Tarih Stad Mahiyeti Ev sahibi Misafir Sonuç Goller 3 Temmuz 1999 Sindelfingen Hazırlık Sindelfingen Fenerbahçe 0-8 Güvenç , Kemalettin , Sergen (2), Boliç (2), Ömer , Preko 4 Temmuz 1999 Freiburg Hazırlık Ditzingen Fenerbahçe 2-2 Andreas, Martin/Faruk , Boliç 7 Temmuz 1999 Freiburg Hazırlık Ituano Fenerbahçe 1-2 55' Antonio/7' Kemalettin , 64' Moldovan (P) 11 Temmuz 1999 Stuttgart Hazırlık Anadoluspor Fenerbahçe 0-6 Boliç (3), Moldovan (2), Abdullah 20 Temmuz 1999 İstanbul İnönü TSYD Kupası Beşiktaş Fenerbahçe 0-0 24 Temmuz 1999 İstanbul Fenerbahçe TSYD Kupası Fenerbahçe Galatasaray 1-1 46' Alpay /3' Hagi 29 Temmuz 1999 Siirt Hazırlık Siirt Jet-Paspor Fenerbahçe 3-6 30' Murat Barut , 56' ve 89' Ramazan/18' Serkan (KK), 40' Preko (P), 50' Tufan , 53' Murat , 54' Moldovan , 69' Sergio 30 Temmuz 1999 Gaziantep Kamil Ocak Hazırlık Gaziantepspor Fenerbahçe 2-1 8' Ali İbrahim, 49' K.Erhan/41' Murat 2 Ağustos 1999 İstanbul Fenerbahçe Hazırlık Fenerbahçe Real Madrid 2-3 33' Moshoeu , 58' Tayfun /12' Baliç , 39' Morientes , 87' Guti 21 Ağustos 1999 İstanbul Yusuf Ziya Öniş Hazırlık Sarıyer Fenerbahçe 2-3 Salih, Ersel/Preko , Erkan , Boliç 26 Ağustos 1999 İstanbul Dereağzı Hazırlık Fenerbahçe Beylerbeyispor 2-0 Ogün , Dimas 26 Ağustos 1999 İstanbul Dereağzı Hazırlık Fenerbahçe İstanbul Büyükşehir Belediyespor 4-4 Sergen (2), Boliç , Alpay / Ercan, Tarkan, Bayram, Aslan 28 Ağustos 1999 İstanbul Dereağzı Hazırlık Fenerbahçe Çanakkale Dardanelspor 3-1 Alpay , Sergen Oulare /Ünsal 4 Eylül 1999 İstanbul Dereağzı Hazırlık Fenerbahçe Güngörenspor 5-3 Aygün (2), Tufan (2), Preko /Raif, Halit, Yakup 6 Eylül 1999 İstanbul Dereağzı Hazırlık Fenerbahçe Mudurnuspor 10-2 Preko (4), Oulare (2), Aygün (2), Adem , Tufan /Ali, Ömer
3 topunun direkten döndüğü maçta Fenerbahçe, Beşiktaş ile golsüz berabere kalınca, Galatasaray 'ın Beşiktaş'ı 22 Temmuz 1999'da 1-0 yenmesi üzerine son maça mutlaka kazanmak zorunda olarak çıktı. Hagi'nin ilk daikalardaki frikik golüne, ikinci yarının başında sürpriz çıkışlar yapan Alpay ile karşılık veren Fenerbahçe, galibiyet golünü bulamayınca kupayı kendi sahasında ezeli rakibine kaptırdı. Böylece 36 kez düzenlenen Kupada Fenerbahçe, Galatasaray ve Beşiktaş on ikişer şampiyonluğa ulaşmış oldu. Bu TSYD Kupası'nın son oynanışı oldu.
1999-2000 Sezonu Fortis Türkiye Kupasında Fenerbahçe [ değiştir | kaynağı değiştir ] 1999-2000 Sezonu Avrupa Kupalarında Fenerbahçe [ değiştir | kaynağı değiştir ] Kaynak:
TFF Sıralama kuralları:
1) Puan
2) Gol farkı
3) Atılan gol sayısı
Notlar:
1999-2000 sezonunda Türkiye'de futbol
Ligler Kupalar Millî takım Kulüp sezonları
1. Lig 2. Lig
1. Grup 2. Grup 3. Grup 4. Grup 5. Grup