3-脱氢奎尼酸 - 维基百科，自由的百科全书

3-脱氢奎尼酸
	IUPAC名; (1R,3R,4S)-1,3,4-trihydroxy-; 5-oxocyclohexanecarboxylic acid
识别
CAS号	10534-44-8
PubChem	439351
ChemSpider	388474
SMILES	O=C1C[C@@](O)([C@@](O)=O)C[C@@H]; (O)[C@@H]1O;
InChI	1/C7H10O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3,5,8,10,13H,1-2H2,(H,11,12)/t3-,5+,7-/m1/s1;
InChIKey	WVMWZWGZRAXUBK-SYTVJDICBW
ChEBI	17947
性质
化学式	C7H10O6
摩尔质量	190.152 g/mol g·mol⁻¹
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

3-脱氢奎尼酸（英語：3-Dehydroquinic acid，DHQ）是莽草酸途径中第一个形成碳环的中间产物。它的前体是3-脱氧-D-阿糖基庚糖酮酸-7-磷酸（缩写DAHP，一种7碳糖酮酸，由DAHP合酶（英语：DAHP synthase）合成），通过3-脱氢奎尼酸合酶（英语：3-dehydroquinate synthase）环化而来，其成环机制复杂，但涉及2号C原子和7号C原子之间的羟醛缩合。

3-脱氢奎尼酸与在咖啡中发现的奎尼酸有着类似的结构，但3号C原子上的羟基被氧化成了羰基。

3-脱氢奎尼酸

IUPAC名 (1R,3R,4S)-1,3,4-trihydroxy- 5-oxocyclohexanecarboxylic acid
识别
CAS号	10534-44-8 ^Y
PubChem	439351
ChemSpider	388474
SMILES	O=C1C[C@@](O)([C@@](O)=O)C[C@@H] (O)[C@@H]1O
InChI	1/C7H10O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3,5,8,10,13H,1-2H2,(H,11,12)/t3-,5+,7-/m1/s1
InChIKey	WVMWZWGZRAXUBK-SYTVJDICBW
ChEBI	17947
性质
化学式	C₇H₁₀O₆
摩尔质量	190.152 g/mol g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

参考文献