4-Nitroklorobenzen - Vikipedi
| |||
Adlandırmalar | |||
---|---|---|---|
1-Kloro-4-nitrobenzen | |||
Diğer adlar 4-Kloro-1-nitrobenzen 4-Kloronitrobenzen p-Nitroklorobenzen PNCBO | |||
Tanımlayıcılar | |||
3D model (JSmol) | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.002.554 | ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
CompTox Bilgi Panosu (EPA) | |||
| |||
| |||
Özellikler | |||
Kimyasal formül | C6H4ClNO2 | ||
Molekül kütlesi | 157,55 g mol−1 | ||
Görünüm | Açık sarı renkli katı | ||
Koku | hoş kokulu[1] | ||
Yoğunluk | 1.52 g/cm3 (20 °C) | ||
Erime noktası | 83.6 °C | ||
Kaynama noktası | 242.0 °C | ||
Çözünürlük (su içinde) | Çözünmez | ||
Çözünürlük (diğer çözücüler içinde) | Toluen, eter, aseton, sıcak etanol’de çözünür | ||
Buhar basıncı | 0.2 mmHg (30°C)[1] | ||
Tehlikeler | |||
Parlama noktası | 12 °C | ||
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC): | |||
LD50 (medyan doz) | 812 mg/kg (sıçan, oral) 1414 mg/kg (fare, oral) 440 mg/kg (fare, oral) 420 mg/kg (sıçan, oral)[1] | ||
LC50 (medyan konsantrasyon) | 164 mg/m3 (kedi, 7 saat)[1] | ||
NIOSH ABD maruz kalma limitleri: | |||
PEL (izin verilen) | TWA 1 mg/m3 [deri][1] | ||
REL (tavsiye edilen) | Ca[1] | ||
IDLH (anında tehlike) | Ca [100 mg/m3][1] | ||
Güvenlik bilgi formu (SDS) | External MSDS | ||
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
Bilgi kutusu kaynakları |
4-Nitroklorobenzen ClC6H4NO2 formülüne sahip bir organik bileşiktir. Soluk sarı renkte bir katıdır. 4-Nitroklorobenzen, lastikte bulunan yaygın antioksidanlar da dahil olmak üzere endüstriyel olarak kullanılan bir dizi bileşiğin üretiminde yaygın bir ara maddedir. ClC6H4NO2 formülüne sahip diğer izomerler arasında 2-nitroklorobenzen ve 3-nitroklorobenzen bulunur.
Üretimi
[değiştir | kaynağı değiştir]4-Nitroklorobenzen, endüstriyel olarak klorobenzenin nitrolanmasıyla üretilir:[2]
Bu reaksiyon, yaklaşık 1:2 oranında 2- ve 4-nitro türevlerini verir. Bu izomerler damıtma ile ayrılır. 4-Nitroklorobenzen, ilk kez Holleman ve arkadaşları tarafından 4-bromoklorobenzenin nitrolanmasıyla hazırlanmıştır.[3]
Kullanımı
[değiştir | kaynağı değiştir]4-Nitroklorobenzen, çeşitli türevlerin hazırlanmasında kullanılan bir ara maddedir. Nitrolama, 2,4-dinitroklorobenzen ve 3,4-dikloronitrobenzeni verir. Demir metali ile olan indirgeme 4-kloroanilini verir. Eklenen nitro grubunun elektron çeken doğası, ilgili klorobenzenden farklı olarak benzen halkasını nükleofilik aromatik sübstitüsyona özellikle duyarlı hale getirir. Böylece, hidroksit, metoksit ve amid gibi güçlü nükleofiller klorürün yerini alarak sırasıyla 4-nitrofenol, 4-nitroanisol, 4-nitroanilini verir.[2]
4-nitroklorobenzen'in bir diğer önemli kullanımı, 4-nitrodifenilamin üretmek için anilin ile kondansasyonudur. Nitro grubunun indirgeyici alkilasyonu, lastik için yararlı antioksidanlar olan ikincil aril aminler verir.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c2/Dapsone.svg/230px-Dapsone.svg.png)
Güvenlik
[değiştir | kaynağı değiştir]İş Güvenliği ve Sağlığı İdaresi (OSHA), 4-nitroklorobenzeni deri yoluyla emilebilecek potansiyel bir mesleki kanserojen olarak değerlendirmektedir.[4] Zaman ağırlıklı olarak ortalama sekiz saat boyunca, İş Güvenliği ve Sağlığı İdaresi, 1 mg/m3 izin verilen bir maruz kalma limiti belirlerken, American Conference of Governmental Industrial Hygienists, 0.64 mg/m3’lük bir havada maruz kalma limiti önermektedir.[5][6]
Kaynakça
[değiştir | kaynağı değiştir]- ^ a b c d e f g NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0452". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ a b c Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411. ISBN 978-3527306732.
- ^ "The nitration of mixed dihalogen benzenes" Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas et de la Belgique. Amsterdam, 1915; pp. 204-235.
- ^ "CDC - Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH): p-nitrochlorobenzene". 28 Ağustos 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 28 Ağustos 2022.
- ^ "CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards". 28 Ağustos 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 28 Ağustos 2022.
- ^ "New Jersey Department of Health and Senior Services - Hazardous Substance Fact Sheet" (PDF). 18 Eylül 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 28 Ağustos 2022.