2016 debuterade Pootsmann i Eesti Laul 2016, Estlands uttagning till Eurovision Song Contest 2016, med låten "Play" som bland annat skrivits av 2015 års vinnare av Eesti Laul, Stig Rästa.[1] Låten framfördes 10 maj 2016 i den första deltävlingen av Eurovision Song Contest, men gick inte vidare till final.[2]