Lewodopa – Wikipedia, wolna encyklopedia
| |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C9H11NO4 | ||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 197,19 g/mol | ||||||||||||||||||||||||
Wygląd | biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[1] | ||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | dekstrodopa (D-DOPA), dopachinon, tyrozyna, dopamina | ||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||
ATC | |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
|
Lewodopa (łac. levodopum), L-DOPA – organiczny związek chemiczny, naturalny aminokwas, enancjomer D-DOPA o konfiguracji L (co odpowiada konfiguracji S w konwencji CIP), amina katecholowa. Powstaje w organizmie w wyniku hydroksylacji L-tyrozyny, podczas reakcji katalizowanej przez hydroksylazę tyrozynową. Będąc prekursorem dopaminy, jest metabolitem pośrednim w szlaku syntezy adrenaliny:
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c2/Biosynthese_Adrenalin.png/480px-Biosynthese_Adrenalin.png)
Podnosi poziom testosteronu oraz zwiększa syntezę i wydzielanie hormonu wzrostu. Występuje między innymi w świerzbcu właściwym[8] oraz bobie[9]. Jest metabolitem przejściowym melaniny w procesie melanogenezy.
Użycie medyczne
[edytuj | edytuj kod]Lewodopa należy do najskuteczniejszych leków stosowanych w chorobie Parkinsona. Jako prekursor dopaminy przechodzi przez barierę krew–mózg, której ona sama nie jest w stanie przekroczyć. Następnie w ośrodkowym układzie nerwowym jest metabolizowana do dopaminy przy udziale dekarboksylazy aromatycznych L-aminokwasów, co skutkuje zwiększeniem stężenia tego neuroprzekaźnika w mózgu.
Dekarboksylacja DOP-y zachodzi również w obwodowym układzie nerwowym, co jest efektem niepożądanym, dlatego zwykle podaje się ją z inhibitorem dekarboksylazy obwodowej (karbidopą), który hamuje ten proces poza mózgiem[10].
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ a b Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
- ↑ a b c Haynes 2016 ↓, s. 3-338.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 7-43.
- ↑ a b c Levodopa, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-03] (ang.).
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-93.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-155.
- ↑ a b 3,4-Dihydroksy-L-fenyloalanina (nr 37830) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-06-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Mucuna pruriens [online], hort.purdue.edu [dostęp 2016-10-11] .
- ↑ Oleh Hornykiewicz , A brief history of levodopa, „Journal of Neurology”, Suppl 2, 2010, S249–S252, DOI: 10.1007/s00415-010-5741-y, PMID: 21080185 .
- ↑ Dopa decarboxylase inhibitors, „British Medical Journal”, 4 (5939), 1974, s. 250–251, DOI: 10.1136/bmj.4.5939.250, PMID: 4425849, PMCID: PMC1612227 .
Bibliografia
[edytuj | edytuj kod]- CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
Linki zewnętrzne
[edytuj | edytuj kod]- Biochemistry of Parkinson’s Disease. Viartis (ang.)