巴比耶反應 - 维基百科,自由的百科全书
巴比耶反應(Barbier reaction)是有機反應。它是指在羰基化合物等亲电试剂的催化下,卤代烃和鋁、鋅、銦、錫等金属或者其鹽類等作用生成有机金属试剂,并与反应体系中的羰基化合物反应,生成仲醇或者叔醇的反應。
這個反應和格林納反應十分類似,但最重要的區別是巴比耶反應屬於一鍋法合成,而格氏反應中則需要在加成羰基化合物前分開準備格林納試劑。[1]巴比耶反應是一個親核加成反應,使用的是對水不活躍和相對便宜的金屬(對比格氏試劑和有機鋰試劑),因此成本相對較低,而且很多情況下反應可以在水中進行,亦符合綠色化學的標準。這個反應的名字是因為維克多·格林尼亞的老師菲利普·巴比耶(Philippe Barbier)而得名。
巴比耶反應的例子有:⑴ 炔丙基溴和丁醛在鋅作还原剂時在水的反應:[2]
![巴比耶反應](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/95/BarbierReaction1.png/550px-BarbierReaction1.png)
![巴比耶反應](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/dc/BarbierReaction2.png/430px-BarbierReaction2.png)
⑶ 在銦粉作还原劑之下,取代烯丙基溴與在四氫呋喃中的甲醛發生的反應:[4]
![Barbier reaction](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9a/BarbierReaction3.png/450px-BarbierReaction3.png)
⑷ 在鋅粉作还原劑之下,溴代環己烯與苯甲醛在水中的反應:[5]
![巴比耶反應](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/00/BarbierReaction4.png/410px-BarbierReaction4.png)
相關反應
[编辑]參考資料
[编辑]- ^ Barbier, P. Compt. Rend. 128: 110. 1899.
- ^ Artur Jõgi and Uno Mäeorg. Zn Mediated Regioselective Barbier Reaction of Propargylic Bromides in THF/aq. NH4Cl Solution (PDF). Molecules. 2001, 6: 964–968 [2009-06-02]. doi:10.3390/61200964. (原始内容存档 (PDF)于2009-01-09).
- ^ Tore Skjæret and Tore Benneche. Preparation of oxo-substituted α-chloro ethers and their reaction with samarium diiodide. Arkivoc. 2001: KU–242A [2009-06-02]. (原始内容存档于2004-12-10).
- ^ George D. Bennett and Leo A. Paquette. "Methyl 3-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-methylenepentanoate". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 77.
- ^ Gary W. Breton, John H. Shugart, Christine A. Hughey, Brian P. Conrad, Suzanne M. Perala. Use of Cyclic Allylic Bromides in the Zinc–Mediated Aqueous Barbier–Grignard Reaction (PDF). Molecules. 2001, 6: 655–662 [2009-06-02]. doi:10.3390/60800655. (原始内容存档 (PDF)于2007-09-27).
外網連結
[编辑]- Barbier 反應 @ 康乃狄克大學網址