Tiofén – Wikipédia

Nem tévesztendő össze a következővel: tiolok.

Tiofén
Tiofén
IUPAC-név	Tiofén
Más nevek	Tiofurán Tiaciklopentadién
Kémiai azonosítók
CAS-szám	110-02-1
PubChem	8030
RTECS szám	XM7350000
SMILES c1sccc1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C4H4S
Moláris tömeg	84,14 g/mol
Megjelenés	színtelen folyadék
Sűrűség	1,051 g/ml, folyadék
Olvadáspont	−38 °C
Forráspont	84 °C
Törésmutató (nD)	1,5287
Viszkozitás	8,712 cP 0,2 °C-on 6,432 cP 22,4 °C-on
Veszélyek
MSDS	Külső MSDS
EU osztályozás	Tűzveszélyes (F) Ártalmas (Xn)[1]
NFPA 704	3 2 0
R mondatok	R11, R22, R36, R52/53[1]
S mondatok	S16, S23, S24, S61[1]
Lobbanáspont	−1 °C
LD50	1400 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon tioéterek	Tetrahidrotiofén Dietil-szulfid
Rokon vegyületek	Furán Pirrol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A tiofén öttagú gyűrűt tartalmazó aromás heterociklusos vegyület. Színtelen folyadék, szaga a benzoléra emlékeztet. Forráspontja 84,1 °C, nem különbözik jelentősen a benzol forráspontjától (80,1 °C). Olvadáspontja viszont jóval alacsonyabb a benzolénál, de sűrűsége nagyobb. Vízben nem oldódik, de apoláris oldószerekkel, például benzollal korlátlanul elegyedik. A tiofén és néhány homológja megtalálható a kőszénkátrányban.

V. Meyer ismerte fel először, hogy a benzoesav dekarboxilezésével (nem kőszénkátrányból) előállított benzol nem adja a Baeyer által felfedezett indofenin-reakciót (kék színreakció). Rájött arra, hogy ez a színreakció nem magától a benzoltól, hanem annak szennyezésétől, a tioféntől származik. Ismételt tömény kénsavas mosással elkülönítette a benzoltól. V. Meyenek sikerült megállapítania a tiofén összegképletét (C₄H₄S) is.

Tiofén keletkezhet két-és négy szénatomos szénhidrogénekből gőzfázisban kénnel hevítés hatására. A telített szénhidrogének először telítetlenekké alakulnak, majd a keletkező telítetlen szénhidrogének reagálnak a kénnel. A reakció magas hőmérsékleten (600 - 650°C) játszódik le, pirit felületén 300-400 °C-on is végbemegy. A tiofén ezzel a módszerrel előállítható normál-butánból, 1-buténből, butadiénből, etilénből, acetilénből.

Borostyánkősav-dinátriumsóból (vagy más néven nátrium-szukcinátból) foszfor-szulfidok keverékének hatására tiofén képződik, a hozam körülbelül 30%. A foszfor-szulfidok fő összetevője a tetrafoszfor-heptaszulfid. Ezzel a módszerrel tiofénhomológok is előállíthatók, például 2,3-dimetilborostyánkősavból 2,3-dimetiltiofén keletkezik.

A tiofén aromás jellege kifejezett, tioenoléter jellege gyenge. Kémiai tulajdonságai jobban hasonlítanak a benzoléra, mint a furán és a pirrol kémiai tulajdonságai. Könnyebben lép aromás elektrofil szubsztitúciós reakciókba, mint a benzol. A gyűrűje viszont kevésbé stabil, mint a benzolé.

A tiofén lúgokra nem érzékeny, lúgos közegben még oxidálószerek (például kálium-permanganát, nátrium-hipoklorit) hatására sem változik. Savakra viszont érzékenyebb, szobahőmérsékleten tömény kénsav és füstölgő salétromsav hatására mélyreható bomlást szenved. Telítetlen dién jellege gyenge, addíciós reakciókra csak nehezen késztethető. Teljes telítése tetrahidrotiofénné csak erélyes körülmények között megy végbe. A tetrahidrotiofén jellegzetes szagú folyadék, kémiai tulajdonságai a dialkilszulfidokéhoz hasonlítanak. Jelentőségét az adja, hogy megtalálható a biotinban, az egyik vitaminban. A tiofénnek előállíthatók részlegesen telített származéka is.

Elektrofil szubsztitúciós reakciói könnyen végbemennek. Könnyen nitrálható, szulfonálható, halogénezhető és Friedel–Crafts-reakcióban alkilezhető. A nitrálása hűtött ecetsav-anhidridben végezhető el. 2-nitro-tiofén keletkezik, a hozam körülbelül 70%. Mellette körülbelül 2% 3-nitro származék is képződik. Tömény kénsav hatására már szobahőmérsékleten szulfonálható.

Ha a tiofén vörösen izzó csövön halad át, akkor dehidrogéneződik és főként α-ditienillé (2,2′-ditienillé) alakul. A színtelen α-ditenil mellett színes α-politienilek is képződnek.

• Bruckner Győző: Szerves kémia, III/1-es kötet
• Furka Árpád: Szerves kémia
• Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai