Fenolany – Wikipedia, wolna encyklopedia
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3b/Xeroform.svg/220px-Xeroform.svg.png)
Fenolany – sole fenoli, posiadające anion ArO-, gdzie Ar- grupa arylowa (aromatyczna).
Struktura
[edytuj | edytuj kod]Anion fenolanu posiada ładunek ujemny umieszczony formalnie na atomie tlenu, w rzeczywistości oddziałuje on z chmurą elektronową pierścienia aromatycznego.
Zasadowość
[edytuj | edytuj kod]Podstawniki pierścienia aromatycznego mają duży wpływ na kwasowe właściwości fenoli, a więc i na zasadowe właściwości sprzężonych z nimi zasad, czyli jonów fenolanowych. Podstawniki elektronoakceptorowe (np. -NO2) zmniejszają gęstość elektronów w pierścieniu, a więc będą stabilizowały ujemny anion fenolanowy poprzez wyciąganie elektronów. Czynią więc z niego słabszą zasadę, stabilizując go, dzięki czemu staje się on mniej podatny na uprotonowanie. Z kolei podstawniki elektronodonorowe- przeciwnie- zwiększają gęstość elektronową pierścienia, wobec czego działają destabilizująco na anion fenolanowy, wskutek czego jest on bardziej podatny na przyłączenie kationu wodoru.
Otrzymywanie
[edytuj | edytuj kod]W przeciwieństwie do zwykłych alkoholanów, otrzymywanych zazwyczaj poprzez reakcję bezwodnego alkoholu z litowcem, fenolany można zazwyczaj otrzymać, działając na wyjściowy fenol silną zasadą taką jak NaOH. Ustali się wówczas równowaga reakcji:
- ArOH + NaOH ⇄ ArONa + H
2O
jonowo:
- ArOH + OH−
⇄ ArO−
+ H
2O
Z powodu znacznej kwasowości fenolu (jest to kwas silniejszy od wody) będzie ona przesunięta w prawo, czyli fenolan będzie przeważał.