消除反应 - 维基百科，自由的百科全书

脫去反應（英語：elimination reaction），又稱脱去反应或消去反应，是一種有机反应。是指一有機化合物分子和其他物質反應，失去部份原子或官能基（稱為離去基）。反應後的分子會產生多鍵，為不飽和有機化合物。

脫去反應分為下列兩種：

• β脫去反應：較常見，一般生成烯類。
• α脫去反應：生成卡宾類化合物。

離去基所接的碳為α碳，其上的氫為α氫，而隔壁相鄰接的碳及氫則為β碳及β氫。化合物會失去β氫原子的稱為 β脫去反應，會失去α氫原子的稱為α脫去反應。

β脫去反應又可分成E₁和E₂反應。

E₁反應是單分子的脫去反應，其反應机理如下：

1. R-CH₂-CH₂X →R-CH₂-C⁺H₂+X^-

   離去基主動脫離生成碳陽離子

2. R-CH₂-C⁺H₂ → R-CH=CH₂ + H⁺

   β氫變成氫離子同時產生碳碳雙鍵

通过研究，E₁历程反应速率只正比于反应物浓度，与催化剂路易斯碱浓度无关。由于反应中生成碳正离子，有时有可能发生重排生成更为稳定的3°碳正离子，形成相应的不饱和产物。 反应速率：叔碳 > 仲碳 > 伯碳（β碳上带有推电子基团（如烃基、氨基、羟基等）有利反应的进行）

一定条件下，可进行E₁cB历程，生成碳负离子，其反應機理如下：

1. R-CH₂-CH₂X + :B → R-C⁻H-CH₂X + HB

   氢离子与路易斯碱脫離生成碳负离子

2. R-C⁻H-CH₂X → R-CH=CH₂ + X^-

   离去基团消去同時產生碳碳雙鍵

β碳上带有吸电子基团（如羧基、羰基、卤原子等）有利反应按E₁CB历程进行

E₂反應其中有鹼和產生消除反应的分子，是雙分子的脫去反應，反應機構如下：

1. H-R-X + :B → X-R-H…B

   由強鹼抓β氫，形成过渡态（T.S）

2. X-R-H…B → R相应不饱和产物 + HB + X^-

   C-H鍵斷裂，同時生成碳碳雙鍵

通过研究，E₂历程反应速率正比于反应物浓度与路易斯碱浓度。

反应速率：伯碳 > 仲碳 > 叔碳（位阻小的有利反应进行）