Nicotinato di mentile

Nicotinato di mentile
molecola del nicotinato di mentile
molecola del nicotinato di mentile
modello a calotta della molecola del nicotinato di mentile
modello a calotta della molecola del nicotinato di mentile
Nome IUPAC
Nicotinato di 5-metil-2-(isopropil)cicloesile
Nomi alternativi
Mentil nicotinato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC16H23NO2
Massa molecolare (u)261,36
AspettoLiquido trasparente incolore e inodore
Numero CAS40594-65-8
Numero EINECS254-991-1
PubChem13773421
SMILES
CC(C)C1CCC(C)CC1OC(=O)C1=CN=CC=C1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,031 (20 °C)
Solubilità in acquaInsolubile (20 °C)
Temperatura di fusione< -20 °C (< 253,15 K)
Temperatura di ebollizione292,23 °C (565,38 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma165 °C (438,15 K) (101 kPa)
Temperatura di autoignizione354 °C (627,15 K) (102.3 kPa)
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H319
Consigli P305+351+338

Il nicotinato di mentile o mentil nicotinato è un composto organico di formula C16H23NO2. È l'estere mentolico dell’acido nicotinico. A temperatura ambiente si presenta come un liquido viscoso bianco trasparente, praticamente inodore. Se riscaldato, ha un odore balsamico che ricorda la menta.

È impiegato come derivato lipofilo della niacina in prodotti cosmetici e per la cura della persona,[1] in prodotti lubrificanti per uso personale e per l’igiene intima.[2][3]

Il mentil nicotinato viene rapidamente assorbito attraverso lo strato corneo e lentamente idrolizzato dall’esterasi della pelle in niacina e mentolo. Questo lento rilascio equi-molare di niacina e mentolo previene l'eccessivo rossore da niacina (niacin flush), che si osserva comunemente con altri nicotinati.[4] La niacina è un precursore del coenzima Nicotinammide adenina dinucleotide (NAD), che riveste una funzione essenziale in tutti i processi cellulari attinenti alla difesa immunitaria e alla riparazione del DNA danneggiato da radiazioni UV.[5][6]

La niacina è stata inoltre utilizzata e testata in programmi di disintossicazione al fine di ridurre o rimuovere i depositi di sostanze tossiche esogene accumulatisi nel tessuto adiposo cutaneo.[7][8][9][10]

Test in vitro hanno evidenziato la cinetica di rapido assorbimento cutaneo del mentil nicotinato e del suo lento rilascio di niacina.[4]

Anche la sua efficacia antiossidante, antinquinamento, detossinante e protettiva nei confronti di diversi agenti di danno (radiazioni UV, composti ossidanti, particolato urbano e fumo di sigaretta) è stata studiata e valutata in vitro. I risultati indicano un significativo aumento della funzione barriera della pelle.[11]

  1. ^ ECHA InfoCard, su echa.europa.eu.
  2. ^ US9,144,572 Compositions and method for the stimulation of the female and male sexual response [collegamento interrotto], su patft.uspto.gov.
  3. ^ EP2881107B1 Compositions and method for the stimulation of the female and male sexual response, su worldwide.espacenet.com.
  4. ^ a b G Segalla, S Giardina e G Bizzaro, Mentil nicotinato - Alto grado di assorbimento cutaneo e lento rilascio di vitamina B3 (niacina) (PDF), in Cosmetic Technology, 22(2), Milano, CEC, Marzo-Aprile 2019, pp. 36-40.
  5. ^ Claudia Benavente, Myron Jacobson e Elaine Jacobson, NAD in Skin: Therapeutic Approaches for Niacin, in Current Pharmaceutical Design, vol. 15, n. 1, 1 January 2009, pp. 29–38, DOI:10.2174/138161209787185760, PMID 19149600.
  6. ^ Elaine L. Jacobson, Hyuntae Kim, Moonsun Kim, Joshua D. Williams, Donna L. Coyle, W. Russell Coyle, Gary Grove, Ronald L. Rizer, M. Suzanne Stratton e Myron K. Jacobson, A topical lipophilic niacin derivative increases NAD, epidermal differentiation and barrier function in photodamaged skin, in Experimental Dermatology, vol. 16, n. 6, June 2007, pp. 490–499, DOI:10.1111/j.1600-0625.2007.00553.x.
  7. ^ Jonathan Prousky, Niacin for Detoxification: A Little-known Therapeutic Use, in Journal of Orthomolecular Medicine, 26(2), January 2011, pp. 85–92.
  8. ^ David W. Schnare, Max Ben e Megan G. Shields, Body Burden Reductions of PCBs, PBBs and Chlorinated Pesticides in Human Subjects, in Ambio, vol. 13, n. 5/6, 1984, pp. 378–380.
  9. ^ James Dahlgren, Marie Cecchini, Harpreet Takhar e Olaf Paepke, Persistent organic pollutants in 9/11 world trade center rescue workers: reduction following detoxification, in Chemosphere, vol. 69, n. 8, October 2007, pp. 1320–1325, DOI:10.1016/j.chemosphere.2006.05.127.
  10. ^ (EN) Abram Hoffer, Andrew W. Saul e Harold D. Foster, Niacin : the real story : [learn about the wonderful healing properties of niacin], Basic Health, 2015, pp. 154–155.
  11. ^ G Segalla, S Giardina e G Bizzaro, Cessione transcutanea di niacina ed efficacia antinquinamento, detox, antiossidante (PDF), in Cosmetic Technology, 21(5), Milano, CEC, Settembre-Ottobre 2018, pp. 28-34.

Voci correlate

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