Asparaginsäure – Wikipedia

Strukturformel
Struktur von L-Asparaginsäure, dem natürlich vorkommenden Enantiomer
Allgemeines
Name	Asparaginsäure
Andere Namen	Aspartinsäure Aminobernsteinsäure 2-Aminobutandisäure Aspartsäure Spargelsäure Abkürzungen: Asp (Dreibuchstabencode) D (Einbuchstabencode) ASPARTIC ACID (INCI)[1]
Summenformel	C4H7NO4
Kurzbeschreibung	farblose Blättchen oder Stäbchen[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 56-84-8 (L-Enantiomer) 1783-96-6 (D-Enantiomer) 617-45-8 (DL-Asparaginsäure) EG-Nummer 200-291-6 ECHA-InfoCard 100.000.265 PubChem 5960 ChemSpider 5745 DrugBank DB00128 Wikidata Q178450
Arzneistoffangaben
ATC-Code	V06DD
Eigenschaften
Molare Masse	133,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	269–271 °C (Zersetzung)[3]
pKS-Wert	pKS, COOH = 1,99[2] pKS, COOH (Seitenkette) = 3,90[2] pKS, NH3+ = 9,90[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (4 g·l−1 bei 20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Asparaginsäure, abgekürzt Asp oder D, ist in ihrer natürlichen L-Form eine der proteinogenen α-Aminosäuren.

Wie die anderen Aminosäuren liegt Asparaginsäure im Körper normalerweise zwitterionisch vor. Zusätzlich ist jedoch die zweite Carboxygruppe deprotoniert, darum wird in der Biochemie statt L-Asparaginsäure oft die Bezeichnung L-Aspartat verwendet.

Der Einbuchstabencode D für Aspartat wurde willkürlich zugeordnet,^[4] wobei als Merkhilfe asparDic acid vorgeschlagen wurde.^[5]

Asparaginsäure besitzt ein Stereozentrum, somit existieren zwei chirale Enantiomere. In diesem Artikel betreffen die Angaben zur Physiologie allein die L-Asparaginsäure [Synonym: (S)-Asparaginsäure]. Wenn von „Asparaginsäure“ ohne weiteren Namenszusatz (Deskriptor) gesprochen wird, ist gemeinhin L-Asparaginsäure gemeint. Die racemische DL-Asparaginsäure [Synonym: (RS)-Asparaginsäure] und die enantiomerenreine D-Asparaginsäure [Synonym: (R)-Asparaginsäure] sind synthetisch zugänglich und besitzen nur geringe praktische Bedeutung.

Die partielle Racemisierung von L-Aminosäuren kann zur Aminosäuredatierung – einer Altersbestimmung fossilen Knochenmaterials – herangezogen werden.^[6]

Enantiomere von Asparaginsäure
Name	L-Asparaginsäure	D-Asparaginsäure
Andere Namen	(S)-Asparaginsäure	(R)-Asparaginsäure
Strukturformel
CAS-Nummer	56-84-8	1783-96-6
	617-45-8 (Racemat)
EG-Nummer	200-291-6	217-234-6
	210-513-3 (Racemat)
ECHA-Infocard	100.000.265	100.015.668
	100.009.559 (Racemat)
PubChem	5960	83887
	424 (Racemat)
DrugBank	DB00128	DB02655
	− (Racemat)
CAS-Nummer	17.005	-
Wikidata	Q178450	Q27076990
	Q27109481 (Racemat)

Der französische Pharmazeut Auguste-Arthur Plisson isolierte 1827 Asparagin aus der Eibe und wies nach, dass das zuvor von Pierre-Jean Robiquet ebenfalls aus der Eibe gewonnene „Althein“ mit dem von Louis-Nicolas Vauquelin und Robiquet erhaltenen Asparagin identisch ist. Die Synthese von Asparaginsäure gelang Plisson durch Umsetzung von Asparagin mit Bleioxid-Hydrat und der nachfolgenden Trennung durch Schwefelwasserstoff („Hydrothionsäure“).^[7] Er nannte die gewonnene Säure „acide aspartique“ (zu deutsch ‚Asparaginsäure‘). Hermann Kolbe klärte 1862 die Struktur von Asparagin und Asparaginsäure auf.^[8]

L-Asparaginsäure wurde erstmals synthetisch aus Asparagin gewonnen, das in den Keimlingen von Leguminosen vorkommt.

Gemüsespargel (Asparagus officinalis) enthält ebenfalls recht hohe Anteile an dieser Aminosäure. Sie kommt in fast allen Proteinen gebunden vor, in unterschiedlichen Anteilen.

Bei den folgenden L-asparaginsäurereichen Lebensmitteln sind die Angaben jeweils auf 100 g des Nahrungsmittels bezogen, zusätzlich ist der prozentuale Anteil von Asparaginsäure am Gesamtprotein angegeben.^[9]

Asparaginsäure reagiert aufgrund ihrer zwei Carboxygruppen sauer. Daher liegt diese Aminosäure physiologisch – je nach pH-Wert – meist als inneres Salz in Form eines Aspartats vor. Isoelektrischer Punkt 2,77.

