Стівен Пінаар виступав за місцеві дитячо-юнацькі команди своєї провінції, а згодом цього перспективного юнака запросили до відомої в південній Африці академії голландського Аяксу з подальшими виступами в «Аякс Кейптаун», згодом його перевели до основної команди «Аякс», в якій він досягнув значних кар'єрних успіхів. А в 2006 році Стівен підписав свій повноцінний контракт з німецькою «Боруссією» з Дортмунда, але закріпитися в основі він не зумів, тому постав перед вибором — сидіти на заміні чи спробувати себе в іншій команді. Тому в 2007 році його було віддано в оренду до Англії в «Евертон», саме в цій команді розкрилися задатки цього гравця, тому на настпупний сезон клуб викупив його контракт в дортмунців, і Стівен став повноцінним гравцем ліверпульців.