Aldehyd octowy – Wikipedia, wolna encyklopedia
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C2H4O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory | CH | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masa molowa | 44,05 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | bezbarwna ciecz o mocnym zapachu[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | aldehyd mrówkowy (HCHO), propanal (CH | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Aldehyd octowy, acetaldehyd, CH
3CHO – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów.
Właściwości
[edytuj | edytuj kod]Aldehyd octowy jest bezbarwną cieczą rozpuszczalną w wodzie i rozpuszczalnikach organicznych. Wobec katalizatorów kwasowych (np. H
2SO
4, H
3PO
4, HCl, HBr) polimeryzuje z wytworzeniem paraldehydu (trimeru), metaldehydu (tetramer) i poliacetaldehydu[13].
Występowanie
[edytuj | edytuj kod]Aldehyd octowy występuje w przyrodzie w dojrzałych owocach i w kawie.
Otrzymywanie
[edytuj | edytuj kod]Acetaldehyd można otrzymać przez
- katalityczne utlenianie etanolu:
- 2C
2H
5OH + O
2 → 2CH
3CHO + 2H
2O
- 2C
- utlenianie etylobenzenu:
- utlenianie etylenu tlenem (proces Wackera) w obecności wodnego roztworu chlorków palladu(II) i miedzi(II):
- 2H
2C=CH
2 + O
2 → 2CH
3CHO
- 2H
- odwodornienie alkoholu etylowego w obecności katalizatorów:
- CH
3CH
2OH → CH
3CHO + H
2
- CH
- reakcję Kuczerowa (uwodnienie acetylenu)
Zastosowanie
[edytuj | edytuj kod]W przemyśle aldehyd octowy jest używany do produkcji kwasu octowego, bezwodnika octowego, chloroformu, pentaerytrytu i wielu innych związków. Podobnie jak aldehyd mrówkowy ulega reakcjom kondensacji z fenolem i aminami, w wyniku których tworzą się żywice syntetyczne.
Aldehyd octowy a spożywanie etanolu
[edytuj | edytuj kod]Aldehyd octowy powstaje w wątrobie w wyniku odwodornienia etanolu przez enzym dehydrogenazę alkoholową według reakcji:
Następnie jest on przetwarzany do kwasu octowego przez kolejną dehydrogenazę. Aldehyd octowy jest bardziej toksyczny zarówno od etanolu, jak i od kwasu octowego, i to on jest główną przyczyną objawów przedawkowania alkoholu etylowego, popularnie zwanych kacem.
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ Acetic aldehyde, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 12760 [dostęp 2012-11-21] (niem. • ang.).
- ↑ a b c d e Lide 2009 ↓, s. 3-4.
- ↑ Lide 2009 ↓, s. 16-41.
- ↑ a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
- ↑ Lide 2009 ↓, s. 6-54.
- ↑ a b c Lide 2009 ↓, s. 6-127.
- ↑ Lide 2009 ↓, s. 9-52.
- ↑ acetaldehyde, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).
- ↑ Material Safety Data Sheet – Acetaldehyde. Fisher Scientific. [dostęp 2011-05-22]. (ang.).
- ↑ Acetaldehyd (nr 00070) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
- ↑ Acetaldehyde (nr 00070) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych.
- ↑ a b Lide 2009 ↓, s. 16-14.
- ↑ Acetaldehyde, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2006, s. 204–205, DOI: 10.1002/14356007.a01_031.pub2 (ang.).
Bibliografia
[edytuj | edytuj kod]- Centralny Instytut Ochrony Pracy: Acetaldehyd
- David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).