肟 - 维基百科,自由的百科全书
![醛肟和酮肟](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/54/Oximes_zh.png/300px-Oximes_zh.png)
肟大多具有良好的结晶,不溶于水,熔点也比较确定,因此可根据肟的熔点来确定醛或酮。丁二酮肟是用来鉴定镍离子的试剂。
合成
[编辑]肟可以由醛或酮与羟胺反应得到,肟水解可以得到相应的醛或酮。除此之外,肟还可以由亚硝酸酯如亚硝酸异戊酯和含活泼氢的化合物反应制得,如乙酰乙酸乙酯和亚硝酸钠于乙酸中反应、[1][2]亚硝酸乙酯和甲乙酮在盐酸中反应[3]以及苯丙酮[4]、氯乙酰苯[5]、丙二腈[6]和亚硝酸钠的类似反应。
反应
[编辑]在酸性催化剂如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯和亚硫酰氯等催化下,酮肟可以发生Beckmann重排反应生成酰胺。工业上制取己内酰胺即是利用该反应,而己内酰胺是制取尼龙-6的原料。利用该反应也可以由水解产物推知原料肟的构型。
醛肟可以在一些酸、强碱、酯、酰胺以及低价磷化合物等的作用下脱去一分子水,变为腈[7]:
- -CH=NOH → -C≡N + H2O
参见
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ Hans Fischer (1943). "2,4-Dimethyl-3,5-dicarbethoxypyrrole". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 202.
- ^ Hans Fischer (1955). "Kryptopyrrole". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 513.
- ^ W. L. Semon and V. R. Damerell (1943). "Dimethoxyglyoxime". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 204.
- ^ Walter H. Hartung and Frank Crossley (1943). "Isonitrosopropiophenone". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 363.
- ^ Nathan Levin and Walter H. Hartung (1955). "ω-chloroisonitrosoacetophenone". Org. Synth.; Coll. Vol. = 3: 191.
- ^ J. P. Ferris, R. A. Sanchez, and R. W. Mancuso (1973). "p-toluenesulfonate". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 32.
- ^ 赵文超. 醛肟脱水试剂. 化学试剂. 1997, (19(5)): 273–280.
- 邢其毅等. 《基础有机化学》第三版上册. 北京:高等教育出版社,2005年. p516. ISBN 7-04-016637-2