Tennista specializzato nel doppio, in questa specialità ha raggiunto ben sei finali nei tornei del Grande Slam, quattro agli US Open e due a Wimbledon. Di queste perde solo gli US Open 1987 e 1989. La prima finale la raggiunge agli US Open 1985 insieme al connazionale Robert Seguso ed hanno la meglio sul team francese formato da Henri Leconte e Yannick Noah per 6(5)–7, 7–6(1), 7–6(6), 6–0. Nel 1987 arriva la prima finale a Wimbledon dove, sempre assieme a Seguso, superano gli spagnoli Sergio Casal e Emilio Sánchez Vicario in cinque set. Pochi mesi dopo agli US Open arriva la prima finale dello Slam persa, per mano di Stefan Edberg e Anders Järryd. A Wimbledon 1988 riescono a difendere il titolo dell'anno precedente sconfiggendo in finale John Fitzgerald e Anders Järryd, nella stessa stagione la coppia Flach-Seguso partecipa alle Olimpiadi di Seul. Raggiungono la finale dove superano la coppia spagnola e testa di serie numero due formata da Sergio Casal ed Emilio Sánchez in un match conclusosi solo al quinto set per 9-7, riescono così a conquistare la medaglia d'oro. Nel 1989 arrivano in finale agli US Open ma vengono sconfitti da John McEnroe e Mark Woodforde, Flach si ripresenta a New York quattro anni dopo insieme a Rick Leach e ottiene il suo quarto ed ultimo titolo nel doppio maschile. Chiude la carriera con trentaquattro titoli vinti nel doppio e la testa della classifica raggiunta per la prima volta nell'ottobre 1985 e mantenuta per quattro settimane.[1] Ha conquistato due titoli del Grande Slam anche nel doppio misto, entrambi nel 1986 (all'Open di Francia e poi a Wimbledon) insieme a Kathy Jordan.
Ken Flach è morto nel marzo 2018 per le complicazioni di una polmonite. Era sposato con una truccatrice.