Glycéraldéhyde-3-phosphate — Wikipédia

	Glycéraldéhyde-3-phosphate
	; ; Structure du D-glycéraldéhyde-3-phosphate.
Identification
Nom UICPA	(2-hydroxy-3-oxopropyl)dihydrogénophosphate
Synonymes	G3P, PGAL, GALP, GAP; 3-phosphoglycéraldéhyde
No CAS	591-59-3 (racémique); 142-10-9 (énantiomère D)
No ECHA	100.008.839
No CE	209-721-7
DrugBank	DB02263
PubChem	729 (racémique); 24794350 (énantiomère D)
ChEBI	17138
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C3H7O6P [Isomères];
Masse molaire	170,057 8 ± 0,004 7 g/mol ; C 21,19 %, H 4,15 %, O 56,45 %, P 18,21 %,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le glycéraldéhyde-3-phosphate, également appelé 3-phosphoglycéraldéhyde et couramment abrégé en G3P ou GAP (ou PGAL par les anglophones), est un composé organique intervenant de façon centrale dans plusieurs voies métaboliques de la plupart des êtres vivants. Il s'agit d'un ester phosphorique du glycéraldéhyde, dont seul l'énantiomère D-glycéraldéhyde-3-phosphate est biologiquement actif. C'est un métabolite essentiel de la glycolyse, et il intervient également dans la phase non-oxydative de la voie des pentoses phosphates.

Rôle dans la glycolyse

Article principal : glycolyse.

Biosynthèse

	$\rightleftharpoons$		+			$\rightleftharpoons$
Fru-1,6-DP		G3P		DHAP	DHAP		G3P
Fructose-bisphosphate aldolase – EC 4.1.2.13					Triose-phosphate isomérase – EC 5.3.1.1

Le β-D-fructose-1,6-bisphosphate produit au cours de la glycolyse est clivé par une lyase, la fructose-bisphosphate aldolase, en D-glycéraldéhyde-3-phosphate (G3P) et dihydroxyacétone phosphate (DHAP) ; cette dernière molécule est alors isomérisée en glycéraldéhyde-3-phosphate par la triose-phosphate isomérase. Ainsi, chaque molécule de fructose-1,6-bisphosphate donne en fin de compte deux molécules de glycéraldéhyde-3-phosphate.

Il existe deux classes d'aldolases susceptibles de cliver le β-D-fructose-1,6-bisphosphate : la classe I chez les animaux et les plantes, et la classe II chez les mycètes et les bactéries ; ces deux classes d'enzymes utilisent des mécanismes différents pour cliver ce cétose.

Dégradation

	+ NAD⁺ + Pi $\rightleftharpoons$ NADH + H⁺ +
G3P		1,3-BPG
Glycéraldéhyde-3-phosphate déshydrogénase – EC 1.2.1.12

Le G3P est phosphorylé en 1,3-bisphospho-D-glycérate (1,3-BPG) par la glycéraldéhyde-3-phosphate déshydrogénase avec réduction concomitante d'une molécule de NAD⁺ en NADH + H⁺ ; c'est la seule étape de la glycolyse où il est formé du pouvoir réducteur, sous forme de NADH + H⁺. Cette réaction est équilibrée du point de vue de la charge électrique et du nombre d'atomes d'hydrogène par le fait que le phosphate inorganique (Pi) existe, dans le milieu cytoplasmique, sous forme d'ion hydrogénophosphate HPO₄²⁻.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[1]

v · m Respiration cellulaire Aérobie Anaérobie
β-Oxydation	Acyl-CoA Acyl-CoA déshydrogénase Énoyl-CoA hydratase 3-Hydroxyacyl-CoA déshydrogénase Acétyl-CoA C-acyltransférase Protéine trifonctionnelle mitochondriale Acétyl-CoA
Glycolyse	Glucose Hexokinase Glucose-6-phosphate Glucose-6-phosphate isomérase Fructose-6-phosphate Phosphofructokinase-1 Fructose-1,6-bisphosphate Aldolase A B C Dihydroxyacétone phosphate Triose-phosphate isomérase Glycéraldéhyde-3-phosphate Glycéraldéhyde-3-phosphate déshydrogénase 1,3-Bisphosphoglycérate Phosphoglycérate kinase 3-Phosphoglycérate Phosphoglycérate mutase 2-Phosphoglycérate Énolase Phosphoénolpyruvate Pyruvate kinase Pyruvate
Décarboxylation oxydative	Pyruvate Complexe pyruvate déshydrogénase Acétyl-CoA
Cycle de Krebs	Acétyl-CoA Citrate synthase Citrate Aconitase cis-Aconitate Isocitrate Isocitrate déshydrogénase Oxalosuccinate α-Cétoglutarate Complexe α-cétoglutarate déshydrogénase Succinly-CoA Succinyl-CoA synthétase Succinate Succinate déshydrogénase Fumarate Fumarase L-Malate Malate déshydrogénase Oxaloacétate
Chaîne respiratoire	Navette malate-aspartate Navette du glycérol-3-phosphate NADH NADH déshydrogénase (complexe I) Succinate Succinate déshydrogénase (complexe II) ETF ETF déshydrogénase Ubiquinone (coenzyme Q₁₀) / Ubiquinol Q₁₀H₂ Coenzyme Q-cytochrome c réductase (complexe III) Cytochrome c Cytochrome c oxydase (complexe IV)
Phosphorylation oxydative	Translocase ATP/ADP Chimiosmose ATP synthase

