Моносахариды — Википедия

Моносахари́ды (от др.-греч. μόνος ‘единственный’, лат. saccharum ‘сахар’ и суффикса -ид), — органические соединения, одна из основных групп углеводов; самая простая форма сахара.

Моносахариды являются обычно бесцветными, растворимыми в воде, прозрачными твёрдыми веществами. Некоторые моносахариды обладают сладким вкусом.

Моносахариды — стандартные блоки, из которых синтезируются дисахариды (такие, как сахароза, мальтоза, лактоза), олигосахариды и полисахариды (такие, как целлюлоза и крахмал).

Моносахариды содержат гидроксильные группы и альдегидную (альдозы) или кетогруппу (кетозы). Каждый углеродный атом, с которым соединена гидроксильная группа (за исключением первого и последнего), является хиральным, что даёт начало многим изомерным формам. Например, галактоза и глюкоза — альдогексозы, но имеют различные химические и физические свойства. Моносахариды представляют собой производные многоатомных спиртов, содержащие карбонильную группу — альдегидную или кетонную^[1].

Для моносахаридов, содержащих n асимметричных атомов углерода, возможно существование 2ⁿ стереоизомеров (см. Изомерия). Общее число асимметричных атомов углерода в моносахаридах равно числу расположенных внутри углеродной цепи групп >С(Н)ОН. Наличие асимметричного атома углерода в молекуле обусловливает образование двух оптических стереоизомеров, принадлежащих к D- или L- ряду.
Все моносахариды можно рассматривать как производные D- или L-глицеринового альдегида, которые получаются путём последовательного удлинения их цепи со стороны альдегидной группы (т. е. в положении С₂ -атома углерода) на > С(Н)ОН-группу.
Каждый раз при этом гидроксильная группа при С₂ -атоме может принять любое из двух положений (справа или слева от атома), тогда как положение остальных >С(Н)ОН-групп остаётся неизменным. Принадлежность любого моносахарида к D- и L- ряду определяется положением гидроксильной группы у хирального атома углерода, наиболее удалённого от карбонильной группы. Например, для гексоз это конфигурация при С₅ -атоме.
Поскольку в кетозах на один хиральный центр меньше, чем в альдозах с тем же числом атомов углерода, то и число стереоизомеров вдвое меньше

Моносахариды (монозы) по наличию альдо- или кето-группы разделяют на два ряда : полигидроксиальдегиды (альдозы) и полигидроксикетоны (кетозы). По количеству атомов углерода в цепи моносахариды подразделяют на: низшие (диозы, триозы, тетрозы), средние (пентозы, гексозы) и высшие (гептозы, октозы и нонозы). Природные моносахариды с углеродной цепью, содержащей более девяти атомов углерода, не обнаружены.
Названия кетоз образуются введением суффикса -ул - в название соответствующей альдозы: рибоза → рибулоза; некоторые кетозы имеют тривиальные названия: фруктоза (арабино-гексулоза).

Ряд D-альдоз

Альдодиоза	гликольальдегид
Альдотриоза	D-глицероза (глицераль) (D-глицеро-триоза)
Альдотетрозы	D-эритроза (D-эритро-тетроза)				D-треоза (D-трео-тетроза)
Альдопентозы	D-рибоза (D-рибо-пентоза)		D-арабиноза (D-арабино-пентоза)		D-ксилоза (D-ксило-пентоза)		D-ликсоза (D-ликсо-пентоза)
Альдогексозы	D-аллоза (D-алло-гексоза)	D-альтроза (D-альтро-гексоза)	D-глюкоза (D-глюко-гексоза)	D-манноза (D-манно-гексоза)	D-гулоза (D-гуло-гексоза)	D-идоза (D-идо-гексоза)	D-галактоза (D-галакто-гексоза)	D-талоза (D-тало-гексоза)
Альдогептозы	D-глицеро- D-алло-гептоза	D-глицеро- D-альтро-гептоза	D-глицеро- D-глюко-гептоза	D-глицеро- D-манно-гептоза	D-глицеро- D-гуло-гептоза	D-глицеро- D-идо- гептоза	D-глицеро- D-галакто-гептоза	D-глицеро- D-тало-гептоза
	D-глицеро- L-алло-гептоза	D-глицеро- L-альтро-гептоза	D-глицеро- L-глюко-гептоза	D-глицеро- L-манно-гептоза	D-глицеро- L-гуло-гептоза	D-глицеро- L-идо- гептоза	D-глицеро- L-галакто-гептоза	D-глицеро- L-тало-гептоза
Альдооктозы	D-эритро- D-алло-октоза	D-эритро- D-альтро-октоза	D-эритро- D-глюко-октоза	D-эритро- D-манно-октоза	D-эритро- D-гуло- октоза	D-эритро- D-идо- октоза	D-эритро- D-галакто-октоза	D-эритро- D-тало- октоза
	D-эритро- L-алло-октоза	D-эритро- L-альтро-октоза	D-эритро- L-глюко-октоза	D-эритро- L-манно-октоза	D-эритро- L-гуло- октоза	D-эритро- L-идо- октоза	D-эритро- L-галакто-октоза	D-эритро- L-тало- октоза
	D-трео- D-алло-октоза	D-трео- D-альтро-октоза	D-трео- D-глюко-октоза	D-трео- D-манно-октоза	D-трео- D-гуло- октоза	D-трео- D-идо- октоза	D-трео- D-галакто-октоза	D-трео- D-тало- октоза
	D-трео- L-алло-октоза	D-трео- L-альтро-октоза	D-трео- L-глюко-октоза	D-трео- L-манно-октоза	D-трео- L-гуло- октоза	D-трео- L-идо- октоза	D-трео- L-галакто-октоза	D-трео- L-тало- октоза

