凯库勒烯 - 维基百科,自由的百科全书
凯库勒烯 | |
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IUPAC名 15,23:16,22-Di(metheno)naphtho[2,3-a]tetrapheno[3,2-o]pentaphene | |
别名 | [12]–Coronaphen |
识别 | |
CAS号 | 15123-47-4 ![]() |
PubChem | 5460755 |
SMILES |
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性质 | |
化学式 | C48H24 |
摩尔质量 | 600.7 g·mol−1 |
外观 | 黄绿色细晶 |
熔点 | >620 |
沸点 | 500℃/10-3torr(升华) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
凯库勒烯(英語:Kekulene)是一种多环芳香烃, 化学式C48H24,首次合成于1978年,[1]以提出苯环结构的德国化学家奥古斯特·凯库勒命名。凯库勒烯结构高度对称,不溶于一般有机溶剂。
对于凯库勒烯的芳香性,化学家曾提出两种凯库勒烯的电子结构理论,一种为外环30π电子,内环18π电子,均符合休克尔规则,形成两个离域大π键;另一种为菲的单元组成的稠环芳烃的模型,分子没有特殊的稳定性。后经实验测得的核磁共振氢谱和键长数据的结果支持后者。[2]
参考资料
[编辑]- ^ H. A. Staab and F. Diedrich, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 17, 372 (1978); H. A. Staab and F. Diedrich, Chem. Ber., 116, 3487 (1983).
- ^ Carey F A, Sundberg R J. Advanced Organic Chemistry. Part A: Structure and Mechanisms[M]. 5. 2008 :767. ISBN 978-0-387-68346-1
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