他扎罗汀 - 维基百科，自由的百科全书

此條目可参照英語維基百科相應條目来扩充。 (2024年6月13日) 若您熟悉来源语言和主题，请协助参考外语维基百科扩充条目。请勿直接提交机械翻译，也不要翻译不可靠、低品质内容。依版权协议，译文需在编辑摘要注明来源，或于讨论页顶部标记{{Translated page}}标签。

维基百科中的醫學内容仅供参考，並不能視作專業意見。如需獲取醫療幫助或意見，请咨询专业人士。詳見醫學聲明。

他扎罗汀

臨床資料
商品名（英语：Drug nomenclature）	Tazorac, others
AHFS/Drugs.com	Monograph
给药途径	Topical
ATC碼	D05AX05 (WHO) D05AX55 (combination with ulobetasol)
法律規範狀態
法律規範	加：处方药（℞-only）/ Schedule D[1] 处方药（℞-only）
藥物動力學數據
血漿蛋白結合率	>99%
生物半衰期	19 Hours
识别信息
IUPAC命名法 ethyl 6-[2-(4,4-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzothiopyran-6-yl)ethynyl]pyridine-3-carboxylate
CAS号	118292-40-3  Y
PubChem CID	5381
IUPHAR/BPS	6952
DrugBank	DB00799 Y
ChemSpider	5188 Y
UNII	81BDR9Y8PS
KEGG	D01132 Y
ChEBI	CHEBI:32184 Y
ChEMBL	ChEMBL1657 Y
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID5046691
ECHA InfoCard	100.115.380
化学信息
化学式	C21H21NO2S
摩尔质量	351.46 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
SMILES O=C(OCC)c1ccc(nc1)C#Cc3ccc2SCCC(c2c3)(C)C
InChI InChI=1S/C21H21NO2S/c1-4-24-20(23)16-7-9-17(22-14-16)8-5-15-6-10-19-18(13-15)21(2,3)11-12-25-19/h6-7,9-10,13-14H,4,11-12H2,1-3H3 Y Key:OGQICQVSFDPSEI-UHFFFAOYSA-N Y

他扎罗汀（INN：tazarotene；商品名：Tazorac）是一种第三代处方外用类视黄醇药物，^[2][3]主要用于治疗銀屑病和痤疮，^[4]它也被用于治疗皮肤的光老化和光损伤。^[4]

他扎罗汀的全合成如下：^[5]

第一步为苯硫酚和二甲基烯丙基溴（1）反应生成硫醚（2），并经Friedel-Crafts环化反应得到噻喃（3）。它经过乙酰化得到甲基酮（4），和氯磷酸二乙酯反应得到相应的磷酸酯（5）中间体，在过量碱存在下，消除磷酸酯，生成炔烃衍生物（6），它再与7反应，得到最终的产物他扎罗汀（8）。