicine.
- ↑ Санитарно-эпидемиологические правила и нормативы СанПиН 2.3.2.1293-03. Гигиенические требования по применению пищевых добавок Архивная копия от 4 марта 2016 на Wayback Machine.