Die Biosynthese von L-Asparaginsäure erfolgt zum Beispiel aus der homologen Ketosäure Oxalacetat durch Transaminierung. Industriell wird die L-Asparaginsäure nach einem biotechnologischen Verfahren enantioselektiv durch Anlagerung von Ammoniak an die C=C-Doppelbindung von Fumarsäure gewonnen.^[10] Dabei wird ein Mikroorganismus mit dem Enzym L-Aspartase eingesetzt.

L-Aspartat, die konjugierte Base der Asparaginsäure, soll bei Wirbeltieren zusammen mit Glutaminsäure in mehr als 50 Prozent aller Synapsen des zentralen Nervensystems als Transmitter fungieren, unter anderem in den Kletterfasern des Kleinhirns und den Moosfasern der Ammonshornformation. Es wirkt über die Stimulation der NMDA-Rezeptoren. Die Wirkung ist jedoch nicht so stark wie mit Glutamat.^[11]

Außerdem wird L-Asparaginsäure im Harnstoffzyklus durch das Enzym Argininosuccinat-Synthetase mit Citrullin unter Spaltung von ATP zu AMP und PP_i zu Argininosuccinat zusammengefügt. Dieses wird dann durch die Argininosuccinat-Lyase in L-Arginin und Fumarat aufgespalten. L-Arginin gibt dann Harnstoff ab, während Fumarat wieder im Citratzyklus zum Oxalacetat konvertiert wird, das wieder zum L-Aspartat transaminiert werden kann (Aminogruppenübertragung von α-Aminosäuren auf Harnstoff via Transaminierung von Oxalacetat).

Erhebliche Mengen L-Asparaginsäure werden für die Herstellung des Süßstoffs Aspartam eingesetzt. Weiterhin wird L-Asparaginsäure als Edukt für die stereoselektive Synthese einer Vielzahl weiterer chiraler organisch-chemischer Verbindungen benutzt.^[12] N-substituierte Polyasparaginsäureester werden als Reaktivkomponenten in modernen Lacksystemen eingesetzt.

Weiterhin findet L-Asparaginsäure Anwendung als Bestandteil von Infusionslösungen zur parenteralen Ernährung und als Salzbildner.^[13]

• Aminotransferase
• Asparagin
• Aspartam
• Malat-Aspartat-Shuttle
• Glutamat-Rezeptor

Wiktionary: Asparaginsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Wikibooks: Aspartatstoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

1. ↑ Eintrag zu ASPARTIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu l-Asparaginsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2014.
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu L-Asparaginsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature A One-Letter Notation for Amino Acid Sequences. In: Journal of Biological Chemistry. 243. Jahrgang, Nr. 13, 10. Juli 1968, S. 3557–3559, doi:10.1016/S0021-9258(19)34176-6 (englisch, jbc.org [PDF]). 
5. ↑ Godwin I Adoga, Bh Nicholson: Letters to the editor. In: Biochemical Education. 16. Jahrgang, Nr. 1, Januar 1988, S. 49, doi:10.1016/0307-4412(88)90026-X (englisch, wiley.com [PDF]). 
6. ↑ Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: Aminosäuren, Peptide, Proteine, Verlag Chemie, Weinheim, 62, 1982, ISBN 3-527-25892-2.
7. ↑ A. Plisson: Sur l`ldentité du Malate acide d`altheine avec lÀsparagine, Ann Chim Phys, Band 36, S. 175ff (1827).
8. ↑ H. Kolbe: Ueber die chemische Constitution des Asparagins und der Asparaginsäure, Liebigs Ann Chem, Band 121, S. 232ff (1862).
9. ↑ Nährstoffdatenbank (Memento vom 4. November 2014 im Internet Archive) des US-Landwirtschaftsministeriums, 26. Auflage.
10. ↑ Yoshiharu Izumi, Ichiro Chibata und Tamio Itoh: Herstellung und Verwendung von Aminosäuren, Angewandte Chemie 90 (1978) 187–194, doi:10.1002/ange.19780900307; Angewandte Chemie International Edition in English 17, 176–183, doi:10.1002/anie.197801761.
11. ↑ Philip E. Chen, Matthew T. Geballe, Phillip J. Stansfeld, Alexander R. Johnston, Hongjie Yuan, Amanda L. Jacob, James P. Snyder, Stephen F. Traynelis, and David J. A. Wyllie. 2005. Structural Features of the Glutamate Binding Site in Recombinant NR1/NR2A N-Methyl-D-aspartate Receptors Determined by Site-Directed Mutagenesis and Molecular Modeling. Molecular Pharmacology. Ausgabe 67, S. 1470–1484.
12. ↑ Gary M. Coppola und Herbert F. Schuster: Asymmetric Synthesis – Construction of Chiral Molecules Using Amino Acids, Wiley, 1987, S. 204–213, ISBN 0-471-82874-2.
13. ↑ S. Ebel und H. J. Roth (Herausgeber): Lexikon der Pharmazie, Georg Thieme Verlag, 1987, S. 66, ISBN 3-13-672201-9.