Tiamazol – Wikipedia, wolna encyklopedia

Tiamazol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C4H6N2S

Masa molowa

114,17 g/mol

Wygląd

biały do płowożółtego krystaliczny proszek o słabym, charakterystycznym zapachu; z wyglądu i dotyku przypomina skrobię[1]

Identyfikacja
Numer CAS

60-56-0

PubChem

1349907

DrugBank

DB00763

Podobne związki
Podobne związki

karbimazol

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

H03BB02, H03BB52

Stosowanie w ciąży

kategoria D[5]

Tiamazol (łac. thiamazolum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, heteroaromatyczna, pięcioczłonowa pochodnia tiomocznika o szkielecie imidazolu. Stosowany w leczeniu nadczynności tarczycy.

Struktura

[edytuj | edytuj kod]

Cząsteczka tiamazolu jest płaska i ma charakter aromatyczny. Może występować w postaci pozostających ze sobą w równowadze dwóch tautomerów, tiolo i tiono. Wykazano, że w fazie gazowej i stałej oraz w roztworze dominuje forma tiono[6].

Tautomeria tiono (po lewej) – tiolo (po prawej) tiamazolu

Mechanizm działania biologicznego

[edytuj | edytuj kod]

Tiamazol hamuje wbudowywanie jodu do tyrozyny w tyreoglobulinie i sprzęganie cząsteczek 3-jodotyrozyny i 3,5-dijodotyrozyny, co w efekcie końcowym prowadzi do zmniejszenia produkcji hormonów tarczycy[5].

Zastosowanie medyczne

[edytuj | edytuj kod]

Polska

[edytuj | edytuj kod]

Stany Zjednoczone

[edytuj | edytuj kod]
  • choroba Gravesa-Basedowa z nadczynnością tarczycy lub wole guzkowe nadczynne w przypadkach kiedy nie można zastosować leczenia chirurgicznego lub jodem promieniotwórczym[8]
  • łagodzenie objawów nadczynności tarczycy w okresie przygotowania do leczenia chirurgicznego lub jodem promieniotwórczym[8]

Tiamazol znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2019)[9].

Tiamazol jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2020)[10].

Działania niepożądane

[edytuj | edytuj kod]

Tiamazol może powodować następujące działania niepożądane u ponad 10% pacjentów[7]: świąd, wysypka, pokrzywka (zwykle o łagodnym przebiegu i samoistnie ustępujące), natomiast u ponad 1% pacjentów[7] może występować artralgia.

Przypisy

[edytuj | edytuj kod]
  1. Methimazole, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 1349907 [dostęp 2020-12-03] (ang.).
  2. a b Methimazole, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00763 [dostęp 2020-12-03] (ang.).
  3. Mehdi Asghari-Khiavi, Yadollah Yamini, Solubility of the Drugs Bisacodyl, Methimazole, Methylparaben, and Iodoquinol in Supercritical Carbon Dioxide, „Journal of Chemical & Engineering Data”, 48 (1), 2003, s. 61–65, DOI10.1021/je020080h (ang.).
  4. Safety Data Sheet. Methimazole, Santa Cruz Biotechnology, 19 października 2018, SC-205747 [dostęp 2020-12-03] (ang.).
  5. a b c d e f g h Jan Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska, Encyklopedia. Leki współczesnej terapii, wyd. 22, Warszawa: Medical Tribune Polska, 2019, s. 1131–1132, ISBN 978-83-951310-6-6.
  6. Ji-Wen Jian i inni, Resonance Raman spectroscopic and density functional theory investigation of the excited state structural dynamics of 2-mercapto-1-methylimidazole, „Journal of Raman Spectroscopy”, 44 (4), 2013, s. 582–589, DOI10.1002/jrs.4238 (ang.).
  7. a b c d e f Szczegóły produktu leczniczego Metizol [online], Rejestr Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [dostęp 2020-12-03].
  8. a b Methimazole tablets, USP [online], Agencja Żywności i Leków, 2012 [dostęp 2020-12-03].
  9. WHO Model List of Essential Medicines 21th List [online], Światowa Organizacja Zdrowia, 2019 [dostęp 2020-12-03] (ang.).
  10. Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 8 lipca 2020 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [online], Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 20 lipca 2020 [dostęp 2020-12-03].