Isoaloxazina – Wikipédia, a enciclopédia livre

Isoaloxazina Alerta sobre risco à saúde

Nome IUPAC	(3H,10H)-Benzo[g]pteridino-2,4-diona
Identificadores
Número CAS	490-59-5
PubChem	5372720
Propriedades
Fórmula molecular	C₁₀H₆N₄O₂
Massa molar	214,18 g·mol⁻¹
Aparência	Sólido amarelo.^[1]
Solubilidade em água	insolúvel^[1]
Solubilidade em outros solventes	insolúvel em ácidos diluídos e etanol, levemente solúvel em DMSO e bases diluídas.^[1]
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Lumazina (pteridino-2,4-diona) Benzopteridina Lumiflavina (7,8,10-trimetil-(3H,10H)-benzo[g]pteridino-2,4-diona) Aloxazina (isômero) Riboflavina (7,8-dimetil-10-(D-1'-ribitil)-isoaloxazina)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A Isoaloxazina é um composto químico heterocíclico. Diferencia-se da Pteridina pela presença de um anel adicional. A Isoaloxazina forma cristais amarelo-esverdeados cujas soluções são fortemente fluorescentes. ^[2]

O sistema anelar da isoaloxazina é o elemento estrutural fundamental das flavinas e está portanto presente na Riboflavina e nas coenzimas FAD e FMN.

Preparação

As isoaloxazianas são facilmente preparadas com a utilização de desrivados do Uracilo. A ilustração seguinte apresenta uma via sintética bastante simples ^[3]:

Rota de síntese de derivados da Isoaloxazina a patir do Uracilo segundo Yoneda et al.

Um isômero da isoaloxazina é a aloxazina ou (1H,10H)-Benzo[g]pteridino-2,4-diona, de propriedades muito semelhantes, embora de importância bem menor:

Referências

↑ ^a ^b ^c Catálogo da Sigma-Aldrich, http://www.sigmaaldrich.com/catalog/search/ProductDetail/SIGMA/A242 |url= missing title (ajuda), consultado em 24 de Junho de 2011
↑ A. Tölpel: Chemie und Physik der Milch: Naturstoff – Rohstoff – Lebensmittel, Behr Verlag, 2004, 3. Auflage, S. 351. ISBN 3-89947-131-8.
↑ Fumio Yoneda, Yoshiharu Sakuma, Misuzu Ichiba, Kazuko Shinomura: Syntheses of isoalloxazines and isoalloxazine 5-oxides. A new synthesis of riboflavin, in: J. Am. Chem. Soc., 1976, 98 (3), S. 830–835; doi:10.1021/ja00419a034.

[sigma-1] Catálogo da Sigma-Aldrich, http://www.sigmaaldrich.com/catalog/search/ProductDetail/SIGMA/A242 |url= missing title (ajuda), consultado em 24 de Junho de 2011

[2] A. Tölpel: Chemie und Physik der Milch: Naturstoff – Rohstoff – Lebensmittel, Behr Verlag, 2004, 3. Auflage, S. 351. ISBN 3-89947-131-8.

[3] Fumio Yoneda, Yoshiharu Sakuma, Misuzu Ichiba, Kazuko Shinomura: Syntheses of isoalloxazines and isoalloxazine 5-oxides. A new synthesis of riboflavin, in: J. Am. Chem. Soc., 1976, 98 (3), S. 830–835; doi:10.1021/ja00419a034.

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