Ряд D-кетоз

Кетотриоза	дигидроксиацетон
Кетотетроза	D-эритрулоза (D-глицеро-тетрулоза)
Кетопентозы	D-рибулоза (D-эритро-пентулоза)				D-ксилулоза (D-трео-пентулоза)
Кетогексозы	D-псикоза (D-рибо-гексулоза)		D-фруктоза (D-арабино-гексулоза)		D-сорбоза (D-ксило-гексулоза)		D-тагатоза (D-ликсо-гексулоза)
Кетогептозы	D-алло-гептулоза	D-альтро-гептулоза	D-глюко-гептулоза	D-манно-гептулоза	D-гуло-гептулоза	D-идо-гептулоза	D-галакто-гептулоза	D-тало-гептулоза
Кетооктозы	D-глицеро- D-алло-октулоза	D-глицеро- D-альтро-октулоза	D-глицеро- D-глюко-октулоза	D-глицеро- D-манно-октулоза	D-глицеро- D-гуло-октулоза	D-глицеро- D-идо-октулоза	D-глицеро- D-галакто-октулоза	D-глицеро- D-тало-октулоза
	D-глицеро- L-алло-октулоза	D-глицеро- L-альтро-октулоза	D-глицеро- L-глюко-октулоза	D-глицеро- L-манно-октулоза	D-глицеро- L-гуло-октулоза	D-глицеро- L-идо-октулоза	D-глицеро- L-галакто-октулоза	D-глицеро- L-тало-октулоза

Цифрой и буквой в скобках указано положение OH-группы относительно данного атома углерода. Например запись 2R (3R, 4R, 5R и т. д.) показывает, что гидрокси-группа на втором (третьем, четвёртом, пятом и т. д.) атоме углерода находится в проекции Фишера с правой стороны. Когда OH-группа расположена с левой стороны, то ставится буква S (напр. 2S, 3S, 4S, 5S и т. д.). Названия даны в соответствии с номенклатурой ИЮПАК.

  гликолоза         гидроксиэтаналь
 

D-ряд
   D-глицероза     (2R)-2,3-дигидроксипропаналь
 L-ряд
   L-глицероза     (2S)-2,3-дигидроксипропаналь
 

D-ряд
   D-эритроза      (2R,3R)-2,3,4-тригидроксибутаналь
   D-треоза        (2S,3R)-2,3,4-тригидроксибутаналь
 L-ряд
   L-эритроза      (2S,3S)-2,3,4-тригидроксибутаналь
   L-треоза        (2R,3S)-2,3,4-тригидроксибутаналь
 

D-ряд
   D-рибоза        (2R,3R,4R)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
   D-арабиноза     (2S,3R,4R)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
   D-ксилоза       (2R,3S,4R)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
   D-ликсоза       (2S,3S,4R)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
 L-ряд
   L-рибоза        (2S,3S,4S)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
   L-арабиноза     (2R,3S,4S)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
   L-ксилоза       (2S,3R,4S)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
   L-ликсоза       (2R,3R,4S)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
 

D-ряд
   D-тиминоза, 2-дезокси-D-рибоза    (3R,4R)-3,4,5-тригидроксипентаналь
 L-ряд
   L-тиминоза, 2-дезокси-L-рибоза    (3S,4S)-3,4,5-тригидроксипентаналь
 

D-ряд
   D-апиоза, 3-(гидроксиметил)-D-эритроза    (2R,3R)-2,3,4-тригидрокси-3-(гидроксиметил)бутаналь
 L-ряд
   L-апиоза, 3-(гидроксиметил)-L-эритроза    (2S,3S)-2,3,4-тригидрокси-3-(гидроксиметил)бутаналь
 

D-ряд
   D-aллоза        (2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
   D-альтроза      (2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
   D-глюкоза       (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
   D-манноза       (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
   D-гулоза        (2R,3R,4S,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
   D-идоза         (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
   D-галактоза     (2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
   D-талоза        (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
 L-ряд
   L-aллоза        (2S,3S,4S,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
   L-альтроза      (2R,3S,4S,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
   L-глюкоза       (2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
   L-манноза       (2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
   L-гулоза        (2S,3S,4R,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
   L-идоза         (2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
   L-галактоза     (2S,3R,4R,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
   L-талоза        (2R,3R,4R,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
 

