Etambutol – Wikipedia, wolna encyklopedia
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
![]() Próbka krystalicznego etambutolu | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C10H24N2O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 204,31 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | biały krystaliczny proszek, bez zapachu, o gorzkim smaku[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ATC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Stosowanie w ciąży | kategoria B/C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Etambutol, EMB (łac. Ethambutolum) – organiczny związek chemiczny z grupy aminoalkoholi. Stosowany jako lek przeciwgruźliczy, chemioterapeutyk o działaniu przeciwbakteryjnym. Hamuje namnażanie się bakterii powodujących gruźlicę. Zmniejsza ryzyko wystąpienia lekooporności na inne leki przeciwprątkowe.
Izomery
[edytuj | edytuj kod]Cząsteczka etambutolu zawiera dwa centra stereogeniczne i może tworzyć 3 stereoizomery: (+)-S,S, (−)-R,R i mezo (o konfiguracji R,S). W medycynie stosowany jest najaktywniejszy biologicznie izomer (+)-S,S. Forma mezo jest od niego 12× mniej aktywna, a izomer (−)-R,R jest 500× mniej aktywny. Aktywność mieszaniny racemicznej (+)-S,S i (−)-R,R odpowiada połowie aktywności czystego izomeru (+)-S,S. Natomiast toksyczność wszystkich form jest taka sama[4].
Farmakokinetyka
[edytuj | edytuj kod]Etambutol wchłania się w 75–80% z przewodu pokarmowego. Maksymalne stężenie w osoczu krwi osiąga po ok. 2–4 godzinach. Biologiczny okres półtrwania wynosi 3–4 godziny[7].
Wskazania
[edytuj | edytuj kod]Etambutol jest lekiem pierwszego rzutu stosowanym w politerapii gruźlicy razem z pirazynamidem, rifampicyną i izoniazydem[8]. Słabo przenika do płynu mózgowo-rdzeniowego, dlatego w gruźlicy OUN zastępowany jest streptomycyną.
Przeciwwskazania
[edytuj | edytuj kod]- nadwrażliwość na lek
- zapalenie nerwu wzrokowego
- zaburzenia widzenia
- ciężka niewydolność nerek
Działania niepożądane
[edytuj | edytuj kod]- zapalenie pozagałkowe nerwu wzrokowego
- zaburzenia widzenia
- zmiany w obrazie krwi
- skórne reakcje alergiczne
- ból głowy
- brak apetytu
- nudności
- wymioty
- spadek masy ciała
Preparaty
[edytuj | edytuj kod]- Ethambutol – kapsułki
Dawkowanie
[edytuj | edytuj kod]Doustnie. Dawkę i częstotliwość stosowania leku ustala lekarz. Zwykle dorośli 15–20 mg na kilogram masy ciała raz dziennie.
Uwagi
[edytuj | edytuj kod]W czasie leczenia etambutolem nie należy prowadzić pojazdów oraz obsługiwać maszyn. Chory powinien zwracać uwagę na zmiany ostrości widzenia, z tego powodu dzieci zbyt małe, by to ocenić, nie mogą być leczone etambutolem. Zalecane są częste kontrole okulistyczne.
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ a b c Ethambutol Hydrochloride, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 14052 (ang.).
- ↑ Shriram P. Kotkar , Arumugam Sudalai , Enantioselective synthesis of (S,S)-ethambutol using proline-catalyzed asymmetric α-aminooxylation and α-amination, „Tetrahedron: Asymmetry”, 17 (11), 2006, s. 1738–1742, DOI: 10.1016/j.tetasy.2006.06.011 (ang.).
- ↑ a b Suryanarayan Cherukuvada , Ashwini Nangia , Salts and Ionic Liquid of The Antituberculosis Drug S,S -Ethambutol, „Crystal Growth & Design”, 13 (4), 2013, s. 1752–1760, DOI: 10.1021/cg400071d (ang.).
- ↑ a b c d R.G. Wilkinson , M.B. Cantrall , R.G. Shepherd , Antituberculous Agents. III. (+)-2,2 -(Ethylenediimino)-di-1-butanol 1,2 and Some Analogs, „Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry”, 5 (4), 1962, s. 835–845, DOI: 10.1021/jm01239a018 (ang.).
- ↑ Ethambutol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-08] (ang.).
- ↑ Etambutol, dichlorowodorek (nr E4630) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-04-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Ethambutol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00330 (ang.).
- ↑ Arthur R. DeLance i inni, Tuberculoma of the central nervous system, „Journal of Clinical Neuroscience”, 20 (10), 2013, s. 1333–1341, DOI: 10.1016/j.jocn.2013.01.008, PMID: 23768968 (ang.).
Bibliografia
[edytuj | edytuj kod]- Indeks leków Medycyny Praktycznej 2005, Kraków, Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, ISBN 83-7430-006-X