v · m Photosynthèse
Photophosphorylation	H₂O Complexe d'oxydation de l'eau Phéophytine Centre réactionnel Photosystème II Plastoquinone complexe cytochrome b₆f Plastocyanine Photosystème I Ferrédoxine Ferrédoxine-NADP⁺ réductase NADPH
Cycle de Calvin	CO₂ Rubisco 3-Phosphoglycérate Phosphoglycérate kinase 1,3-Bisphosphoglycérate Glycéraldéhyde-3-phosphate déshydrogénase NADP⁺-dépendante Glycéraldéhyde-3-phosphate Triose-phosphate isomérase Dihydroxyacétone phosphate Aldolase Fructose-1,6-bisphosphate Fructose-1,6-bisphosphatase Fructose-6-phosphate Transcétolase Érythrose-4-phosphate Xylulose-5-phosphate Phosphopentose épimérase Sédoheptulose-1,7-bisphosphate Sédoheptulose-bisphosphatase Sédoheptulose-7-phosphate Ribose-5-phosphate Ribose-5-phosphate isomérase Ribulose-5-phosphate Phosphoribulokinase Ribulose-1,5-bisphosphate
Photorespiration	Ribulose-1,5-bisphosphate Rubisco 3-Phosphoglycérate 2-Phosphoglycolate Phosphoglycolate phosphatase Glycolate Glycolate oxydase Glyoxylate Glycine transaminase Glycine Tétrahydrofolate Système de clivage de la glycine 5,10-Méthylènetétrahydrofolate Sérine hydroxyméthyltransférase Sérine Sérine-glyoxylate transaminase Hydroxypyruvate Hydroxypyruvate réductase Glycérate Glycérate kinase 3-Phosphoglycérate α-Cétoglutarate Glutamine Glutamate synthase à NADPH Glutamate Glutamine synthétase

v · m Voie des pentoses phosphates
Phase oxydative	Glucose-6-phosphate Glucose-6-phosphate déshydrogénase 6-Phosphoglucono-δ-lactone 6-Phosphogluconolactonase 6-Phosphogluconate 6-Phosphogluconate déshydrogénase Ribulose-5-phosphate
Phase non oxydative	Ribulose-5-phosphate Ribose-5-phosphate isomérase Ribose-5-phosphate Phosphopentose épimérase Xylulose-5-phosphate Transcétolase Glycéraldéhyde-3-phosphate Sédoheptulose-7-phosphate Transaldolase Fructose-6-phosphate Érythrose-4-phosphate

Identification
Glycéraldéhyde-3-phosphate

Structure du D-glycéraldéhyde-3-phosphate.
Nom UICPA	(2-hydroxy-3-oxopropyl)dihydrogénophosphate
Synonymes	G3P, PGAL, GALP, GAP 3-phosphoglycéraldéhyde
N^o CAS	591-59-3 (racémique) 142-10-9 (énantiomère D)
N^o ECHA	100.008.839
N^o CE	209-721-7
DrugBank	DB02263
PubChem	729 (racémique) 24794350 (énantiomère D)
ChEBI	17138
SMILES	C([C@H](C=O)O)OP(=O)([O-])[O-] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H7O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h1,3,5H,2H2,(H2,6,7,8)/f/h6-7H InChIKey : LXJXRIRHZLFYRP-ZDKSUBDRCU Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H7O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h1,3,5H,2H2,(H2,6,7,8)/p-2/t3-/m0/s1 Std. InChIKey : LXJXRIRHZLFYRP-VKHMYHEASA-L
Propriétés chimiques
Formule	C₃H₇O₆P [Isomères]
Masse molaire^[1]	170,057 8 ± 0,004 7 g/mol C 21,19 %, H 4,15 %, O 56,45 %, P 18,21 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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