D-ряд
   D-аллометилоза, 6-дезокси-D-аллоза   (2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
   D-гулометилоза, 6-дезокси-D-гулоза    (2R,3R,4S,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
   D-талометилоза, 6-дезокси-D-талоза   (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
   D-хиновоза, 6-дезокси-D-глюкоза   (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
   D-рамноза, 6-дезокси-D-манноза    (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
   D-фукоза, 6-дезокси-D-галактоза   (2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
 L-ряд
   L-аллометилоза, 6-дезокси-L-аллоза   (2S,3S,4S,5S)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
   L-гулометилоза, 6-дезокси-L-гулоза    (2S,3S,4R,5S)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
   L-талометилоза, 6-дезокси-L-талоза   (2R,3R,4R,5S)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
   L-хиновоза, 6-дезокси-L-глюкоза   (2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
   L-рамноза, 6-дезокси-L-манноза    (2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
   L-фукоза, 6-дезокси-L-галактоза   (2S,3R,4R,5S)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
 

 D-ряд
   D-дигитоксоза, 2,6-дидезокси-D-рибо-гексоза   (3R,4R,5R)-3,4,5-тригидроксигексаналь
   D-боивиноза, 2,6-дидезокси-D-ксило-гексоза   (3R,4S,5R)-3,4,5-тригидроксигексаналь
   абеквоза, 3,6-дидезокси-D-ксило-гексоза   (2R,4S,5R)-2,4,5-тригидроксигексаналь
   тивелоза, 3,6-дидезокси-D-арабино-гексоза   (2S,4R,5R)-2,4,5-тригидроксигексаналь
   паратоза, 3,6-дидезокси-D-рибо-гексоза   (2R,4R,5R)-2,4,5-тригидроксигексаналь
 L-ряд
   колитоза, 3,6-дидезокси-L-ксило-гексоза   (2S,4R,5S)-2,4,5-тригидроксигексаналь
   аскарилоза, 3,6-дидезокси-L-арабино-гексоза   (2R,4S,5S)-2,4,5-тригидроксигексаналь
 

D-ряд
   D-гамамелоза, 3-(гидроксиметил)-D-арабиноза    (2S,3R,4R)-2,3,4,5-тетрагидрокси-2-(гидроксиметил)пентаналь
 L-ряд
   L-гамамелоза, 3-(гидроксиметил)-L-арабиноза    (2R,3S,4S)-2,3,4,5-тетрагидрокси-2-(гидроксиметил)пентаналь
 

D-ряд
    D-глицеро-D-алло-гептоза       (2R,3R,4R,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
    D-глицеро-D-альтро-гептоза     (2S,3R,4R,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
    D-глицеро-D-глюко-гептоза      (2R,3S,4R,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
    D-глицеро-D-манно-гептоза      (2S,3S,4R,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
    D-глицеро-D-гуло-гептоза       (2R,3R,4S,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
    D-глицеро-D-идо-гептоза        (2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
    D-глицеро-D-галакто-гептоза    (2R,3S,4S,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
    D-глицеро-D-тало-гептоза       (2S,3S,4S,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
    D-глицеро-L-алло-гептоза       (2S,3S,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
    D-глицеро-L-альтро-гептоза     (2R,3S,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
    D-глицеро-L-глюко-гептоза      (2S,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
    D-глицеро-L-манно-гептоза      (2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
    D-глицеро-L-гуло-гептоза       (2S,3S,4R,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
    D-глицеро-L-идо-гептоза        (2R,3S,4R,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
    D-глицеро-L-галакто-гептоза    (2S,3R,4R,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
    D-глицеро-L-тало-гептоза       (2R,3R,4R,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
 L-ряд
    L-глицеро-L-алло-гептоза       (2S,3S,4S,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
    L-глицеро-L-альтро-гептоза     (2R,3S,4S,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
    L-глицеро-L-глюко-гептоза      (2S,3R,4S,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
    L-глицеро-L-манно-гептоза      (2R,3R,4S,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
    L-глицеро-L-гуло-гептоза       (2S,3S,4R,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
    L-глицеро-L-идо-гептоза        (2R,3S,4R,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
    L-глицеро-L-галакто-гептоза    (2S,3R,4R,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
    L-глицеро-L-тало-гептоза       (2R,3R,4R,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
    L-глицеро-D-алло-гептоза       (2R,3R,4R,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
    L-глицеро-D-альтро-гептоза     (2S,3R,4R,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
    L-глицеро-D-глюко-гептоза      (2R,3S,4R,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
    L-глицеро-D-манно-гептоза      (2S,3S,4R,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
    L-глицеро-D-гуло-гептоза       (2R,3R,4S,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
    L-глицеро-D-идо-гептоза        (2S,3R,4S,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
    L-глицеро-D-галакто-гептоза    (2R,3S,4S,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
    L-глицеро-D-тало-гептоза       (2S,3S,4S,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
 

