Kwas sorbowy – Wikipedia, wolna encyklopedia

Kwas sorbowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (2E,4E)-heksa-2,4-dienowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Acidum sorbicum
inne	E200, kwas trans-2,4-heksadienowy, kwas sorbinowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H8O2
Masa molowa	112,13 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	110-44-1
PubChem	643460
SMILES
	CC=CC=CC(=O)O
InChI
	InChI=1S/C6H8O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H,1H3,(H,7,8)/b3-2+,5-4+
	InChIKey
	WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	trudno
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: łatwo
Temperatura topnienia	132–136 °C
Temperatura wrzenia	228 °C
	Podobne związki
Pochodne sole	sorbinian sodu; sorbinian potasu; sorbinian wapnia
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas sorbowy^[2], kwas sorbinowy (E200) – organiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych kwasów karboksylowych. Po raz pierwszy został otrzymany poprzez ekstrakcję z owoców jarzębiny (Sorbus aucuparia), skąd pochodzi jego nazwa. Dziś na skalę przemysłową uzyskuje się go syntetycznie^[2]^[3].

Dopuszczalne dzienne spożycie wynosi 25 mg/kg masy ciała^[3].

Właściwości

Kwas sorbowy i jego sole hamują rozwój pleśni i drożdży w pH 3–6, natomiast wykazują ograniczone działanie w stosunku do bakterii, szczególnie bakterii kwasu mlekowego^[3], co sprawia, że kwas sorbowy jest bardzo użyteczny przy produkcji serów. Właściwości konserwujące wzrastają w obecności soli kuchennej, cukru, kwasu propionowego, nizyny i fosforanów. Mechanizm działania polega na hamowaniu aktywności enzymów, głównie dehydrogenaz, ale także katalazy, peroksydazy i niektórych enzymów zawierających grupy −SH. Kwas sorbowy jest skuteczny tylko w niskim pH, w stanie niezdysocjowanym. Jest on bardziej efektywny w działaniu od kwasu benzoesowego i propionowego. W organizmie ulega β-oksydacji. W badaniach na szczurach stwierdzono, że kwas ten, podawany z dietą, powodował powiększenie masy wątroby, bez zmian histopatologicznych.

Zastosowanie

Stosowany jako konserwant (lemoniada, sok cytrynowy, wino, cydr^[3]) oraz środek utrzymujący wilgotność (sery, serniki, mrożona pizza, owocowe nadzienia do ciast, syropy czekoladowe^[2], a także sałatki owocowe, wyroby cukiernicze, pieczywo, skorupiaki^[3]). Poza przemysłem spożywczym dodaje się go do kosmetyków, płynów do płukania jamy ustnej, past do zębów oraz różnych maści (na przykład dentystycznej)^[2].

Zagrożenia

Uważa się, że jest nieszkodliwy dla zdrowia, choć dość często powoduje reakcje alergiczne (kontaktowe zapalenie skóry, rumień oraz inne podrażnienia skóry, a także astmę^[2]), jednak najczęściej dotyczą one kontaktu bezpośredniego ze skórą, natomiast rzadziej po przyjęciu doustnie, prawdopodobnie ze względu na szybki rozkład metaboliczny w organizmie człowieka^[4].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Bill Statham: E213: Tabele dodatków i składników chemicznych. Warszawa: Wydawnictwo RM, 2006. ISBN 978-83-7243-529-3.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Food-Info.net: E200: Kwas sorbowy. [dostęp 2011-03-10].
↑ Portal Medycyna Praktyczna: Kwas sorbowy. [dostęp 2011-03-12].

Bibliografia

Anna Brzozowska (red.): Toksykologia Żywności. Wyd. III poprawione i poszerzone.

[FP9-1] Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .

[e213-2] Bill Statham: E213: Tabele dodatków i składników chemicznych. Warszawa: Wydawnictwo RM, 2006. ISBN 978-83-7243-529-3.

[fi-3] Food-Info.net: E200: Kwas sorbowy. [dostęp 2011-03-10].

[4] Portal Medycyna Praktyczna: Kwas sorbowy. [dostęp 2011-03-12].

[1]

[2]

[3]

[4]