降冰片烯 - 维基百科,自由的百科全书
降冰片烯[1] | |||
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IUPAC名 Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene | |||
别名 | 降莰烯 | ||
识别 | |||
CAS号 | 498-66-8 ![]() | ||
PubChem | 10352 | ||
ChemSpider | 9925 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | JFNLZVQOOSMTJK-UHFFFAOYAB | ||
EINECS | 207-866-0 | ||
性质 | |||
化学式 | C7H10 | ||
摩尔质量 | 94.15 g·mol−1 | ||
外观 | 白色固体 | ||
熔点 | 42-46 °C(315-319 K) | ||
沸点 | 96 °C(369 K) | ||
危险性 | |||
NFPA 704 | |||
闪点 | −15 °C | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
降冰片烯(Norbornene),也称降莰烯(norcamphene),是一种橋環烴,为白色固體,有刺激性酸味。該分子由環己烯環和亞甲基橋(在C-1和C-4之間)组成,其中的雙鍵引起了顯著的環張力和反應活性。
降冰片烯由環戊二烯和乙烯的狄尔斯-阿尔德反应合成;其衍生物也是类似[2][3]。相关的双环化合物包括含有兩個雙鍵的降冰片二烯,以及完全飽和的降冰片烷。
降冰片烯经过酸催化水合反應,得到降冰片醇。研究非經典離子的化學家對此反應有很大的興趣。
用途
[编辑]降冰片烯的用途不像乙烯等商品化学品那么广泛。它可以用作药物,杀虫剂,特种香料等有机物合成的骨架原料。它还可以与乙烯反应生成环烯烃共聚物(COC)。
降冰片烯常常在過渡金屬催化中被用來[4]影響親電子的過渡金屬的遷移;它也可用作牺牲消耗的质子受体。在Catellani反应中它起到邻位导向的作用。
聚降冰片烯
[编辑]降冰片烯在的開環复分解聚合(ROMP)反应中是重要的烯單體,例如经典的格拉布催化劑案例。聚降冰片烯具有高玻璃化轉變溫度和高的光學清晰度。[5]
除了ROMP聚合,降冰片烯單體也經過乙烯基加成聚合。
聚降冰片烯主要用於抗震動(鐵路,建築,工業),防衝擊(個人防護設備,製鞋配件,保險槓)和改善抓地力(玩具輪胎,賽車輪胎,傳輸系統,傳輸系統,複印機,釣魚線等)。
亞乙基降冰片烯是一个相關的單體,衍生自環戊二烯和丁二烯。
參考
[编辑]- ^ Norbornene MSDS. [2013-07-10]. (原始内容存档于2016-03-03).
- ^ Paul Binger, Petra Wedemann, and Udo H. Brinker. "Cyclopropene: A New Simple Synthesis and its Diels-Alder Reaction with Cyclopentadiene". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 231.
- ^ Masaji Oda, Takeshi Kawase, Tomoaki Okada, and Tetsuya Enomoto. "2-Cyclohexene-1,4-dione". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 186.
- ^ Thansandote, Praew; Chong, Eugene; Feldmann, Kai-Oliver; Lautens, Mark. Palladium-Catalyzed Domino C−C/C−N Coupling Using a Norbornene Template: Synthesis of Substituted Benzomorpholines, Phenoxazines, and Dihydrodibenzoxazepines. The Journal of Organic Chemistry. 21 May 2010, 75 (10): 3495–3498 [2013-07-10]. PMID 20423091. doi:10.1021/jo100408p. (原始内容存档于2019-08-14).
- ^ Mol, J. C. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 2004, 213 (2), 39-45.