D-ряд
    D-эритро-D-алло-октоза         (2R,3R,4R,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    D-эритро-D-альтро-октоза       (2S,3R,4R,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    D-эритро-D-глюко-октоза        (2R,3S,4R,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    D-эритро-D-манно-октоза        (2S,3S,4R,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    D-эритро-D-гуло-октоза         (2R,3R,4S,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    D-эритро-D-идо-октоза          (2S,3R,4S,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    D-эритро-D-галакто-октоза      (2R,3S,4S,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    D-эритро-D-тало-октоза         (2S,3S,4S,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    D-эритро-L-алло-октоза         (2S,3S,4S,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    D-эритро-L-альтро-октоза       (2R,3S,4S,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    D-эритро-L-глюко-октоза        (2S,3R,4S,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    D-эритро-L-манно-октоза        (2R,3R,4S,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    D-эритро-L-гуло-октоза         (2S,3S,4R,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    D-эритро-L-идо-октоза          (2R,3S,4R,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    D-эритро-L-галакто-октоза      (2S,3R,4R,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    D-эритро-L-тало-октоза         (2R,3R,4R,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    D-трео-D-алло-октоза           (2R,3R,4R,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    D-трео-D-альтро-октоза         (2S,3R,4R,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    D-трео-D-глюко-октоза          (2R,3S,4R,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    D-трео-D-манно-октоза          (2S,3S,4R,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    D-трео-D-гуло-октоза           (2R,3R,4S,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    D-трео-D-идо-октоза            (2S,3R,4S,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    D-трео-D-галакто-октоза        (2R,3S,4S,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    D-трео-D-тало-октоза           (2S,3S,4S,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    D-трео-L-алло-октоза           (2S,3S,4S,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    D-трео-L-альтро-октоза         (2R,3S,4S,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    D-трео-L-глюко-октоза          (2S,3R,4S,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    D-трео-L-манно-октоза          (2R,3R,4S,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    D-трео-L-гуло-октоза           (2S,3S,4R,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    D-трео-L-идо-октоза            (2R,3S,4R,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    D-трео-L-галакто-октоза        (2S,3R,4R,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    D-трео-L-тало-октоза           (2R,3R,4R,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
 L-ряд
    L-эритро-L-алло-октоза         (2S,3S,4S,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    L-эритро-L-альтро-октоза       (2R,3S,4S,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    L-эритро-L-глюко-октоза        (2S,3R,4S,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    L-эритро-L-манно-октоза        (2R,3R,4S,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    L-эритро-L-гуло-октоза         (2S,3S,4R,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    L-эритро-L-идо-октоза          (2R,3S,4R,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    L-эритро-L-галакто-октоза      (2S,3R,4R,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    L-эритро-L-тало-октоза         (2R,3R,4R,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    L-эритро-D-алло-октоза         (2R,3R,4R,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    L-эритро-D-альтро-октоза       (2S,3R,4R,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    L-эритро-D-глюко-октоза        (2R,3S,4R,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    L-эритро-D-манно-октоза        (2S,3S,4R,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    L-эритро-D-гуло-октоза         (2R,3R,4S,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    L-эритро-D-идо-октоза          (2S,3R,4S,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    L-эритро-D-галакто-октоза      (2R,3S,4S,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    L-эритро-D-тало-октоза         (2S,3S,4S,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    L-трео-L-алло-октоза           (2S,3S,4S,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    L-трео-L-альтро-октоза         (2R,3S,4S,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    L-трео-L-глюко-октоза          (2S,3R,4S,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    L-трео-L-манно-октоза          (2R,3R,4S,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    L-трео-L-гуло-октоза           (2S,3S,4R,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    L-трео-L-идо-октоза            (2R,3S,4R,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    L-трео-L-галакто-октоза        (2S,3R,4R,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    L-трео-L-тало-октоза           (2R,3R,4R,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    L-трео-D-алло-октоза           (2R,3R,4R,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    L-трео-D-альтро-октоза         (2S,3R,4R,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    L-трео-D-глюко-октоза          (2R,3S,4R,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    L-трео-D-манно-октоза          (2S,3S,4R,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    L-трео-D-гуло-октоза           (2R,3R,4S,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    L-трео-D-идо-октоза            (2S,3R,4S,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    L-трео-D-галакто-октоза        (2R,3S,4S,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
    L-трео-D-тало-октоза           (2S,3S,4S,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
 

D-ряд
   D-рибо-D-алло-ноноза            (2R,3R,4R,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-рибо-D-альтро-ноноза          (2S,3R,4R,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-рибо-D-глюко-ноноза           (2R,3S,4R,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-рибо-D-манно-ноноза           (2S,3S,4R,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-рибо-D-гуло-ноноза            (2R,3R,4S,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-рибо-D-идо-ноноза             (2S,3R,4S,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-рибо-D-галакто-ноноза         (2R,3S,4S,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-рибо-D-тало-ноноза            (2S,3S,4S,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-рибо-L-алло-ноноза            (2S,3S,4S,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-рибо-L-альтро-ноноза          (2R,3S,4S,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-рибо-L-глюко-ноноза           (2S,3R,4S,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-рибо-L-манно-ноноза           (2R,3R,4S,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-рибо-L-гуло-ноноза            (2S,3S,4R,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-рибо-L-идо-ноноза             (2R,3S,4R,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-рибо-L-галакто-ноноза         (2S,3R,4R,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-рибо-L-тало-ноноза            (2R,3R,4R,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-арабино-D-алло-ноноза         (2R,3R,4R,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-арабино-D-альтро-ноноза       (2S,3R,4R,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-арабино-D-глюко-ноноза        (2R,3S,4R,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-арабино-D-манно-ноноза        (2S,3S,4R,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-арабино-D-гуло-ноноза         (2R,3R,4S,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-арабино-D-идо-ноноза          (2S,3R,4S,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-арабино-D-галакто-ноноза      (2R,3S,4S,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-арабино-D-тало-ноноза         (2S,3S,4S,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-арабино-L-алло-ноноза         (2S,3S,4S,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-арабино-L-альтро-ноноза       (2R,3S,4S,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-арабино-L-глюко-ноноза        (2S,3R,4S,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-арабино-L-манно-ноноза        (2R,3R,4S,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-арабино-L-гуло-ноноза         (2S,3S,4R,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-арабино-L-идо-ноноза          (2R,3S,4R,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-арабино-L-галакто-ноноза      (2S,3R,4R,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-арабино-L-тало-ноноза         (2R,3R,4R,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-ксило-D-алло-ноноза           (2R,3R,4R,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-ксило-D-альтро-ноноза         (2S,3R,4R,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-ксило-D-глюко-ноноза          (2R,3S,4R,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-ксило-D-манно-ноноза          (2S,3S,4R,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-ксило-D-гуло-ноноза           (2R,3R,4S,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-ксило-D-идо-ноноза            (2S,3R,4S,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-ксило-D-галакто-ноноза        (2R,3S,4S,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-ксило-D-тало-ноноза           (2S,3S,4S,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-ксило-L-алло-ноноза           (2S,3S,4S,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-ксило-L-альтро-ноноза         (2R,3S,4S,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-ксило-L-глюко-ноноза          (2S,3R,4S,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-ксило-L-манно-ноноза          (2R,3R,4S,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-ксило-L-гуло-ноноза           (2S,3S,4R,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-ксило-L-идо-ноноза            (2R,3S,4R,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-ксило-L-галакто-ноноза        (2S,3R,4R,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-ксило-L-тало-ноноза           (2R,3R,4R,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-ликсо-D-алло-ноноза           (2R,3R,4R,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-ликсо-D-альтро-ноноза         (2S,3R,4R,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-ликсо-D-глюко-ноноза          (2R,3S,4R,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-ликсо-D-манно-ноноза          (2S,3S,4R,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-ликсо-D-гуло-ноноза           (2R,3R,4S,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-ликсо-D-идо-ноноза            (2S,3R,4S,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-ликсо-D-галакто-ноноза        (2R,3S,4S,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-ликсо-D-тало-ноноза           (2S,3S,4S,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-ликсо-L-алло-ноноза           (2S,3S,4S,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-ликсо-L-альтро-ноноза         (2R,3S,4S,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-ликсо-L-глюко-ноноза          (2S,3R,4S,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-ликсо-L-манно-ноноза          (2R,3R,4S,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-ликсо-L-гуло-ноноза           (2S,3S,4R,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-ликсо-L-идо-ноноза            (2R,3S,4R,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-ликсо-L-галакто-ноноза        (2S,3R,4R,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   D-ликсо-L-тало-ноноза           (2R,3R,4R,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
 L-ряд
   L-рибо-L-алло-ноноза            (2S,3S,4S,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-рибо-L-альтро-ноноза          (2R,3S,4S,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-рибо-L-глюко-ноноза           (2S,3R,4S,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-рибо-L-манно-ноноза           (2R,3R,4S,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-рибо-L-гуло-ноноза            (2S,3S,4R,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-рибо-L-идо-ноноза             (2R,3S,4R,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-рибо-L-галакто-ноноза         (2S,3R,4R,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-рибо-L-тало-ноноза            (2R,3R,4R,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-рибо-D-алло-ноноза            (2R,3R,4R,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-рибо-D-альтро-ноноза          (2S,3R,4R,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-рибо-D-глюко-ноноза           (2R,3S,4R,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-рибо-D-манно-ноноза           (2S,3S,4R,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-рибо-D-гуло-ноноза            (2R,3R,4S,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-рибо-D-идо-ноноза             (2S,3R,4S,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-рибо-D-галакто-ноноза         (2R,3S,4S,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-рибо-D-тало-ноноза            (2S,3S,4S,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-арабино-L-алло-ноноза         (2S,3S,4S,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-арабино-L-альтро-ноноза       (2R,3S,4S,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-арабино-L-глюко-ноноза        (2S,3R,4S,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-арабино-L-манно-ноноза        (2R,3R,4S,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-арабино-L-гуло-ноноза         (2S,3S,4R,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-арабино-L-идо-ноноза          (2R,3S,4R,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-арабино-L-галакто-ноноза      (2S,3R,4R,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-арабино-L-тало-ноноза         (2R,3R,4R,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-арабино-D-алло-ноноза         (2R,3R,4R,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-арабино-D-альтро-ноноза       (2S,3R,4R,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-арабино-D-глюко-ноноза        (2R,3S,4R,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-арабино-D-манно-ноноза        (2S,3S,4R,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-арабино-D-гуло-ноноза         (2R,3R,4S,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-арабино-D-идо-ноноза          (2S,3R,4S,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-арабино-D-галакто-ноноза      (2R,3S,4S,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-арабино-D-тало-ноноза         (2S,3S,4S,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-ксило-L-алло-ноноза           (2S,3S,4S,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-ксило-L-альтро-ноноза         (2R,3S,4S,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-ксило-L-глюко-ноноза          (2S,3R,4S,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-ксило-L-манно-ноноза          (2R,3R,4S,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-ксило-L-гуло-ноноза           (2S,3S,4R,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-ксило-L-идо-ноноза            (2R,3S,4R,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-ксило-L-галакто-ноноза        (2S,3R,4R,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-ксило-L-тало-ноноза           (2R,3R,4R,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-ксило-D-алло-ноноза           (2R,3R,4R,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-ксило-D-альтро-ноноза         (2S,3R,4R,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-ксило-D-глюко-ноноза          (2R,3S,4R,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-ксило-D-манно-ноноза          (2S,3S,4R,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-ксило-D-гуло-ноноза           (2R,3R,4S,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-ксило-D-идо-ноноза            (2S,3R,4S,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-ксило-D-галакто-ноноза        (2R,3S,4S,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-ксило-D-тало-ноноза           (2S,3S,4S,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-ликсо-L-алло-ноноза           (2S,3S,4S,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-ликсо-L-альтро-ноноза         (2R,3S,4S,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-ликсо-L-глюко-ноноза          (2S,3R,4S,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-ликсо-L-манно-ноноза          (2R,3R,4S,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-ликсо-L-гуло-ноноза           (2S,3S,4R,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-ликсо-L-идо-ноноза            (2R,3S,4R,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-ликсо-L-галакто-ноноза        (2S,3R,4R,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-ликсо-L-тало-ноноза           (2R,3R,4R,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-ликсо-D-алло-ноноза           (2R,3R,4R,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-ликсо-D-альтро-ноноза         (2S,3R,4R,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-ликсо-D-глюко-ноноза          (2R,3S,4R,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-ликсо-D-манно-ноноза          (2S,3S,4R,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-ликсо-D-гуло-ноноза           (2R,3R,4S,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-ликсо-D-идо-ноноза            (2S,3R,4S,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-ликсо-D-галакто-ноноза        (2R,3S,4S,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
   L-ликсо-D-тало-ноноза           (2S,3S,4S,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
 

   ацетоза       1,3-дигидроксипропан-2-он
 

D-ряд
    D-эритрулоза, D-глицеро-тетрулоза    (3R)-1,3,4-тригидроксибутан-2-он
 L-ряд
    L-эритрулоза, L-глицеро-тетрулоза    (3S)-1,3,4-тригидроксибутан-2-он
 

D-ряд
    D-рибулоза, D-эритро-пентулоза   (3R,4R)-1,3,4,5-тетрагидроксипентан-2-он
    D-ксилулоза, D-трео-пентулоза    (3S,4R)-1,3,4,5-тетрагидроксипентан-2-он
 L-ряд
    L-рибулоза, L-эритро-пентулоза   (3S,4S)-1,3,4,5-тетрагидроксипентан-2-он
    L-ксилулоза, L-трео-пентулоза    (3R,4S)-1,3,4,5-тетрагидроксипентан-2-он
 

Ахиральная (зеркальная) молекула
    эритро-3-пентулоза, эритро-пент-3-улоза    мезо-1,2,4,5-тетрагидроксипентан-3-он
  D-ряд
    D-трео-3-пентулоза, D-трео-пент-3-улоза   (2S,4S)-1,2,4,5-тетрагидроксипентан-3-он
 L-ряд
    L-трео-3-пентулоза, L-трео-пент-3-улоза   (2R,4R)-1,2,4,5-тетрагидроксипентан-3-он
 

D-ряд
    D-псикоза, D-рибо-гексулоза      (3R,4R,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
    D-фруктоза, D-арабино-гексулоза  (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
    D-сорбоза, D-ксило-гексулоза     (3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
    D-тагатоза, D-ликсо-гексулоза    (3S,4S,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
 L-ряд
    L-псикоза, L-рибо-гексулоза      (3S,4S,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
    L-фруктоза, L-арабино-гексулоза  (3R,4S,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
    L-сорбоза, L-ксило-гексулоза     (3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
    L-тагатоза, L-ликсо-гексулоза    (3R,4R,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
 

D-ряд
    D-фукулоза, 6-дезокси-D-тагатоза, 6-дезокси-D-ликсо-гекс-2-улоза      (3S,4S,5R)-1,3,4,5-тетрагидроксигексан-2-он
 L-ряд
    L-фукулоза, 6-дезокси-L-тагатоза, 6-дезокси-L-ликсо-гекс-2-улоза      (3R,4R,5S)-1,3,4,5-тетрагидроксигексан-2-он
 

D-ряд
    D-алло-гептулоза      (3R,4R,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
    D-альтро-гептулоза    (3S,4R,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
    D-глюко-гептулоза     (3R,4S,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
    D-манно-гептулоза     (3S,4S,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
    D-гуло-гептулоза      (3R,4R,5S,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
    D-идо-гептулоза       (3S,4R,5S,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
    D-галакто-гептулоза   (3R,4S,5S,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
    D-тало-гептулоза      (3S,4S,5S,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
 L-ряд
    L-алло-гептулоза      (3S,4S,5S,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
    L-альтро-гептулоза    (3R,4S,5S,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
    L-глюко-гептулоза     (3S,4R,5S,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
    L-манно-гептулоза     (3R,4R,5S,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
    L-гуло-гептулоза      (3S,4S,5R,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
    L-идо-гептулоза       (3R,4S,5R,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
    L-галакто-гептулоза   (3S,4R,5R,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
    L-тало-гептулоза      (3R,4R,5R,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
 

D-ряд
    D-кориоза, D-альтро-гепт-3-улоза, (2S,4R,5R,6R)-1,2,4,5,6,7-гексагидроксигептан-3-он
 L-ряд
    L-кориоза, L-альтро-гепт-3-улоза, (2R,4S,5S,6S)-1,2,4,5,6,7-гексагидроксигептан-3-он
 

D-ряд
    D-глицеро-D-алло-октулоза       (3R,4R,5R,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
    D-глицеро-D-альтро-октулоза     (3S,4R,5R,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
    D-глицеро-D-глюко-октулоза      (3R,4S,5R,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
    D-глицеро-D-манно-октулоза      (3S,4S,5R,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
    D-глицеро-D-гуло-октулоза       (3R,4R,5S,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
    D-глицеро-D-идо-октулоза        (3S,4R,5S,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
    D-глицеро-D-галакто-октулоза    (3R,4S,5S,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
    D-глицеро-D-тало-октулоза       (3S,4S,5S,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
    D-глицеро-L-алло-октулоза       (3S,4S,5S,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
    D-глицеро-L-альтро-октулоза     (3R,4S,5S,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
    D-глицеро-L-глюко-октулоза      (3S,4R,5S,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
    D-глицеро-L-манно-октулоза      (3R,4R,5S,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
    D-глицеро-L-гуло-октулоза       (3S,4S,5R,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
    D-глицеро-L-идо-октулоза        (3R,4S,5R,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
    D-глицеро-L-галакто-октулоза    (3S,4R,5R,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
    D-глицеро-L-тало-октулоза       (3R,4R,5R,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
 L-ряд
    L-глицеро-L-алло-октулоза       (3S,4S,5S,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
    L-глицеро-L-альтро-октулоза     (3R,4S,5S,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
    L-глицеро-L-глюко-октулоза      (3S,4R,5S,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
    L-глицеро-L-манно-октулоза      (3R,4R,5S,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
    L-глицеро-L-гуло-октулоза       (3S,4S,5R,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
    L-глицеро-L-идо-октулоза        (3R,4S,5R,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
    L-глицеро-L-галакто-октулоза    (3S,4R,5R,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
    L-глицеро-L-тало-октулоза       (3R,4R,5R,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
    L-глицеро-D-алло-октулоза       (3R,4R,5R,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
    L-глицеро-D-альтро-октулоза     (3S,4R,5R,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
    L-глицеро-D-глюко-октулоза      (3R,4S,5R,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
    L-глицеро-D-манно-октулоза      (3S,4S,5R,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
    L-глицеро-D-гуло-октулоза       (3R,4R,5S,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
    L-глицеро-D-идо-октулоза        (3S,4R,5S,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
    L-глицеро-D-галакто-октулоза    (3R,4S,5S,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
    L-глицеро-D-тало-октулоза       (3S,4S,5S,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
 

D-ряд
    D-эритро-D-алло-нонулоза         (3R,4R,5R,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    D-эритро-D-альтро-нонулоза       (3S,4R,5R,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    D-эритро-D-глюко-нонулоза        (3R,4S,5R,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    D-эритро-D-манно-нонулоза        (3S,4S,5R,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    D-эритро-D-гуло-нонулоза         (3R,4R,5S,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    D-эритро-D-идо-нонулоза          (3S,4R,5S,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    D-эритро-D-галакто-нонулоза      (3R,4S,5S,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    D-эритро-D-тало-нонулоза         (3S,4S,5S,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    D-эритро-L-алло-нонулоза         (3S,4S,5S,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    D-эритро-L-альтро-нонулоза       (3R,4S,5S,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    D-эритро-L-глюко-нонулоза        (3S,4R,5S,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    D-эритро-L-манно-нонулоза        (3R,4R,5S,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    D-эритро-L-гуло-нонулоза         (3S,4S,5R,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    D-эритро-L-идо-нонулоза          (3R,4S,5R,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    D-эритро-L-галакто-нонулоза      (3S,4R,5R,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    D-эритро-L-тало-нонулоза         (3R,4R,5R,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    D-трео-D-алло-нонулоза           (3R,4R,5R,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    D-трео-D-альтро-нонулоза         (3S,4R,5R,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    D-трео-D-глюко-нонулоза          (3R,4S,5R,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    D-трео-D-манно-нонулоза          (3S,4S,5R,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    D-трео-D-гуло-нонулоза           (3R,4R,5S,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    D-трео-D-идо-нонулоза            (3S,4R,5S,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    D-трео-D-галакто-нонулоза        (3R,4S,5S,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    D-трео-D-тало-нонулоза           (3S,4S,5S,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    D-трео-L-алло-нонулоза           (3S,4S,5S,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    D-трео-L-альтро-нонулоза         (3R,4S,5S,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    D-трео-L-глюко-нонулоза          (3S,4R,5S,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    D-трео-L-манно-нонулоза          (3R,4R,5S,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    D-трео-L-гуло-нонулоза           (3S,4S,5R,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    D-трео-L-идо-нонулоза            (3R,4S,5R,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    D-трео-L-галакто-нонулоза        (3S,4R,5R,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    D-трео-L-тало-нонулоза           (3R,4R,5R,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
 L-ряд
    L-эритро-L-алло-нонулоза         (3S,4S,5S,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    L-эритро-L-альтро-нонулоза       (3R,4S,5S,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    L-эритро-L-глюко-нонулоза        (3S,4R,5S,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    L-эритро-L-манно-нонулоза        (3R,4R,5S,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    L-эритро-L-гуло-нонулоза         (3S,4S,5R,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    L-эритро-L-идо-нонулоза          (3R,4S,5R,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    L-эритро-L-галакто-нонулоза      (3S,4R,5R,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    L-эритро-L-тало-нонулоза         (3R,4R,5R,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    L-эритро-D-алло-нонулоза         (3R,4R,5R,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    L-эритро-D-альтро-нонулоза       (3S,4R,5R,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    L-эритро-D-глюко-нонулоза        (3R,4S,5R,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    L-эритро-D-манно-нонулоза        (3S,4S,5R,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    L-эритро-D-гуло-нонулоза         (3R,4R,5S,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    L-эритро-D-идо-нонулоза          (3S,4R,5S,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    L-эритро-D-галакто-нонулоза      (3R,4S,5S,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    L-эритро-D-тало-нонулоза         (3S,4S,5S,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    L-трео-L-алло-нонулоза           (3S,4S,5S,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    L-трео-L-альтро-нонулоза         (3R,4S,5S,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    L-трео-L-глюко-нонулоза          (3S,4R,5S,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    L-трео-L-манно-нонулоза          (3R,4R,5S,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    L-трео-L-гуло-нонулоза           (3S,4S,5R,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    L-трео-L-идо-нонулоза            (3R,4S,5R,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    L-трео-L-галакто-нонулоза        (3S,4R,5R,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    L-трео-L-тало-нонулоза           (3R,4R,5R,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    L-трео-D-алло-нонулоза           (3R,4R,5R,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    L-трео-D-альтро-нонулоза         (3S,4R,5R,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    L-трео-D-глюко-нонулоза          (3R,4S,5R,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    L-трео-D-манно-нонулоза          (3S,4S,5R,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    L-трео-D-гуло-нонулоза           (3R,4R,5S,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    L-трео-D-идо-нонулоза            (3S,4R,5S,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    L-трео-D-галакто-нонулоза        (3R,4S,5S,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
    L-трео-D-тало-нонулоза           (3S,4S,5S,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
 

Начиная с тетроз моносахариды способны образовывать циклические формы : полуацетали или полукетали, которые образуются в результате внутримолекулярной ацетализации гидроксигруппы и карбонильной группы. В результате этого взаимодействия образуется либо 5-членный цикл, содержащий фурановое кольцо (такие соединения называют фуранозами), либо 6-членный цикл, содержащий пирановое кольцо (они носят название пиранозы). Образование циклического полуацеталя сопровождается появлением ещё одного хирального центра С₁-атома углерода, следовательно, появляется ещё одна пара оптических стереоизомеров, отличающихся расположением гидроксильной группы у С1-атома углерода. Их обозначают буквами α- и β.В проекции Хеуорса для моносахаридов D-ряда β-стереоизомеру отвечает расположение гидроксигруппы над плоскостью кольца, а α-стереоизомеру – под плоскостью кольца (для L-ряда - наоборот).

Моносахариды вступают в химические реакции, свойственные карбонильной и гидроксильной группам. Характерная особенность моносахаридов — способность существовать в открытой (ациклической) и циклической формах и давать производные каждой из форм. Большинство моноз циклизуются в водном растворе с образованием внутренних гемиацеталей (в альдозах) или гемикеталей (в кетозах) в молекуле моносахарида. Глюкоза, например, легко образует полуацетали, соединяя атомы углерода С₁ и С₅ своим атомом кислорода О5 гидроксильной группы, и образует 6-членное кольцо, названное пираноза. Та же реакция может иметь место между атомами С₁ и С₄, в этом случае образуется 5-членная фураноза.

Моносахариды входят в состав сложных углеводов (гликозиды, олигосахариды, полисахариды) и смешанных углеводсодержащих биополимеров (гликопротеиды, гликолипиды и др.). При этом моносахариды связаны друг с другом и с неуглеводной частью молекулы гликозидными связями. При гидролизе под действием кислот или ферментов эти связи могут рваться с высвобождением моносахаридов. В природе свободные моносахариды, за исключением D-глюкозы и D-фруктозы, встречаются редко. Биосинтез моносахаридов из углекислого газа и воды происходит в растениях (см. Фотосинтез); с участием активированных производных моносахаридов — нуклеозиддифосфатсахаров — происходит, как правило, биосинтез сложных углеводов. Распад моносахаридов в организме (например, спиртовое брожение, гликолиз) сопровождается выделением энергии.

Некоторые свободные моносахариды и их производные (например, глюкоза, фруктоза и её дифосфат и др.) используются в пищевой промышленности и медицине.

• Проекция Фишера
• Проекция Хеуорса
• Стереоизомеры
• Энантиомеры

• Подробнее о моносахаридах